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阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成
一、实验目的
１、熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质。 ２、掌握酯化反应的原理和实验操作 ３、掌握精制、抽滤等基本操作技术。 ４、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。 二、实验原理：
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
反应式为：
OOOH+(CH3CO)2O浓H2SO4OH+CH3COOHOHOCOCH3副反应：
OOHOH
2OH+H2OCOHOOOCOCH3OOOOH+OHOHCOHOOOOCOCH3
摩尔比 1 2 三、投料 原料名称 水杨酸 醋酐 浓硫酸
规格 CP AR CP 用量 10 g 15 mL 10 d 摩尔数 72.0 mmol 144m mol Cat 2
四、仪器及设备
三颈瓶、冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、温度计（100℃） 油浴、水浴、温控仪、调压器、电磁搅拌器 装配图：
※实验前准备
烘干仪器：三颈瓶、冷凝管 五、实验步骤： 1.合成：
（1）在100 mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸10.0 g和新蒸的乙酸酐15 mL，再加10滴浓硫酸，充分摇动。
（2）水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在60-70℃，维持30 min。
（3）稍冷后，在不断搅拌下倒入200 mL冷水中，并用冰水浴冷却20 min左右，直至乙酰水杨酸完全析出。
（4）抽滤，冰水洗涤得乙酰水杨酸粗产品。 2.精制：
（1）将阿司匹林粗品放在250 mL烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液100 mL。 （2）搅拌到没有二氧化碳放出为止（无气泡放出，嘶嘶声停止）。 （3）当有不溶的固体存在时，真空抽滤，除去不溶物并用少量水洗涤。
（4）将得到的滤液倒入250 mL烧杯中，放入冰浴中，一边搅拌一边滴加浓盐酸或1M HCl，阿司匹林逐渐从溶液中析出。
（5）待阿司匹林不再析出，抽滤，滤渣用冷水洗涤，抽紧压干固体，得阿司匹林精品。
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六、思考题
1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？ 答：浓硫酸的作用是作催化剂。
2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 答：将得到水杨酸乙酯
3、本实验中可产生什么副产物？
答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 4、为什么控制反应温度在70℃左右？
答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
5、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？
答：不能，水杨酸（邻羟基苯甲酸）的羟基属于酚羟基，与羧基难以发生酯化反应。而醋
酸酐有很好的吸水性，能促进酯化反应的进行。一般酚羟基和所及的酯化都不用醋酸，用醋酸酐比较好
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