第8章 甾体及其苷类
一、选择题
1. 甾体皂苷不具有的性质是（ ）
A．可溶于水、正丁醇 B．与醋酸铅产生沉淀 C．与碱性醋酸铅沉淀
D．表面活性与溶血作用 E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解
2. 溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（ ）
A．酸性强弱不同 B．在乙醇中溶解度不同 C．极性不同
D．难溶于石油醚的性质 E．分子量大小的差异
3. 可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（ ）
A．中性醋酸铅沉淀 B．碱性醋酸铅沉淀 C．分段沉淀法
D．胆甾醇沉淀法 E．酸提取碱沉淀法
4. Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（ ）
A．氯仿-浓硫酸 B．三氯醋酸 C．香草醛-浓硫酸
D．醋酐-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛
5. 从水溶液中萃取皂苷类最好用（ ）
A．氯仿 B．丙酮 C．正丁醇 D．乙醚 E．乙醇
6. 下列化合物属于（ ）
A．五环三萜皂苷 B．呋甾烷醇型皂苷
C．螺甾烷醇型皂苷 D．四环三萜皂苷
E．甲型强心苷
7. 区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（ ）
A．3,5-二硝基苯甲酸 B．三氯化铁-冰醋酸 D．20%三氯醋酸反应 E．盐酸-镁粉反应
8. 可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（A．乙醇沉淀法 B．pH梯度萃取法 CD．明胶沉淀法 E．胆甾醇沉淀法
9. 有关薯蓣皂苷叙述错误的是（ ）
A．双糖链苷 B．中性皂苷
C．可溶于甲醇、乙醇
D．其苷元是合成甾体激素的重要原料
．醋酸铅沉淀法 ）
10. 含甾体皂苷水溶液中，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结
果是（ ）
A．两管泡沫高度相同 B．酸管泡沫高于碱管几倍
C．碱管泡沫高于酸管几倍 D．两管均无泡沫
E．酸管有泡沫，碱管无碱管
11. 有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是（ ）
A．27个碳原子 B．C22为螺原子 C． E环是呋喃环，F环是吡喃环
D． 六个环组成 E．D、E环为螺缩酮形式连接
12. 不符合甾体皂苷元结构特点的是（ ）
A．含A、B、C、D、E和F六个环 B． E环和F环以螺缩酮形式连接
C．E环是呋喃环，F环是吡喃环 D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型
E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷
13. 水解强心苷不使苷元发生变化用（ ）
A．0.02～0.05mol/L盐酸 B．氢氧化钠/水 C．3～5%盐酸
D．碳酸氢钠/水 E．氢氧化钠/乙醇
14. Ⅱ型强心苷水解时，常用酸的浓度为（ ）
A. 3～5% B. 6～10% C. 20%
D. 30～50% E.80%以上
15. 甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（ ）
A．A/B环稠和方式不同 B．C/D环稠和方式不同
C．糖链连接位置不同 D．内酯环连接位置不同
E．C17不饱和内酯环不同
16. 只对游离2-去氧糖呈阳性反应的是（ ）
A．香草醛-浓硫酸反应 B．三氯醋酸反应 C．亚硝酰铁反应
D．3,5-二硝基苯甲酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应
17. 从种子药材中提取强心苷时，为除去油脂，可先采用（ ）
A．乙醇回流法 B．酸提取碱沉淀法 C．大孔吸附树脂法
D．石油醚连续提取法 E．水蒸气蒸馏法
18. 在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，不使苷元发生变化用（ ）水解
A．0.02～0.05mol／L HCl B．2%NaOH水溶液 C．3％～5％ HCl
D．NaHCO3水溶液 E．Ca(OH)2溶液
19. 水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是选择 （ ）
A．NaHCO3水溶液 B．Ca(OH)2溶液 C．0.02~0.05mol/L HCl
D．3％~5％ HCl E．2%NaOH水溶液
20. 用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（ ）
A．醋酐-浓硫酸反应 B．亚硝酰铁反应 C．香草醛-浓硫酸反应
D．三氯醋酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应
21. Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（ ）
A．苷元-O-(α-羟基糖)x
B．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)y
C．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y
D．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y
E．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y
22. 使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（ ）水解
A．0.05mol/L HCl B．5%HCl C．5%Ca (OH)2
D．盐酸—丙酮 E．5%H2SO4
23. 2-去氧糖常见于（ ）中
A．黄酮苷 B. 蒽醌苷 C．三萜皂苷 D．强心苷 E．甾体皂苷
24. 强心苷甾体母核的反应不包括（ ）
A．三氯醋酸（Rosenheim）反应 B．Salkowski反应
C．3,5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应 D．三氯化锑（或五氯化锑）反应
E．醋酐－浓硫酸（Liebermann-Burchard）反应
25. 用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（ ）
A．醋酐-浓硫酸反应 B．香草醛-浓硫酸反应
C．3,5-二硝基苯甲酸反应 D．三氯醋酸反应
E．三氯化铁-冰醋酸反应
26. 强心苷不饱和五元内酯环的呈色反应不包括（ ）
A．亚硝酰铁（Legal）反应 B．3,5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应
C．碱性苦味酸（Baljet）反应 D．三氯化铁—冰醋酸反应
E．间二硝基苯（Raymond）反应
27. 下列化合物属于（ ）
A． 螺甾烷醇型皂苷元 B．异螺甾烷醇型皂苷元 C．呋甾烷醇型皂苷元 D．甲型强心苷元 E．乙型强心苷元
28. 下列化合物属于（ ）
A．甲型强心苷元 B．异螺甾烷醇型皂苷元 C．呋甾烷醇型皂苷元 D．螺甾烷醇型皂苷元 E．乙型强心苷元
29. 下列化合物属于（ ）
A．异螺甾烷醇型皂苷 B．乙型强心苷 C．螺甾烷醇型皂苷
D．甲型强心苷 E．呋甾烷醇型皂苷
30. 下列化合物属于（ ）
OOHOOHOOHOHOOOHOHOHOHOOOOHCH3HOOCH3 A．甲型强心苷 B．螺甾烷醇型皂苷
C．异螺甾烷醇型皂苷 D．乙型强心苷
E．呋甾烷醇型皂苷
31. 从植物的叶子中提取强心苷时，为除去叶绿素，不选用的方法是（ ）
A．乙醇提取液经活性炭吸附法 B．乙醇提取液经氧化铝吸附法
C．植物叶子经石油醚连续回流提取法 D．稀碱液皂化法
E．乙醇提取液浓缩后静置析胶法
32. 不属于2-去氧糖的是（ ）
A．β-D-加拿大麻糖 B．α-L-夹竹桃糖 C．α-L-鼠李糖
D．β-D-洋地黄毒糖 E．β-D-夹竹桃糖
33. 甲型强心苷甾体母核C-17位连接的基团是（ ）
A．甲氧基 B．五元不饱和内酯环 C．六元不饱和内酯环
D．五元饱和内酯环 E．六元饱和内酯环
34. 甲型强心苷甾体母核连有糖的位置是（ ）
A．16位 B．14位 C．12位 D．3位 E．4位
35. Ⅱ型强心苷水解时，常用的水解试剂是（ ）
A．0.02~0.05mol/L HCl B．5%NaOH水溶液 C．3％~5％HCl
D．5%NaHCO3水溶液 E．饱和Ca（OH）2溶液
36. 强心苷α、β不饱和内酯环与活性次甲基试剂的反应溶液是（ ）
A．酸水 B．碱水 C．水 D．酸性醇 E．碱性醇
37. 不能区别甲型和乙型强心苷的反应有（ ）
A．碱性苦味酸（Baljet）反应 B．3，5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应
C．亚硝酰铁（Legal）反应 D．间二硝基苯（Raymond）反应
E．三氯化铁—冰醋酸（Keller-Kiliani）反应
38. 在含有强心苷的植物中大多存在水解（ ）的酶
A．D-洋地黄糖 B．D-洋地黄毒糖 C．D-葡萄糖
D．L-鼠李糖 E．L-黄花夹竹桃糖
39. 水解I型强心苷多采用（ ）
A. 强烈酸水解 B. 温和酸水解 C. 酶水解 D. 盐酸丙酮法 E. 碱水解
40. 具有溶血作用的苷类化合物为：
A.蒽醌苷 B.黄酮苷 C.三萜皂苷 D.强心苷 41. 利用铅盐法分离皂苷，中性醋酸铅可沉淀（ ）
A、中性皂苷 B、酸性皂苷 C、甾体皂苷 D、中性和酸性皂苷
42. 下列水解方法中，最易得到1型强心苷苷元的是（ ）
A、酶水解 B、强烈酸水解 C、缓和酸水解 D、碱水解 43. 皂苷在下列有机溶剂中溶解度最大的溶剂是 （ ）
A、乙醚 B、丙酮 C、氯仿 D、丁醇 44. 强心苷用强烈酸水解后，其产物是（ ）
A、原形苷元 + 单糖 B、原形苷元 + 双糖 C、脱水苷元 + 单糖 D、脱水苷元 + 双糖 45. 提取分离强心苷过程中，应注意控制（ ）
A、提取剂的用量，碱的用量 B、提取时的温度，酸碱的用量 C、提取时间，酸的用量 D、适宜的温度，酸碱性和抑制酶的活性 46. 皂苷具溶血作用的原因为（ ）
A．具表面活性 B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀 C．具甾体母核 D．多为寡糖苷，亲水性强 E．有酸性基团存在 47. 不符合皂苷通性的是（ ）
A．分子较大，多为无定形粉末 B．有显着而强烈的甜味 C．对粘膜有刺激 D．振摇后能产生泡沫 E．大多数有溶血作用
48. 区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是（ ）
A．1%香草醛-浓硫酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．醋酐-浓硫酸 D．α-萘酚-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 49. 区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（ ）
A．3，5-二硝基苯甲酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．α-萘酚-浓硫酸反应 D．20%三氯醋酸反应 E．盐酸-镁粉反应
50. 可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（ ）
A．乙醇沉淀法 B．pH梯度萃取法 C．醋酸铅沉淀法 D．明胶沉淀法 E．胆甾醇沉淀法 二、填空
1. 按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成 和 两大类，它们的苷元含碳原子数分
别是_ 个和_ _个。
2. 皂苷可以被 、 或 水解。随水解条件不同，产物可以是 、 和 。
可导致皂苷元发生脱水、环合等变化的是 条件下水解，酯苷键只需 条件即可水解。
3. 皂苷产生溶血作用的原因，是皂苷能与 结合生成不溶性复合物。 4. 三萜皂苷的分离常采用 柱色谱，常用 为支持剂。
5. 可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是 _____ 和 ___ ___ 。 6. 甾体皂苷元是由___ ____碳原子组成，其基本碳架为__ _____的衍生物。 三、判断题
1． 通过温和酸水解、酶水解以及Smith降解法能得到真正的苷元。（ 对 ）
2． 强心苷的提取中，若提取的是次生苷，可利用酶的活性，酶解得到次生苷。（对） 3． 强心苷类结构中，A/B环顺反式皆有，B/C环为反式，C/D环为顺式。（对 ） 四、鉴别题
1．三萜皂苷（A）与甾体皂苷（B）
2．螺甾烷醇型皂苷（A）与呋甾烷醇型皂苷（B）
3．
OOOOHOHOOHOHCH3OHOHOOOHHOOHOOOHOCOCHOH与
OH3
A B
4．
A B C
OOOOHOOHOOOHHOOHCH3OHCH3OOOH5.
OHOCH3与
OHOH
A B
glcOHOOOOHOOHOOHOOHOO6．
HOOHHOOH
A B
7. 五、问答
1. 甲型强心苷和乙型强心苷的分类依据是什么？
2. 哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在？
3. 甾体皂苷的基本结构是什么？可分为几种类型？
4. 提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素？
5. 影响强心苷水溶性的因素有哪些？
6. 皂苷类化合物具有溶血特性的原因是什么？
7. 根据糖和苷元的连接方式可将强心苷分为哪三类？
1．写出去乙酰毛花洋地黄苷A在下列条件下的水解产物：
（1）0.02mol/L HCl回流30分钟
（2）5%的盐酸回流3小时
去乙酰毛花洋地黄苷A
2．写出K-毒毛旋花子苷在下列条件下水解的主要产物：
（1）β-D-葡萄糖苷酶（37℃，水浸24小时） （2）毒毛旋花子双糖酶（37℃，水浸24小时）
K-毒毛旋花子苷
六、提取分离流程题
2．从华东葶苈子中分离出下列三种成分，请在以下流程中的空格内填上适当的成分，
OOOHOHCOHHOHOOHOCH3COHOOOOHHOOOOOCH3OHOHabc并解释划线部分的操作目的。
葶苈子
石油醚脱脂 脱脂葶苈子
沉淀 CHCl CHCl3 洗脱液 ①加等量水，37℃放置5天，而后用甲醇浸提
甲醇提取液
50℃减压浓缩 浓缩液
②加碱式醋酸铅，过滤 滤液
调pH6，用乙醚；CHCl3；
CHCl3：EtOH（2∶1）依次提取
3提取液
上Al2O3柱, 用CHCl3；CHCl3∶EtOH洗脱
CHCl3：EtOH(98∶2) 洗脱液 CHCl3：EtOH(98∶4) 洗脱液
回收溶剂 回收溶剂
③溶于MeOH,
加少量
HCl及Girard T,
水层 CHCl 加H+, CHCl CHCl3提取液 放8小时, 加水, CHCl3提取
3 提取液
3提取
