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考 试 用
课程名称： 课程名称： 有机化学 有机化学 ；试卷编号： ；试卷编号： B ；考试时间：120分钟 分钟 题 号 一 应得分 应得分 实得分 实得分 评卷人 评卷人
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总分 总分 100 评分： 评分：
湖南大学课程考试试卷
一、选择题（每小题2分，共20分） 分）
1．下列化合物与NaOH乙醇溶液发生SN1亲核取代反应速度最快的是（ 亲核取代反应速度最快的是（ ）
A.CH2ClB.CH3OCH2ClC.O2NCH2ClD.O2NNO2CH2Cl2．下列化合物具有手性的是哪一个（ ．下列化合物具有手性的是哪一个（ ）
FCOOHA.H—— OH—— OHH—— OH—— OHCOOHHCH3B.ClFCl
OHC.D.OH3．下列化合物没有芳香性的是（ ．下列化合物没有芳香性的是（ ）
A.B.OO—CH=CH2195℃
C.D.4．下列反应属于什么类型的反应（ ．下列反应属于什么类型的反应（ ）
CH2CHO
迁移 A. [1,3]s迁移
A.(CH3)2NHB. [3,3]s迁移 迁移 C. [1,5]s迁移 迁移
NH2+D. [2,3]s迁移 迁移
5．下列化合物中碱性最中的化合物是（ ）
B.CH3NH2C.-D.(CH3)4NOH
6．1.15(3H,t), 2.26(2H,q), 6.4(2H,s)某化合物分子式为C3H7NO，其1HNMRδ：，
该化合物结构是（ 该化合物结构是（ ）
A.CH3CH2OCNH2B.CH2OCCH2NH2C.CHO3CNHCH3D.7．下列化合物中酸性最强的化合物是（ ）
CH3NO2OCH3COHA.2B.C.D.CO2HCO2HCO2H8．威廉姆森合成法可用于合成（ ．威廉姆森合成法可用于合成（ ）
A.卤代烃 卤代烃
B.混合醚 混合醚
C.伯胺 伯胺
D.高级脂肪酸
9．下列化合物中最容易发生硝化反应的是（ ）
OHA.B.NO2C.D.N10．甲苯在光照下溴化反应历程为（ ．甲苯在光照下溴化反应历程为（ ） A. 自由基取代反应 自由基取代反应
B. 亲电取代 亲电取代 C. 亲核取代 亲核取代
D. 亲电加成 亲电加成
二、用系统命名法命名下列各化合物（每小题2分，共10分） 分）
三、完成下列反应，写出主要产物（第空2分，共20分） 分）
1、CHHBr3CH2CH=CH2过氧化物2、CHH
3CH2C CCH32Pd/BaSO4 3、CH31) B2H62) H2O2/OH-
4、CCH + H2OHgSO4
H2SO4
ONH
O5、+ O
OCOCHN
21) Ag2O6、2) H2O
CH2CH=CH*2HO3CCH37、O
8、CH HCN3—C—CH1)2) H+，H2OO
CO3HCH3Cl9、
10、NH—NH—NH—NH—H+
四、写出下列有机反应机理（10分） 分）
CH31、H+CH2OHCH3O
H3C
NO2
2、
+ CHOH-
/加热
3CH2NO2
五、合成题（除指定原料外，其它试剂可任选）（24分） 分）
O1、由O合成O2、由Br
O3、由CH3合成CH3BrO合成O
OOO4、由CH3CCH2COC2H5和 CH3CH2OH合成六、推荐题（16分） 分） 1、某光学活性化合物A(C12H16O)红外光谱图中在3000-3500cm-1有一个强吸收峰，在1580和1500cm-1处分别有中等强度的吸收峰，该化合物不与2,4一二硝基苯肼反应，但用I2/NaOH处理，A被氧化，发生碘仿反应。A经臭氧化反应还原水解得到B(C9H10)和C(C3H6O2)。B、C和2,4一二硝基苯反应均生成沉淀，但用Tollens试剂处理只有C呈正结果。B经硝化（经硝化（HNO3/H2SO4）可得到两个一硝化合物D和E。但实际上却只得到D。将C和Tollens试剂反应的产物酸化后加热，得到F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在3100cm-1以上不出现吸收峰。试写出A、B、C、D、E、F的化学结构式。 的化学结构式。 2、化合物A(C7H15N)，用碘甲烷处理得水溶性盐B(C8H18IN)，将B悬浮在氢氧化银水溶液加热，得化合物C(C8H17N)。用碘甲烷处理C，然后与氢氧化银悬浮液共热，得三甲胺和化合物D(C6H10)。D能吸收2摩尔的氢气，得化合物E(C6H14)，E的核磁共振氢谱有一组7重峰和一组2重峰，它们的面积比为1:6。试推导出A、B、C、D和E的结构。 的结构。
