乙酸乙酯制备
一、 实验目的：
1、 掌握用酿和愈酸制备酯的方法。 2、 练习分液漏斗的使用及蒸僻操作
二、 试剂：
乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水、 饱和氯化钙、无水硫酸镁〔或无水硫酸钠〕 乙酸乙酯〕 三、 反响原理： 主反响 CH 3COOH + C2H5OH 牌 2SO± CH3COOC2H5 + H2O 120 2〜3 g 〔用于枯燥
2CH 3CH 2OH H 2SO 4 140 oC CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O CH 3CH2OH 副反响
四、仪器与反响装置图：
H2SO4 170oC CH 2= CH 2 + H2O 仪器 三口圆底烧瓶、温度计、滴液漏斗、分液漏斗、锥形 瓶、直形冷凝管、蒸僻头、接受弯头、加热系统。
装置图
五、操作步骤：
1、粗乙酸乙酯的制备
① 在枯燥的100 mL三颈烧瓶中参加8 mL 95湖乙醇，在冷水 冷却下，边摇边慢慢参加 8 mL浓硫酸，参加沸石；在滴液漏斗 中参加8 mL
95%的乙醇和8 mL乙酸，摇匀。按上述装置图组装 仪器。滴液漏斗的末
端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶 底0.5〜1 cm处。
② 加热，当温度计读数上升到110C时，从滴液漏斗中滴加乙 酿和乙酸混合液〔速度为每分钟30滴为宜〕，并维持反响温度在 120C左右。滴加完毕，继续加热数分钟，直到反响液温度升到 130C,不再有僻出液为止。
2、洗涤
③
向粗
产物中慢慢参加饱和碳酸钠溶液，直到有机相的
pH值
呈中性为止。分去水相，有机相用 7 mL饱和食盐水洗涤后，再 饱和氯化钙洗涤两次，每次 7mL。弃去水层，酯层用无水硫酸 钠枯燥。
「饱和Na2CO3洗至PH不显酸性〔约10ml〕
洗涤 饱和NaCl洗〔约7ml〕 ［饱和CaCl2洗〔约7ml〕
④ 将枯燥后的乙酸乙酯滤入 25mL蒸僻瓶中，蒸僻，收集73
-78 C僻分，称重，计算产率 。
纯粹乙酸乙酯的沸点为 77.06 C,具有果香味。
六、考前须知：
1、 酯化反响所用仪器必须无水，包括量取乙醇和冰醋酸的 量筒也要枯燥。 2、 加热之前一定将反响混合物混合均匀，否那么容易炭化。 3、分液漏斗的正确使用和维护。。
4、 用10%碳酸钠水溶液洗涤有机相时有二氧化碳产生，注 意及时给分液漏斗
放气，以免气体冲开分液漏斗的塞子而损失产 品。
5、 正确进行蒸僻操作，温度计的位置影响流出温度，温度 计水银球的上沿与
蒸僻头下沿一平。
6、 有机相枯燥要彻底，不要把枯燥剂转移到蒸僻烧瓶中。 7、 反响和蒸僻时不要忘记加沸石。
8、 用CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和 NaCl溶液洗，否
那么会产生沉淀，给分液带来困难。 七、思考题：
1、 酯化反响有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反响尽量
向生成物方向进行？
2、 本实验有哪些可能的副反响？
3、 如果采用醋酸过量是否可以，为什么？
4、 在纯化过程中，NaCO溶液、NaCl溶液、CaCl2溶液、NaSO
粉末分另U除去什么杂质？
说明：
(1)实验报告书写格式按“制备实验〞项下。“二、主要试剂的物 理常数用量及规格参
见下表格式。
表 主要试剂的物理常数[1]用量及规格 名 构造式 称 分子 量 熔点 沸点 密度 水中溶 解用量 规 度 () 格 / C (mp / C (bp) (d芝) (M) 乙 g/100g 79;0.8014(95%) 1.0492 OO GHsOH 46.6 -117.3 78.5 117.9 卜 28 化 mL 学 18 纯 醇 CHCOO160.05 16.6 乙 酸 OO mL 化 学 纯 [1]刘风楼.有机化学.[M].中国农业出版社.北京.1999, 330 六、考前须知:
1、 酯化反响所用仪器必须无水，包括量取乙醇和冰醋酸的 量筒也要枯燥。 2、 加热之前一定将反响混合物混合均匀，否那么容易炭化。
3、分液漏斗的正确使用和维护。。
4、 用10%碳酸钠水溶液洗涤有机相时有二氧化碳产生，注 意及时给分液漏
斗放气，以免气体冲开分液漏斗的塞子而损失产 品。
5、 正确进行蒸僻操作，温度计的位置影响流出温度，温度 计水银球的上沿与
蒸僻头下沿一平。
6、 有机相枯燥要彻底，不要把枯燥剂转移到蒸僻烧瓶中。 7、 反响和蒸僻时不要忘记加沸石。
8、 用CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和 NaCl溶液洗，否淀，给分液带来困难。
七、思考题：
1、 酯化反响有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反响尽量
向生成物方向进行？
2、 本实验有哪些可能的副反响？
3、 如果采用醋酸过量是否可以，为什么？
4、 在纯化过程中，N&CO溶液、NaCl溶液、CaCl2溶液、NaSO
粉末分另U除去什么杂质？
那么会产生沉
四、实验步骤
1. 本实验所采用酯化方法，仅适用于合成一些沸点较低的酯类。 优点是能连续
进行，用较小容积的反响瓶制得较大量的产物。对于沸 点较低的酯类，假设采用相应的酸和醇回流加热来制备，常常不够理想。
2. 滴液漏斗使用前，活塞涂上凡士林，并用橡皮筋固定，检查 是否漏液，以免
漏液，引起火灾。
3. 温度不宜过高，否那么会增加副产物乙酬的含量。滴加速度太 快会使醋酸和
乙醇来不及作用而被蒸出。同时，反响液的温度会迅速 下降，不利于酯的生成，使产量降低。
4. 用碳酸钠饱和溶液除去醋酸，亚硫酸等酸性杂质后，碳酸钠
必须洗去，否那么下一步用饱和化钙溶液洗去乙醇时， 会产生絮状的碳 酸钙沉淀，造成别离的困难。为减少酯在水中的溶解度〔每 溶解1份乙酸乙酯〕，故用饱和食盐水洗碳酸钠。
17份水
5. 乙酸乙酯与水或醇能形成二元或三元共沸物，其组成及沸点 如下表：
由上表可知，假设洗涤不净或枯燥不够时，都使沸点降低，影响产率。 如果在70-72度蒸出的馆出液较多时，可另外收集，重新除醇，干 燥除水和重蒸馆。
a〕假设浓硫酸有机物混合不均匀，加热时往往会使有机物炭化， 溶液发黑。 b〕假设未冷却，低沸点的乙酸乙酯易因挥发而损失。
馆出液主要是乙酸乙酯，同时含有少量水。乙醇。乙酬和乙酸
五、实验步骤
125ml三颈瓶中，放入12ml95呢醇，在震摇下分批参加 12ml
浓硫酸使混合均匀，并参加几粒沸石。旁边两口分别插入
60滴液漏
斗及温度计，漏斗末端及温度计的水银球浸入液面以下，距平地 0.5-1cm。中间一口装一蒸馆弯管与直形冷凝管连接，冷凝管末端连 接一接液管，升入50ml具塞锥形瓶中。
将12ml95%乙醇及12ml冰醋酸〔约12。6克。0。21mol/L〕的 混合液，由60ml滴液漏斗滴入蒸馆瓶内约3-4ml。然后将三颈瓶在 石棉网上用小火加热，使瓶中反响液温度升到110度，减小火焰，立 即从滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液。控制滴入速度和馆出速度大致 相等〔约每秒一滴〕并维持反响液温度在 110 — 120度之间。滴加完
毕后，继续加热数分钟，直到温度升高到130度时不再有液体馆出为 止。
馆出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙酬、水和醋酸。在此馆出 液中慢慢参加饱和碳酸钠溶液〔约 10ml〕，时加摇动，直至无二氧化 碳气体逸出〔用试纸检验，酯层应呈中性〕。将混合液移入分液漏斗， 充分振摇〔注意活塞放气〕后，静置。分去下层水溶液酯层用
10ml
饱和食盐水洗涤后，再每次用 10ml饱和化钙饱和溶液洗涤二次。齐 去下层液，酯层白分液漏斗上口倒入枯燥的
无水硫酸镁〔或无水硫酸钠〕枯燥。
将枯燥的粗乙酸乙酯滤入枯燥的 30ml蒸馆瓶中，参加沸石后在 水浴上进行蒸馆。收集73- 78C的馆分，产量10.5 -12.5克〔产率
50ml具塞锥形瓶中，用
57% — 68% .
纯乙酸乙酯的沸点为77.06 C，折光率1.3723。 六、 实验报告要求
1. 实验现象要表达正确，数据记录要完整，真实。
2. 对现象加以简要的解释，写出主要反响方程式，分标题小结 或者最后得出结
论。数据计算要表达清晰。
3. 针对实验中遇到的疑难问题提出白己的见解或收获。
七、 思考题
1. 酯化反响有什么特点，本实验如何创造条件促使酯化反响尽 量向生成物方向
进行？
2. 本实验可能有哪些副反响？
3. 在酯化反响中，用作催化剂的硫酸量，一般只需醇重量的3% 就够了，这里
为何用了 12ml?
4. 如果采用醋酸过量是否可以？为什么?
