《有机化学》 课程教案

授课方式 （请打√） 理论课 √ 讨论课□ 实验课□ 习题课□ 其他□ 课时 安排 5 授课章节： 第十章 醇 和 醚 教学目的、要求： 1、熟悉醇的结构特点；醇的命名；醇的结构对醇的化学性质的影响。 2、掌握一元醇的主要化学反应（①酸碱反应；②酯化反应；③取代反应；④氧化反应；⑤脱水反应）。 3、掌握邻二醇的特征反应：用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排反应及其机理。 4、掌握醇的制备方法：用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制醇的方法及在有机合成中的应用；羰基化合物还原法；烯烃水合方法。 5、了解醚的结构特点；醚的命名；醚的结构对醚的化学性质的影响。 6、掌握醚的主要化学反应（①醚的自动氧化；②醚形成钅羊盐；③醚链断裂反应；④1,2-环氧化合物开环反应）。 7、掌握醚的制备方法：威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法等三种醚合成方法的对比总结。 8、了解相转移催化剂结构特点；相转移催化原理；相转移催化剂在有机合成中的应用。 教学重点及难点： 重点： 1、一元醇的主要化学反应（①酸碱反应：与活泼金属反应。②酯化反应：与无机酸、有机酸的反应。③取代反应：与氢卤酸、卤化磷、氯化亚砜的反应；以及相关的反应机理和重排机理。④氧化反应：特殊的氧化反应；醇的脱氢反应。⑤脱水反应）。 2、邻二醇的特征反应：用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排反应及其机理。 3、醇的制备方法：格氏试剂法；羰基化合物还原法；烯烃水合法。 4、醚链断裂反应及机理；1,2-环氧化合物开环反应及开环机理。 5、醚的制备方法：威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法。 难点： 1、醇与氢卤酸的反应机理、可能的重排、邻基参与；频哪醇重排反应及其机理；用格氏试剂合成醇的方法；用逆合成分析法进行合成路线设计（补充）。 2、醚链断裂反应及机理；1,2-环氧化合物开环反应及开环机理。 1

教 学 基 本 内 容 §10.1 醇的分类和命名 一 醇的分类 介绍几种分类方法并举例 二 醇的命名（见第二章） §10.3 醇的结构 图示醇的结构特征及优势构象分析 §10.4 醇的化学反应  一元醇的化学反应 一 酸碱反应 1. 酸性分析、与活泼金属的反应 2. 碱性分析 二 酯化反应 三 取代反应 1. 与氢卤酸的反应 反应活性、反应机理、可能的重排、邻基参与 2. 与卤化磷反应 3. 与亚硫酰氯（氯化亚砜）反应 4. 经醇与磺酰氯反应为中间阶段来制备卤代烃 四 氧化反应 +-1. Na2CrO7-H2SO4, KMnO4(HorOH), HNO3 2. 选择性氧化剂 3. 欧芬脑尔(Oppenauer R V)氧化法 4. 费慈纳(Pfitzner)-莫发特(Moffatt)试剂氧化 5. 脱氢反应 五 脱水反应（补充） 1. 分子内脱水 2. 分子间脱水  二元醇（1,2-二醇或邻二醇）的反应 一 氧化(与高碘酸或四醋酸铅的反应) 二 邻二醇的重排反应——频哪醇(pinacol)重排 §10.11 醇的制备方法 一 一元醇的制法 1. 卤代烷的水解 (碳原子数不变) 2. 烯烃的水合 (碳原子数不变) 3. 羰基化合物的还原 4. 用格氏试剂合成 方法及手段 举例、多媒体和板书相结合 2

教 学 基 本 内 容 §10.15 醚的结构、分类和命名 一 醚的结构 脂肪醚、芳香醚 一 醚的分类 介绍几种分类方法并举例说明 二 醚的命名（见第二章） §10.18 醚的化学反应 一 醚的自动氧化 二 形成钅羊盐（碱性） 三 醚链的断裂 与 H-X 反应 四 克莱森（L. Claisen）重排（补充） 五 1,2-环氧化合物的反应 1. 1,2-环氧化合物的开环反应 2. 还原反应 3. 环氧化合物与格氏试剂反应 §10.22 醚的制备方法 一 威廉逊（Ａ. W. William son）合成法 二 醇分子间脱水 三 烯烃的烷氧汞化-去汞法 四 1,2-环氧化合物的制法 【注】其它未涉及的部分为自学内容。 方法及手段 举例、多媒体和板书相结合 作业： 习题10-16；10-21（ii）（iv）（vi）；10-25（ii）（iii）；10-31（ii）（iii）（vi）；10-32；10-47双数；10-50（i）（iii）；10-55；10-56 课后小结： 掌握对所学的知识点的理解和应用，在多做练习的基础上加深对本章内容的理解和掌握。 基本概念 醇、一元醇（二元醇、三元醇、多元醇）、一级醇（二级醇、三级醇）、烯醇、烯丙醇、苯甲醇（苄醇）、甘油；Lucas试剂；邻基参与效应；醚、对称醚（单醚）、不对称醚（混合醚）、脂肪醚、芳香醚、无环醚、环醚、不饱和醚、内醚、（1,2-）环氧化合物、冠醚；过氧化物；佯盐、（一级佯盐、二级佯盐、三级佯盐）；相转移催化剂。

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基本反应和重要反应机理 一元醇的主要化学反应（酸碱反应：与活泼金属反应；酯化反应：与无机酸、有机酸的反应；取代反应：与氢卤酸、卤化磷、氯化亚砜的反应；以及相关的反应机理和重排机理；氧化反应：特殊的氧化反应；脱氢反应；脱水反应）。 邻二醇的特征反应：用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排反应及其机理。 醚的主要化学反应（醚的自动氧化；醚形成钅羊盐；醚链断裂反应及机理；1,2-环氧化合物开环反应及开环机理）。 重要合成方法 醇的制备方法：格氏试剂法；羰基化合物还原法；烯烃水合法（直接水合法、羟汞化-去汞法）。 醚的制备方法：威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞法；及环氧化合物的合成。 结构鉴别和结构测定方法 用Lucas试剂鉴别一级醇、二级醇、三级醇；用高碘酸或四醋酸铅氧化反应测定邻二醇的结构。 4