大学有机化学试题及答案

1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 （ ）

A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）

C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液）

2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ ）

CH3A、 B、C2H2 C、

D、 CH3COOH

3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ( )

A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷

4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，

称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ ）

CH3 A、苹果酸

B、丙氨酸

CHNH2COOH

CH2OHCHOHC、葡萄糖

D、甘油醛CHO

5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 （ ）

A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3

6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有 （ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种

7．下列说法错误的是 （ ）

A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ）

A、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥

9．乙醛和新制的Cu（OH）关键的操作是 （ ） 2反应的实验中，

A、Cu（OH）2要过量 B、NaOH溶液要过量 C、CuSO4要过量 D、使溶液pH值小于7

10．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：

C2H5OOCHCn。下面有关PHB说法不正确的是 （ ）

A、PHB是一种聚酯

B、PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C、PHB的降解产物可能有CO2和H2O D、PHB通过加聚反应制得

11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ）

A、葡萄糖 B、麦芽糖 C、蔗糖 D、淀粉

12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是 （ ）

A、分子中所有的原子共面

B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应 C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D、遇FeCl3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：

O OH OH OH —OH

丙的结构简式不可能是 （ ） A、CH3CH（CH2Br）2 B、（CH3）2C Br CH2 Br C、C2H5CH Br CH2 Br D、CH3（CH Br）2CH3

14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应的一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为 （ ）

OA、HO CH2 CH2 OH B、 H C O CH2 Cl CH2CHOC、Cl D、15．大约在500

年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，凡具有下列方框内结构，且R不是H原子的

有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的是( )

A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用 B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用 C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用

D、左端的甲基(-CH3)不可被替换为H，否则其替代物将失去杀虫作用

15．“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备H2O2，其反应可简单表示如下（条件省略）：

下列有关说法不正确的是 （ ）

A、上述工业生产消耗的原料是H2、O2和乙基蒽醌 B、该法生产H2O2符合“绿色化学工艺”的要求

C、乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物

D、第1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应

OC2H5+2H2O(A)OHC2H5OH+2O2OHC2H5OH(B)OC2H5O+2H2O217．（用数字序号填空，共9分）有 ①NH2－CH2－COOH ②CH2OH(CHOH)4CHO

③(C6H10O5)n（纤维素） ④HCOOC2H5 ⑤苯酚 ⑥HCHO等物质， 其中： （1）难溶于水的是 ，易溶于水的是 ，常温下在水中溶解度不大，

70℃时可与水任意比例互溶的是 。 （2）能发生银镜反应的是 。 （3）能发生酯化反应的是 。

（4）能跟氢气发生加成反应的是 ，能在一定条件下跟水反应的是 。 （5）能跟盐酸反应的是 ，能跟氢氧化钠溶液反应的是 。

答案：

一．

1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 6.B 7.B 8.C 9.B 10.D 12.D

13.A 14.D 15.A

二．17.（1）③④，①②⑥，⑤。（2）②④⑥。（3）①②③。

（4）②⑤⑥，③④。（5）①④，①④⑤。

一、命名下列化合物：

CHCH3CH33CCHCH2CH2CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH318．CH3CH3 19. CH3C2H5CH3

2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷

CH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH320. C2H5 21． CH3C2H5CH3

2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷

CH3CH2CHCHCHCH3C2H5CHCH2CHCHCH322． CH3C2H5CH3 23．CH3C2H5CH3

2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷

C2H5CH3CH3CHCHCH2CH2CH324. CH2CH2CH3 25．(C2H5)2C(CH3)CH2CH3

2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷

CH3CH2CHCHCH2CH2CH326.

CH3CH2CH2CH3 27. (CH3)2CHCH2CH2(C2H5)2 11.B

3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷

28．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。

(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D＞A＞B＞C

29．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷

最高为：C ，最低为： B；

30．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A＞B＞D＞C

31．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。

C(CH3)3 (C) ·CH2CH3 CH(CH3)2 (D) ·CH3 (B) ·(A) ·最稳定的为：B ，最不稳定的为： A； 32. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A)

(CH3)2CHCH2CH2···(CH)CHCHCH3 (C) (CH3)2CCH2CH3 32 (B)

·CH2CHCH2CH3CH3 (D) 最稳定的为：C

33．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

(A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷

最12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 B＞C＞A＞D 高为：D ，最低为： A； 34．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷 A＞B＞C＞D

35．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。

··CH(CH)CCH·2 (A) CH3 (B) 253· (C) (C2H5)2CH (D) 25 B＞C＞D＞A

36．把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。

(A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 A＞B＞C＞D

37下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。

(A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯 (D) 顺－3－己烯 A / D

38．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。

(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A

39．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。

(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯

(D) 1－己烯 D /A

40． 下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 。

(A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3 D＞A＞B＞C

简单题目:

41、下列反应的生成物为纯净物的是 A．CH4与Cl2光照

B．氯乙烯加聚 D．丙烯和氯化氢加成

C．乙烯和氯化氢加成

42、下列有机物命名正确的是 A．2－乙基丙烷CH 3 － CH － CH3

CH2 CH3

B．CH3CH2CH=CH2 1－丁烯 C．

CH3— —CH3

间二甲苯

CH3

D． CH 3－ C ＝ CH 2 2—甲基—2—丙烯

一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：

1.2.CH2CH=CH2CH33.NCH2CH3O4.OOOH5.OHC6H56.HC2H5CH3CCHCHCH3

7.4 -甲酰氨基己酰氯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷

8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯

1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯； 3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；

4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；

7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3

二、回答下列问题（20分）：

1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。

a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO； f CN； g. NH3； h.

2. 下列化合物中有对映体的是： 。

C3H7a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5++

2

—

RC=O

+Oc.d.NC2H5ICH3C(CH3)2OHCH3

3. 写出下列化合物的最稳定构象：

a.H3COHHHHCH(CH3)2b.FCH2CH2OH

4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH3

5. 下列化合物或离子中有芳香性的

是： 。

a.=OH+CH3b.c.Na+d.NNe.

6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl

7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.H3CBrCH3b.H3CBrCH3c.H3CCH3Br 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.SO3HCH3BrNO2

10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

+a.b.+c.CH3CH=CHCH+2d.CH+3CHCH2CH3

三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：

CH31.CH3+HClCH3

2.BrCH①(CH2OH)2H+①CH2CH2COCH33CHO②Mg乙醚②H3O+*CH33.CHKMnO4 / H2O3稀 , 冷写出稳定构象

4.OH=NH+CCH3CH2

5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH 6.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3

O7.CH3CCH2CH2dil. OHCH3CCH2CH2O

H*8.H3CHH+OHE25C6BrC6H5

9.CSOCl2AlCl36H5CH2CH2COOHZn - HgHCl

CH3*10.CSOCl2n - CH3H7OH

OH11.PBr3OHOH

NO212.Br2SHOAc

CH3*13.COHCC6H5C6H5①C6H5CH2MgBr+②H3O/纯 醚

C2H514.HHC2H5hν

+COOCH3COOCH315.

四、用化学方法鉴别（5分）：

乙 醛 丙 烯 三甲基异 丙 丙 烯 乙烯基醛

五、写出下列反应的反应历程（15分）：

1.+Br2NaBr - H2OBrHHBr乙醛 醇 醇 乙醚

+BrHHOH

O2.CH3O+CH2=CHOCCH3EtONaEtOHOCH3OHO

3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3H+H3CCH3C=CH2CH3 六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化：

CH CHCH=(1)3

CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3(2)

2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：

1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？

a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO

（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。

（2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。

（3） 二组单峰。 相当

于： 。

2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。

有机化学试题库（六）参 答案

一、每小题1分（1×10）

1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；

3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；

7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3

二、每小题2分（2×10）

1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。

O3.a.H3CCH(CH3)2OHHb.HHHFH

4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。

5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ b ）。 7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。

9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。

三、每空1分（1×20）

O1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.OOBrMgCH2CH2CCH3CH3CCH2CH2CHCH3;OH3.OHOHCH34.OCNHCH2CH3CH35.CH2=CHCH2C=CH2OCH2CH3

H3C8.H5C6CHCC6H56.CCH2CH3CH37.OCH3CH39.C6H5CH2CH2COCl ;O;10.Hn - C3H7CCl

Br11.OHCH3H13.C6H5CCCH2C6H5OH或HOC6H5;O12.BrCH3NO2S;

C6H5CH3C6H5HOHCH2C6H5CH2C6H5C6H5HC6H5或

14.C2H5HH;C2H5C2H5HHC2H515.COOCH3COOCH3

四、5分

2,4 – 二硝基苯肼 Br2 / CCl4 I2 + NaOH 金属Na 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 + 黄↓ － － － 异 丙 醇 丙 烯 醇 － + 褪色 － + ↑ 乙烯基乙醚 + 黄↓ － + 黄↓ － + 黄↓ + 褪色 － － － － + 黄↓ + ↑ － + 褪色 － － 五、每小题5分（3×5）

BrH+Br1.+-δBrδBr+HBr-δBrδBr+BrBr++ H2OBrHH+OH2H+BrHHOH

O2.CH3OEtO(- EtOH)OOCH3CH2=CHOCCH3OCH3CH2OOCH=CCH3EtOH(- EtO )OCH3CH2OOHCH=CCH3

重 排OCH3CH2OCH2OCH3CH2OOCCH2OCH2CCH3EtO(- EtOH)EtOH(- EtO )OCH3OHOOCH3OO

3.CH3C=CHCH2CH2CHCH3δ+δ=CHCH3CH3H+CH3C+CHCH2CH2CHδ=CHCH3CH3δ+CH3H3CCH3+CCH3H+H3CCH3C=CH2CH3CH3

六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）

1.(1)CH3CH2COClAlCl3CH3CH2CH2OHCOCH2CH3①LiAlH4+②H3O-H+ ,( - H2O)TM(2)CrO3C5H5Ndil.OH2.CH3CH=CH2(CH2OH)2H+3.CH3CH2OHO2 / PdCl2 , CuCl2或水合后再氧化H3O+TMCH3COCH3①LiAlH4TM+②H3O -OCH3①dil. OH②CH3C=CHCCH3

H2 / Ni

CH3COOC2H5C6H6①EtONa②CH3CH2ClHNO3H2SO4H3O+KMnO4 / H+CH3CH2OHH+①EtONa+②HCH3COCH2COOEtCH3CH2OHHClZnCl2CH3CH2Cl;①EtONa②C6H5CH2Cl(CH3CO)2O(HCHO)3+HClZnCl2①H2O / OH+②H-C6H5CH2ClH2 / NiCH3COCH2COOEtCH34.HNO3H2SO4TM

Fe + HClNaNO2 + HCl。0 ~ 5 CH3PO2H2OFeHClTM

七、第1小题（3分）；第2小题（7分）

1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。

Cl2低 温2.CH3CH2CH=CH2(A)Cl2高 温CH3CH2CHClCH2(B)ClNaOHH2ONaOHalc.OO(F)OCH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OH(D)CH2=CHCH=CH2(E)CH3CHCH=CH2ClO(C)CH2=CHCH=CH2+OO