有机化学答案

一、用IUPAC命名法命名下列化合物或根据名称写出物种的结构式：（含立体结构）（10%） 1、(5S), (3Z)-3,5,6,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 2、(R)-3-苯基-1-丁炔

3、2, 8, 9- 三甲基双环[4.3.0]壬烷 4、5-甲基-2-氯苯胺 5、5-溴-1-萘磺酸

6、(1S, 3R)-反-1-甲基-3-乙基环己烷

+7、

二、写出下列反应的主要产物（15%） 1、BrBrBr 8、 9、

CH2 10、CHCH

C(CH3)2 2、CH(CH3)2O2NCH(CH3)2O2NBr

3、OH3COH3C

O

4、Br

Br5、BrOCH3

三、单项选择题（5%）

1、(B); 2、(B); 3、(D); 4、(A); 5、(D);

四、简答题（20%）

1、 用一个箭头表示出下一个苯环上亲电取代反应的位置。

CCl3OOO(a)HN(b)ONH(d)(e)(c)CH3

2、 试用实例说明什么是内消旋体和外消旋体。

答：外消旋体：是指同一化合物的等量右旋体和左旋体组成的混合物，该混合物无旋光性。如：

COOHH3COHHCOOHHOCH3H右旋乳酸的等量混合就得到外消旋体。

左旋乳酸内消旋体：是指分子中具有手性碳原子，但因为分子内部具有对称性，因此整个分子为消旋物。与外消旋体不同，内消旋体为单一化合物。 如：

COOHHOHHOHCOOH

3、 用简单的化学方法鉴别下列同分异构体。

(a)Ag(NH3)2NO3(b)白色沉淀OOO(c)白色沉淀

4、 请列举在制备环己烯的实验中采用的微型反应器有哪些好处？

答：采用微型反应器可以节省试剂，减少污染，减小实验的危险性，锻炼学生动手能力。但并不能提高产率、不一定能缩短反应时间。

五、合成题（25%） 1、

HCCH+H2NaNH3(l)Lindarcat.HCH2CCH2HBrCH3CH2BrHCCHCNaNH3(l)HCCNa+CH3CH2BrHCCCH2CH3CH3CH2CCH1)B2H6,醚2)H2O2,OH-CH2CH3CH2CHO

2、

+H2Ni,P+Cl2hvCl+ClAlCl3Cl+Cl2ClNaOHEtOH1)O32)H2O,ZnhvOCHO

CH33、

CH3+CH3ClAlCl3CH3H2SO4SO3HCH3+HNO3SO3HH2SO4CH3NO2SO3HCH3NO2KMnO4H2OSO3HCOOHNO2H3O+COOHNO2SO3H

4、

+CH3CH2ClAlCl3CH2CH3CH2CH3NBSCHCH3BrNaOHEtOHCH=CH2CH=CH2HBrROORCH2CH2Br

5、

+Br2CCl4BrNaOHEtOHBrNaNaCHCCHNH3(l)CNa2CH3CH2ClNH3(l)CH3CH2CCCH2CH3+CH3CH2CCCH2CH3

六、机理题（10%） 1、

CH3CH3CCH=CH2+CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C+CHCH3CH3-+ClCH3H+CH3CCH3+CHCH3+CHCH3CH3rearrangementCH3C+CHCH3ClCH3CCH(CH3)2CH3CH3

注意：书写反应机理时应用箭头表示电子流向！通常是从电子云密度大的地方流向电子云密度小的地方。

2、

加成-消除机理ClNO2ClOHNO2OHNO2+OHslowNO2NO2

七、推出结构题（15%） 1、

化合物A的对映体：

CH=CH2HCH3C2H5R2、

CH2CH=CHCH2

3、

HCA:3C2H5CCCHH,B:CH3CH2CH2CH2CH2CH3,

fast+ClNO2

CH=CH2CH3HC2H5S