黄酮类化合物练习题参 考 答 案
一、选择题 （一）单项选择题1．D 2．D 3．A 4．B 5．C 6．D
7．D
8．A 9．B 10．B 11．E 12． D 13．B 14．E 15．E 16．D 17．B 18．C 19．A 20．B 21．B
22．E 23．C 24．B 25．C 26．A 27．B 28．A 29．A 30．C （二）多项选择题
1．BDE 2．ABCDE 3．ABDE 4．ABD 5．AE 6．ABD 二、名词解释
1．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。
2．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 三、填空题
1．2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。
2．2位引入苯基；灰黄色至黄色；黄色至橙黄色；交叉共轭体系。 3．交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；＞8.5。
4．甲醇；乙醇；醋酸乙酯；乙醚；亲水性（水溶性）；亲水性；亲脂性；酚羟基。
//
-OH；或4，74C-二羟基；75．位羰基；ρ～-；一般酚羟基；Cπ共轭效应；羟基45分子内氢键。
6．橙红色至紫红；异黄酮；查耳酮；四氢硼钠（钾）；紫色至紫红色。
7．C -羟基；邻二酚羟基；配合物；沉淀。C、53 8．C-OH黄酮；C-OH黄酮。 C；鲜黄色；C；
、
3535
9．花；叶；果实；苷；苷元。
10．溶剂提取；碱提取酸沉淀；叶绿素；油脂；色素；蛋白质；多糖。 11．活性炭吸附； pH梯度萃取；聚酰胺色谱。
12．酰胺基；游离酚羟基；氢键缔合；羟基数目和位置；水和醇；异黄酮；二氢黄酮；黄酮；黄酮醇。
。1:30；1:300；1:200；1:10000．芦丁；槲皮素；芸香糖；13． 14．离子型，非平面。
四、鉴别题1． A NaBH A (-) B B (+)
2. A ZrOCL/枸橼酸反应 A (+)颜色不褪 颜色减褪 B
2
4
B (-)
3. A A (+) 反应 HCL-Mg B B (-)4．分别取A、B、C样品乙醇液，，加入2％NaBH的甲醇液和浓HCl，如产生红～紫红色物质为A。再分别取B、C
4
的乙醇液，加等量的10%α-萘酚乙醇液，摇匀，沿壁滴加浓硫酸，试管中两液界面有紫色环出现为C、无上述现象的是B。
五、分析比较题，并简要说明理由 1．答：洗脱先→后顺序是： C ＞ A ＞ B 理由： A、C都具有4个酚羟基，但是C是非平面的二氢黄酮，与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A洗脱；B分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。 2．答：水溶性强→弱顺序： C ＞ B ＞ A
理由：C是离子型化合物，水溶性最大；B是二氢黄酮，分子是非平面结构，且分子中羟基较多，所以水溶性较平面型结构的A大。
3．答：洗脱先→后顺序是： B ＞ C ＞ A
理由：B、C同是单糖苷，但B中羟基少且分子是非平面与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A洗脱
下来，A是苷元，且分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。
4．洗脱先→后顺序是：槲皮素-3-O-葡萄糖苷＞山奈酚＞槲皮素
原因：槲皮素中羟基数最多，与聚酰胺吸附力较强，最后洗脱下来；山奈酚与槲皮素-3-O-葡萄糖苷的羟基数相同，后者是单糖苷，因为空间位阻的作用与聚酰胺吸附力较弱，最先洗脱下来。 5．洗脱先→后顺序是：B ＞A＞C
原因：以含水溶剂系统洗脱时，苷比苷元先洗脱下来，因此B最先洗脱。而分子内芳香程度越高，共轭双键越多，吸附力越强。黄酮>二氢黄酮，即C>A，因此A比C先洗脱下来。 六、问答题6C-3C-6C苯基色原酮的一类化合物，现在则是泛指具有2-．答：主要指基本母核为1．
为基本骨架的一系列化合物。其分类依据是根据中间三碳链的氧化程度，三碳链是否成环状，及B环的联接位置等特点分为以下几类：黄酮类.黄酮醇类.二氢黄酮类.二氢黄酮醇类.查耳酮类.二氢查耳酮类.异黄酮类.二氢异黄酮类.黄烷醇类.花色素类.双黄酮类。
2．答：黄酮（醇）类化合物分子结构中具有交叉共轭体系，所以多显黄色；而二氢黄 酮（醇）不具有交叉共轭体系，所以不显色。
3．答：黄酮（醇）的A.B环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系，具共平面性，分子间 紧密，引力大，故难溶于水。
4．答：二氢黄酮（醇）由于C环被氢化成近似半椅式结构，破坏了分子的平面性，受 吡喃环羰基立体结构的阻碍，平面性降低，水溶性增大；花色素虽为平面结构，但以离子形式存在，具有盐的通性，所以水溶性较大。
5．答：可采用（1）盐酸-镁粉反应：多数黄酮产生红～紫红色。（2）三氯化铝试剂反 应：在滤纸上显黄色斑点，紫外光下有黄绿色荧光。（3）碱性试剂反应，在滤纸片上显黄～橙色斑点。
6. 答：黄芩苷为葡萄糖醛酸苷，在植物体内多以镁盐的形式存在，水溶性大，可采用 沸水提取。又因黄芩苷分子中有羧基，酸性强，因此提取液用盐酸调pH1～2可析出黄芩苷。 7．（1）流程中采用的提取方法是：碱提取酸沉淀法
依据：芸香苷显酸性可溶于碱水。（2）提取液中加入0.4%硼砂水的目的：硼砂可以与邻二羟基络合，保护邻二羟基不 被氧化。（3）以石灰乳调pH8~9的目的：芸香苷含有7-OH，4＇-OH，碱性较强可以溶于pH8~9的碱水中。如果pH＞12以上，碱性太强，钙离子容易与羟基、羰基形成难溶于水的鳌合物，降低收率。
（4）酸化时加盐酸为什么控制pH在3-4足以是芸香苷析出沉淀，如果pH＜2以上容易使芸香苷的醚键形成金羊盐，不易析出沉淀。
（5）以热水或乙醇重结晶的依据是：芸香苷在热水和热乙醇中溶解度较大，在冷水及冷乙醇中溶解度较小的原因。提取芸香苷还可以采用乙醇回流提取法。
．8“碱提取酸沉淀”提取芸香苷的流程 槐花粗粉 搅拌下0.4% 加约６倍量已煮沸
的硼砂水溶液，
分钟，30，并保持该pH值 加入石灰乳至pH8～9
次趁热抽滤，反复2 药渣 水提取液
，搅拌，静置放冷，～～70oC下，用浓盐酸调pH45在60 滤过，水洗至洗液呈中性，60o干燥C 沉淀 滤液
热水或乙醇重结晶
芸香苷结晶
