科学家怎样研究有机物教案

第二单元   科学家怎样研究有机物

第一课时

【教学目标】

1. 知道如何确定有机物的最简式

 2 .了解李比希提出的基团理论，认识常见的基团以及在有机物中的性质

 3. 能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图

 5. 了解简单有机反应的反应机理

【教学重点】认识常见的基团以及在有机物中的性质

【教学难点】知道如何确定有机物的最简式

【教学课时】2课时

【教学方法】问题教学法、范例教学法、问题讨论法、自主合作探究式教学法等

【教学过程】

【引入】

人们对有机物的研究经历了“从天然的动植物中提取”，“分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用”、“根据需要对有机物分子进行设计和合成”的发展过程。

一、有机化合物组成的研究

对于有机物的研究首先就要知道有机物的组成及结构。

1 定性分析确定有机物的组成元素

（1）燃烧法

有机物完全燃烧，各元素分别转化为以下物质

C→CO₂  H→H₂O  N→N₂  Cl→HCl

（2）钠熔法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。

有机物与Na混合熔融：N → NaCN  Cl → NaCl   Br → NaBr  S → Na₂S

（3）铜丝燃烧法确定有机物是否含有卤素

将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色

2 定量计算确定有机物的分子式

李比希法：利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳

          H→H₂O      高氯酸镁吸收

          C→CO₂      碱石棉吸收

确定C、H的量。

例1   实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。

   C₂H₆

（1）最简式法

         确定各元素原子个数比，求出最简式

         根据有机物的M求出分子式

（2）直接计算法

             直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。

补充：有机物相对分子质量的确定

1.标态密度法：

根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相

2.相对密度法：

根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气

体的相对分子质量：M_A＝D×MB

3.混合物的平均相对分子质量：

        ＝

例2 某有机物A 3.0g在4.48L O₂中充分燃烧，产物只有CO₂ 、CO、H₂O ，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g，求该有机物的分子式。

C₃H₈O

注意：某有机物燃烧产物为CO₂和H₂O ，则需确定该有机物中是否含有O元素。

m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素

m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素

【课后练习】

１．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机物的组成必须满足的条件是（）

A．分子中C、H、O的个数比为1:2:3B．分子中C、H的个数比为1:2

C．该有机物的相对分子质量为14D．该分子中肯定不含氧

答案：B

２．设计实验方案区分己烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。

[参] 分别取样加水（或溴水、碘水），溶解不分层的是乙醇；出现分层的，有机层在上的是己烷，有机层在下的是溴乙烷。

３．某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g，

置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0．144 g和0．528 g ，生成物完全被吸收。试回答以下问题：

（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。

（2）维生素C中是否含有氧元素?。

为什么?。

（3）如果需要你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息?。

[参] (1)40．91％ 4．54％  (2)是  因为氢、碳总质量加和小于原样品质量 (3)维生素C的相对分子质量

４．某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。

解1：，∴该烃的实验式为C₂H₅ 。

设该烃的分子式为(C₂H₅)_n ，(2×12+1×5)·n＝58 ，解得n＝2

∴ 该烃的分子式即为C₄H₁₀ 。

解2：，

解3：

∴ 该烃的分子式即为C₄H₁₀ 。

５．室温时某气态烃10 mL与过量氧气混合，点燃爆炸后恢复至室温，气体体积比点燃前减少了25 mL。再把这些气体通过苛性钠溶液，气体体积又减少了30 mL。试确定该烃的分子式。

６．（2005·江苏理科综合·31·5分）有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3g A与4.48L氧气（标准状况）在密闭容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气（假设反应物没有剩余）。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g。回答下列问题：

（1）3gA中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少?

（2）通过计算确定该有机物的分子式。

[参]

（1）n(H)＝2n(H₂O)＝0.4mol（1分）

n(C)＝n(CO₂)＋n(CO)

（2）3 g A中，n(H)＝0.4mol，n(C)＝0.15mol，

n(O)＝2n(CO₂)＋n(CO)＋n(H₂O)－2n(O₂)

＝2×0.1 mol＋0.05 mol＋0.2 mol－2×0.2 mol

＝0.05mol    （1分）

所以，n(C)︰n(H)︰n(O)＝3︰8︰1

A的分子式为C₃H₈O    （2分）

７．燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO₂和0.05molH₂O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。（根据燃烧产物求）

解：,

∴该有机物含氧：，

M(A)＝1.04×29＝30，

n(A):n(C):n(H):n(O)＝0.05mol:0.05mol:0.1mol:0.05mol＝1:1:2:1

∴A的分子式为CH₂O

8．为了测定一种气态烃A的化学式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO₂、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下（箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽）：

试回答：

（1）根据两方案，你认为能否求出A的最简式?

（2）请根据你选择的方案，通过计算求出A的最简式。

（3）若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据?说明其原因。

[参]（1）甲方案能求出A的最简式 （2）CH₄  （3）不需要，因最简式中H的含量已达到最大，最简式就是A的分子式。

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第二课时

二 有机物结构的研究

在有机物分子中，原子主要通过共价建结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异，因此，分子式相同的物质，其结构可能不同，性质也可能不同。

1 有机物中的基团

有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。

李比希最早提出基团的概念：P8

例如：—COOH具有酸性

      －NH₂具有碱性

有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。

2 有机物中基团种类的确定——红外光谱法

红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。

3 核磁共振谱图——确定有机物的结构

在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的¹H核磁共振谱（¹H－NMR）进行分析。有机物分子中的H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。

例如：分子式为C₂H₆O的两种有机物¹H的核磁共振谱图（教材P9）

分析：乙醇的结构简式为CH₃CH₂OH，乙醇分子中存在三种不同位置的H原子