有机化学试题库

有机化学试题库00(总79页)

--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可-- --内页可以根据需求调整合适字体及大小--

有机化学试题库

一、命名下列各化合物：

1.(CH3)3CCH2CH2C(CH3)32.CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)23.H2CCH-CCH4.CH3-CH(CH3)-CH(Cl)-CH35.C2H5CH(NH2)CH3CH7.25CHCl38.CCH32H5H3CC2HC5HCl2H5CH310.11.NO2CH313.NO214.CO-NH2Br16.(CH3)2CHCH2C(CH3)2CH2OH18.C2H5OC2H519.C6H5OCH321.CH3CH2-CO-C2H522.C2H5CHCH3OCH2CHO24.O25.CH2COOCH3OCH3CHO27.ClH28.ClHCH3HHOHCH3CH2OHCHCHH2OHOOHH2OHO30.HOHH31.HHOHHOHHHOHOHOHHOHN33.34.SC2H5CH3

22

6.CH3CH2CH2-NH29.H3CHHCH33CHCH312.CHOCH315.NH2BrOHCH317.CH3CHCHCH2CHCH320.CH3OCH2CH323.CH3-CO-CH2-CO-CH326.CO-N(CH3)2COOHNH29.2HCH3HCOOHCH2OHCH2OH32.OHHOHOHHOH

O35.COOH

O36.CH3Cl39.HHCl40.H37.N38.C17H35COOHC2H5C2H5CH341.HHHCH3CH3OH42.CHCH2CHCH2CH2CHOBr43.H3CCH344. (CH3)3CCH2CH(CH3)2CH2Cl45.46.NH2_+47.(CH3)3NC6H5OH48.CH3CH2CHCH2CH2CHCH349.N(CH3)2CH3NO2CH2OHCH2COOHCOOH50.NCOOHHOH2C51.OHOHOCH2OHHOH52.HOHOOOHOC2H5H53.54.OCH2CH=CH255.NCH3CH2CH356.OOOHC6H557.OH58.HC2H5CH3CH3HH59.

33

Br60.H3CHCH361.CH3OClCHO62.H2NClNH263.CH3CCHCHCOOH64.NHCOCH(CH)65.CH3CH2COC2H5OCH366.HOHHCH3CH2CH2CH3COCl69.H3CO72.CH3CH2NHOMe75.H3CCOCl78.CH2COOH81.CH3CH2CCH2COOCH3O84.C2H5OOCCHCOOC2H5

32O

NO267.HH68.ClHCC2H53HH3CSOHBr70.2NHCH371.HH3CClCH373.CN(CH3)274CHO3CCOCHCOOH76.H77.CCHCOOH6H5CHCOOHCOOH79.C2H5CHCH280.CH3CH2CHCOOHCH2COOHO82.CH3CCHCOOC2H583.C6H5CH2CCH2COOC2H5OCH3O

85.CH3CCH2COOC2H586.H5C2OOCCHCOOC2H5OCH2C6H5CH2CHCH2

44

CH2CH387.CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH389.CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH388.CH3CHCHCH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3CH390.CH3CH2CHCH2CCH2CHCH2CH391.CH3CHCH2HHCH2CHCH392.H3CCCCH3CH2CH3CHCHCH32393.CH3CH2CH(CH3)294.HCH2CH2CH3CH2H3CCH2CH3(CHCHH3CH96.3)297.HH3CCH3HCH2CH3CH399.H2CH100.HCH3HCH3102.103.H3CH105.CH=CHCH33106.CH2CH3CHNO23108.H3CCH2CH3109.CHCH33111.ClCH2Cl112.H3CSO3HNO2114.HC115.SO3H117.HO3SSO3H118.(C6H5)3CH55

C2H5CH2CH2CH3

CH3CH2CH95.3CH3CH2CH2CH2CH2CH3Cl98.H2CCH2CH2CHCH2101.CH104.Cl107.CH=CH2110.Br113.(CH3)2CHBr

CH3116.CH3C6H5119.HOHCH3

Br120.HCH(CH3)CH2CH3ClCH3121.H3CHH122.CH2ClSO3HH3C

NO2123.Br124.ClCl125.CH3H3CSO3HCl126.H3CCH(CH3)2127.HC3CH(CH3)2128.

二、写出下列各化合物的结构式：

1、2,3,3,4-四甲基戊烷 2、2-甲基-3-乙基己烷 3、2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 4、(Z)-2-戊烯 5、2-乙基-1-戊烯 6、(E)-6,7,11-三甲基-3-十四碳烯

7、(2Z，4E)-2,4-己二烯 8、顺-1,4-二甲基环己烷 9、反-1,2-二乙基环戊烷 10、二环[2,1,0]戊烷 11、2,4-二硝基甲苯 12、对甲苯乙炔

13、邻苯二乙烯 14、4-羟基-3-溴苯甲酸 15、2,6-二甲基-4-溴苯甲醛 16、对甲基苯甲醇 17、5-己烯-3-醇 18、4-异丙基-2,6-二溴苯酚 19、3-硝基-4-羟基苯磺酸 20、乙酰乙酸乙酯 21、4-苯基-3-丁烯-2-酮 22、3-甲基环己酮 23、(Z)-2-丁烯醛 24、2,2-二甲基丙醛 25、α-D-吡喃葡萄糖 26、β-D-吡喃葡萄糖 27、α-D-呋喃果糖 28、β-D-呋喃果糖 29、(2R,3S)-酒石酸 30、N-甲基苯甲酰胺 31、N-苯基对苯二胺 32、N-苯基甲酰胺 33、噻吩 34、N,N-二乙基苯甲酰胺

66

35、油酸 36、2-氨基乙酰胺 37、缩二脲 38、茚三酮 39、(R)-氟氯溴甲烷 40、糠醛 41、丙酸酐 42、4-甲基-2-氨基戊酸 43、甲基乙基异丙基胺 44、α-D-葡萄糖

45、α-麦芽糖（构象式） 46、2-甲基-4-甲硫基丁酸 47、(S)-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 4849、4-甲酰氨基乙酰氯 502,5-庚二烯

51、α-呋喃甲醛 5253、(Z,Z)–2–溴-2,4–辛二烯 54戊烷

55、(1R,3R)–3–甲基环己醇 56甲酰胺

57、2–甲基–3,3–二氯戊酸钠 5859、异丙基烯丙基酮 6061、2,3-二甲基-2-戊烯 6263、(E)-4-环己基-2-戊烯 6465、2,2-二甲基-3-已炔 6667、3-甲基-1，5-已烯 6869、六溴代苯 7071、2-甲基-2，3-二碘丁烷 7273、3-苯基-1-溴-2-丁烯 7475、5-溴-1-己炔-3-醇 7677、1-甲基环己醇 7879、4-环戊烯-1，3-二醇 8081、3-甲基-2-丁烯酮 8283、3-苯基丙烯醛 8485、4-甲酰基苯甲酸 8677

、 四氢噻吩

、7,7-二甲基二环[2,2,1]-、α-甲基葡萄糖苷 、(2R,3R)–3–氯-2–溴、N,N –二乙基间烯丙基苯、二环[壬酮

、反–1–甲基–4–溴环己烷、(Z)-2-已烯

、2,5-二甲基-顺-3-已烯 、(Z，E) -2，4-庚二烯 、2，4-二硝基氟苯 、氯化苄 、2-氯-2-丁烯 、3-甲氧基-2-戊醇 、3-苯基-1，2-戊二醇 、3，5-二甲基苯酚 、4-戊烯-2-酮 、3-羟基丁醛 、4-甲基环己基甲醛 、2，4-环戊二烯甲酸

87、甲酸异丙酯 88、对硝基乙酰苯胺 89、乙酸正丁酯 90、氯乙酸异戊酯 91、N,N-二甲基乙酰胺 92、间二甲苯 93、均三甲苯 94、对溴硝基苯

95、2,4－二氯基硝基苯 96、3－溴－4－硝基甲苯 97、间硝基甲苯 98、4－氯－2,3－二硝基甲苯 99、2－溴－4－硝基异丙苯 100、5－硝基萘－2－磺酸 101、1,8－二硝基萘 102、对联三苯

103、对二氯苯 104、（R）－2－溴丁烷 105、间碘甲苯 106、4－硝基－1,2－二溴苯

三、判断选择：

1.下列几种物质中，具有芳香性的有（ ）。 A

+OB-CD+ 2.下列几种物质中，不具有芳香性的有（ ）。 ON+A BCD_

3.下列各化合物都能与水反应，其中（ ）反应速度最快。 A.丙酰胺 B.丙酸酐 C.丙酰氯 D. 丙酸丙酯 4.下列各化合物都能与水反应，其中（ ）反应速度最慢。 A.乙酰胺 B.乙酸酐 C.乙酰氯 D. 乙酸乙酯

5.有机化学反应中能生成碳正离子中间体，但不同的碳正离子的稳定性是不一样的。下列碳正离子的稳定性从大到小的顺序为（ ）。 A. CH3CH2+ B. +CH2CH=CH2 C. (CH3)2C+H D.(CH3)3C+ 6.下列碳正离子最不稳定性的为（ ）。

A. CH3CH2CH2+ B. +CH2CH=CH2 C. (CH3)2C+H D.(CH3)3C+ 7.下列几种化合物中碱性最强的是（ ）。 A.二丙胺 B.三乙胺 C.吡啶 D.苯胺 8.下列几种化合物中碱性最弱的是（ ）。 A.二乙胺 B.苯甲胺 C.吡啶 D.苯胺

88

9.实验室用乙醇、乙酸合成的粗产品(乙酸乙酯)中，分别用饱和Na2CO3、NaCl、CaCl2等溶液洗涤，其中用饱和CaCl2洗涤的目的是（ ）。 A.除去粗产品中的醇 B. 除去粗产品中的酸 C.除去粗产品中的醚 D. 除去粗产品中的烯

10.实验室用正丁醇、溴化钠、硫酸合成的粗产品(正溴丁烷)中，分别用浓硫酸、水、饱和Na2CO3等洗涤，其中用饱和Na2CO3洗涤的目的是（ ）。 A.除正丁醇 B. 除硫酸 C.除正丁醚 D. 除丁烯 11.实验室中鉴别卤代烃较好的方法是用硝酸银的乙醇溶液。那么，下列几种物质分别与硝酸银的乙醇溶液作用，最容易生成卤化银白色沉淀的是（ ）。

A. -Cl B. –CH2Cl C. –CH2CH2Cl D. –CH=CHCl

12.下列物质分别与过量苯肼试剂作用后，能生成黄色针状晶体的有（ ）。

A.麦芽糖 B.蔗糖 C.果糖 D.葡萄糖甲苷 13.下列物质分别与过量苯肼试剂作用后，不能生成黄色针状晶体的有（ ）。

A.葡萄糖 B.蔗糖 C.淀粉 D.葡萄糖甲苷

CHO

14. 下列物质与 为同一化合物的是（ ）。

A.对映体 B.同一物质 C.位置异构 D.构象异构

16.顺－1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象为（ ）。

17.反－1,2-二甲基环己烷的优势构象为（ ）。

ABCDABCDHOAClCH3CH3HHCH3OHCH3CHOHBOHCHClCH3CHOCHClCH3DCH3HClCHOHClCH3CH315． 两者的关系为（ ）

99

ABCD .

18.顺－1,3-二甲基环己烷的优势构象为（ ）。

19.α-氨基丁二酸最初是从一种叫天门冬的动物中发现的，所以称为天门冬氨酸。已知天门冬氨酸的pI=，那么当溶液的pH=时，此氨基酸在溶液中主要以（ ）存在。

A.正离子 B.负离子 C.偶极离子 D.分子 20.若某个氨基酸的等电点为，那么当溶液的pH=时，此氨基酸在电场中向（ ）移动。

A.正极 B.负极 C.不移动

21.醛酮能发生加成反应，那么下列物质发生亲核加成时活性顺序正确的是（ ）。

①A>B>C>D ②A>C>B>D ③B>A>C>D ④D>A>B>C 22.下列物质与氢氰酸发生亲核加成时最容易进行的是（ ）。

23.酚具有一定的酸性，那么下列物质的酸性从强到弱的顺序正确的是（ ）。

A.苯酚 甲基苯酚 硝基苯酚 ,4-二硝基苯酚 ①A>B>C>D ②A>C>B>D ③D>C>B>A ④D>C>A>D 24.下列物质的酸性最弱的是（ ）。

A.苯磺酸 甲基苯酚 硝基苯酚 氯苯酚 25.下列碳正离子的稳定性从大到小的顺序正确的是（ ）。 A. CH3CH2CH2CH2+ B. CH3CH=CH2CH2+ C. CH3C+HCH2CH3 D.（CH3)3C+

①A>B>C>D ②B>A>C>D ③B>D>C>A ④D>C>A>B 26.下列各化合物与硝酸银的醇溶液反应从快至慢的顺序正确的是（ ）。

A.(CH3)3C-Cl =CHCH2-Cl

①A>B>C>D ②B>A>C>D ③D>C>B>A ④D>A>B>C 27.下列化合物分别与Br2/Fe粉作用，则反应活性的大小顺序为（ ）。

1010

A. -OH B. –CH3 C. –NO2 D. –COOCH3

①A>B>C>D ②B>A>C>D ③C>D>A>B ④D>C>B>A

28.下列化合物发生亲电取代反应时，最容易进行的是（ ）。 A. –NH2 B. –CH3 C. –NO2 D. –COOC2H5

29.在相同条件下，下列化合物的沸点从高到低的顺序为（ ）。 A.乙醇 B.乙醛 C.二甲醚 D.丙烷 ①A>B>C>D ②B>C>D>A ③D>C>B>A ④A>C>B>D 30.下列化合物沸点最高的是（ ）。

A.乙酸 B.丙醛 C.甲乙醚 D.丁烷 31.石蜡属于（ ）类有机化合物。

A.油脂 B.糖 C.烃 D.萜

32.下列化合物与金属钠反应最快的是( )。 A.正丁醇 B.仲丁醇 C.叔丁醇 D.乙醇

33. 下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是( )。 A.正丁醇 B.仲丁醇 C.叔丁醇 D.乙醇

34.下列物质不能使高锰酸钾褪色的是( )。 A.丙烯 B.丙炔 C.环丙烷 D.烯丙基氯 35.羰基试剂是( )。

A.托伦试剂 B.斐林试剂 C.氨的衍生物 D.氯化亚铜的氨溶液 36.乳糖属于( )。

A.单糖 B.双糖 C.多糖 D.糖元 37.若某个有机物为手性分子，则( )。

A.具有手性碳原子 B.为对称分子 C.为非对称分子 D.无手性碳原子

38．油脂为( )

A.高级脂肪酸的高级醇酯 B.饱和高级脂肪酸的高级一元醇酯 C.高级脂肪酸的甘油醇酯 D.饱和高级脂肪酸的甘油醇酯 39. 下列碳正离子最稳定的是（ ）。

+A.(CH3)2C=CHCH2+B.CH3CHCH3+C.CH2=CHCH2+D.

CH

40.下列化合物酸性最强的是（ ）。

A.CH3CH3B.CH2=CH2C.CHCHD.CH3C 41. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（ ）。

A.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH=CHCHOD.CH2=CHCl

1111

42. 在下列化合物中，熔点最高的是（ ）。

43. 在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）；偶极矩最小的是（ ）。

44. 下面两个化合物中熔点高的是（ ）；沸点高的是（ ）。

CH3A.HC=CCH3B.HHCH3C=CHCH3

A.B.n - C6H14C.n - C7H16A.CH3CH2Cl ;B.CH2=CHCl ;C.CHCCl .45. 下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（ ）；最不活泼的是（ ）。

CH3A.CH3CH3B.CH3C.CH3OCH3

46. 在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（ ）。

NH2+NH2++NH2CH3A.CH3B.CH3C.

47. 下列化合物与AgNO3的醇溶液反应，活性最大的是（ ）。

BrA.CH2BrB.CH2BrC.D.CH2CH2Br

48. 下列异构体中，能进行SN2反应，而无E2反应的是（ ）。

A.CH2BrB.CH=CH2BrCHCH3CH3CH2CH2BrC.D.CH2CH2CH2Br

49. 按SN1取代反应活性次序排列，下列化合物排列正确的是（ ）。

1212

①CH3CHCH=CH2BrCH3CH=CHCH2Br②CH3CH2CH2CH2BrCH3CHCH2CH3Br③④ A. ①>②>③>④ B. ①>③>④>②

C. ②>④>③>① D. ③>①>④>②

50. 下列化合物进行SN2取代反应，相对活性最大的是（），活性最小的是（ ）。

A.CHCH2CH3BrCH2CHCH3BrB.C(CH3)2BrCH2CH2CH2BrC.D.

IB.51. 下列化合物中能与NaI/丙酮发生反应生成新物质的是（ ）。

A.BrC.CH2BrD.CH2I

52. 下列化合物能与镁及乙醚生成格林试剂的是（ ）。

BrA.OHBrC.D.ClB.COOHBr

NO2A.ClFC.D.B.Cl

53. 下列化合物能与NaOC2H5进行亲核取代反应的是（ ）。

NO2F 54. 下列化合物能生成最稳定碳正离子的是（ ）。

1313

A.CH2BrCH2BrB.D.CH3CH2CH2CH2Br 55. 下列化合物与HBr反应，速度最快的是（ ）。

A.CHCH3OHC.CHCH3OHC.CH2=CHCH2CH2Br

B.D.CH2CH2OHOH 56. 下列化合物与金属钠反应的活泼性顺序是（ ）。

①CH3OH③CH3CH(OH)CH2CH3②CH3CH2CH2OH

④(CH3)3COH

A. ④>③>②>① B. ③>④>②>① C. ①>②>③>④ D. ②>①>③>④

57. 下列化合物与卢卡斯试剂反应的快慢顺序为（ ）。 ①2-丁烯-1-醇 ②3-丁烯-1-醇 ③2-丁醇

A. ①>②>③ B. ②>③>① C. ①>③>② D. ③>②>① 58. 下列化合物被氧化的难易顺序是（ ）。

CH3OHCH3①②③CH2OHOH

A. ①>③>② B. ①>②>③

C. ②>③>① D. ②>①>③

59. 下列化合物在酸性介质中最容易脱水的是（ ）。

A.CH2CH2OHB.CH2CH2CH2OHC.CH2CH2OHD.CH2CH2CH2OH

60. 下列化合物酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）。

A.CH3O(CH2)2CH3C.CH3(CH2)3OHB.C2H5OC2H5D.CH3CH(OH)C2H5

61. 下列化合物酸性大小排列顺序是（ ）。

1414

OH①ClOH③2

A. ④>③>①>② B.③>④>①>②

OH②OH④NO2NONO2

C. ②>①>③>④ D. ③>②>①>④ 62. 下列化合物不能被高碘酸氧化的是（ ）。

A.OHOHB.(CH3)2CCHCH3OHOHD.HOCH2CHCH2CH3OHC.CH3CHCH2CHCH3

A.C.OHOH

63. 下列化合物不与卢卡斯试剂反应的是（ ）。

CH3CH2CH(OH)CH3CH3CH2CH2OHB.D.(CH3)2C(OH)CH2CH3(CH3)3COH 64. 下列化合物沸点最高的是（ ）。

A.CH3O(CH2)2CH3C.CH(CH)OHB.D.

C2H5OC2H5CHCH(OH)CH323325

65. 2，2，3-三甲基戊烷在光照下与溴反应，主产物是（ ）。

A. 2，2，3-三甲基-1-溴戊烷 B. 2，2，3-三甲基-3-溴戊烷 C. 2，2，3-三甲基-4-溴戊烷 D. 3，4，4-三甲基-1-溴戊烷 66. （S）-2-溴戊烷在核磁共振氢谱上有（ ）组峰。 A. 4 B. 5 C. 3 D. 6 67. 下列各化合物中沸点最高的是（ ）。

A. 3-甲基-1-己醇 B.正己醇 C. 正己烷 D. 正氟代己烷 68. 下列物种中（ ）最稳定。

A.三苯甲基自由基 B. 苯基自由基 C. 甲基自由基 D.叔丁基自由基

69. 下列碳氢键中，在红外谱图上波数最大的为（ ）。 A.CHB.CH2HC.CH2H

70. 下列化合物中，热力学最稳定的是（ ）。

1515

A.CH3CH2C.CH3CHCHCHCH2CHCH2B.CH3CHD.CH2CHCHCH2CH3CH2 CH2CH

71. 下列氨基酸中，等电点最小的是（ ）。

A.CH3CH(NH2)COOHC.COOHB.HOOCCH2CH2CH(NH2)COOHD.HOOCCH(NH2)CH2-S-S-CH2CH(NH2)COOHNH72. 下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（ ）。 A.HCHOB.CH3CHOC.CH3CHOHCH3D.CH3COCH3

73. 下列化合物在液态时，（ ）酸性最弱。

A.CH3COCH2COCH3B.CH3COCH2COOC2H5 C.CH3COCH(COCH3)2D.CH3COCH(COOC2H5)

74. 化合物C6H5CH=CHCH3在过氧化物存在下与HBr反应，主要产物是（ 苯基-2-溴丙烷 B. 1-苯基-1-溴丙烷 C. 1-苯基-3-溴丙烷 D. 对溴苯基丙烷 75. 下列化合物中，氮碱性最弱的是（ ）。

B.CH3A.HNCHCH2CH2CH2NCH3 ND.NH2C. 76. 下列化合物中，（ ）的磺化反应最易进行。

A. 呋喃 B.噻吩 C. 吡啶 D. 苯 77. 下列化合物中，（ ）能被溴水氧化。

A. D-葡萄糖 B. D-甲基葡萄糖 C. D-果糖 D. 蔗糖 78. 下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（ ）。

NO2CHOOMea.bClB.c.d.

A. c>d>b>a B. c>b>d>a C. d>b>c>a D. d>c>b>a 79. 下面化合物的中国化学学会命名是（ ）。

1616

）。 HH3CHHCH3C(CH3)

A. (2Z,4E)-4-叔丁基-2，4-己二烯 B．(2E,4Z)-3-叔丁基-2，4-己二烯 C．(2Z,4E)-3-叔丁基-2，4-己二烯 D．(2E,4Z)-4-叔丁基-2，4-己二烯 80. 可以进行分子内酯缩合的二酯是（ ）。 A．丙二酸二乙酯 B. 丁二酸二乙酯 C. 对苯二甲酸二乙酯 D. 己二酸二已酯

81. （1R,2S）-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的Fischer投影式是（ ）。

A.HHNHCH3OHCH3HB.H3CHNHOHC6H5CH3HNHCH3D.HOHC6H5CH3H3CHNHC.HOH

C6H5

82. 1848年，首次研究酒石酸盐晶体，从中分离出旋光异构体的是（ ）。 A. 巴斯得（Paster） B. 比奥（Biot） C. 勒贝尔（Label） D. 拜尔（Baeyer）

83. 下列化合物有芳香性的是（ ）。

CHA.B.C.D. 84. 下面化合物的正确名称是（ ）。

H3CSO2NHCH3

A. 对甲基苯磺酰胺 B. N-甲基对甲基苯磺酰胺 C. 对甲苯基苯磺酰胺 D. 甲氨基对甲基苯磺酰胺 85. 己三烯与1mol溴加成，最不易形成的产物是（ ）。

BrA.CH2CHC.HCCH2CHBrCHCHBrCHCHCH2CHBrCH2BrBrCHBrCHCHCHCHCHCH2BrCH2B.CH2CHD.H2CCH 86. 下列化合物碱性最强的是（ ）。

1717

A.C.NH2NHCH3B.D.CH3ONH2NH2 （ ）。

a.CH3CHc.CClCH

87. 下列化合物与溴的四氯化碳溶液反应，反应活性由大到小的顺序为

CH2CHb.(CH3)2CCHCH2CHCH3222 A. d >b >a >c B. b >c >a >d

d.HCC. d >b >c >a D. d >c >a >b 88. 下列结构中，没有芳香性的为（ ）。

A.OC.CD.B.CH2

89. 下列化合物中，能与X2/NaOH发生卤仿反应的是（ ）。

A.CH3COOHC.CH3CH2CH2OHB.CH3CH2COCH2CH3D.CH3CH(OH)CH2CH3

90. 下列化合物与伯卤代烃进行SN2反应时，亲核能力最强的是（ ）。

A.CH3CH2MgBrB.CH3CH2ONaD.H2OCOOHCOOHBr和BrH互为 （ ）。OHHOHCH3CH3 C.CH3COONa

91. 两个Fischer投影式HH

A. 内消旋体 B. 对映体 C. 同一物 D. 非对映体 92. 下列化合物中，既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是（ ）。

A.C.COCCHCH3B.CHD.H3CCCH2CN CH2Br

93. 下列化合物中，可用于制备格林试剂的是（ ）。

1818

OA.CH3CCH2CH2BrB.D.CHHCCCCH2ClCH2Br322 94. 下列化合物按碱性由强到弱的排列顺序为（ ）。

C.CHCHOH

a.NHb.NCHc.NHCH3d.NH3

A. d>b>a>c B. b>d>c>a C. b>d>a>c D. d>c>b>a

95. 下列化合物中，哪一个酸性最强（ ）。

OHA.NO2OHB.C.NO2OHD.H3CCH3OHCH3

NO2

96. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是（ ）。 A.CNB.COOHC.BrD.NO2

97. 下列化合物中，最易被溴化氢开环的是（ ）。

A.B.C.D. O

98. α，β-不饱和羰基化合物与共轭二烯的闭环反应称为（ ）。 A. Sandermayer反应 B. Hoffman反应 C. Perkin反应 反应

99. 下列碳负离子中，最稳定的是（ ）。

A.(CH3)3C__B.CH3CHNO2_C.(CH3)2CHD.CH3_CNO2

100. 下列干燥剂中，不宜用于干燥低级醇的是（ ）。

A. 氧化钙 B. 无水氯化钙 C. 无水硫酸钠 D. 无水硫酸镁

四、完成下列反应式：

1919

1.CH(CH3)2+Cl2光?( )( )( )( )2.CH3CH=C(CH3)2+HBrKMnO4/H+3.CH3CH=CHCH34.CH2=CH-CCH+Ag(NH3)2NO35.6.+HBrCH2CH3+Br2( )FeBr3( )7.CHKMnO4/H+3CH2CH=CH2( )O8.+OAlCl3( )O9.CHNaOH/H2O3CH(Cl)CH(CH3)2( )10.CHNaOH/C2H5OH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2( )

11.ClCH=CH-CHNaOH/H2O2Cl( )12.ClCH=CHCHAgNO3/C2H5OH2Br( )13.CHCu,O2加 3CH2OHÈ( )14.CHKMnO4/H2SO43CH2CH2OH( )15.CHLuca试剂2=CHCH2OH( )16.CHK2Cr2O7/H2SO43CH(OH)CH3( )17.OCH3+ HI( )18.OHBr2/H2O( )19.OHK2Cr2O7/H2SO4( )20.OH稀HNO3( )2020

21.CH3CH(OH)CH2CH3I2/NaOH( )( )( )22.CH3CH2CHO+HCN23.CH3CHO24.稀 NaOHCHO+CHCHO3稀 NaOH( )25.(CH)浓NaOH33CCHO( )26.CHO+CH干燥HCl3OH( )27.CO-CH3I2/NaOH( )28.CH3CH(OH)COOH( )29.CH3CH(OH)CH2COOH( )30.CH2(OH)CH2CH2COOH( )31.CH稀H2SO43CH(OH)COOH( )32.CH3-CO-COOH稀H2SO4( )33.CHNaOC3COOC2H5+CH3COOC2H52H5( )34.CH稀 NaOH3-CO-CH2-COOC2H5( )35.CH浓NaOH3-CO-CH2-COOC2H5( )36.CH3CH2NH2HNO2( )37.(CHHNO3CH2)2NH2( )38.HH＋2NCH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH( )39.CHNaNO3CH(NH2)COOH2/HCl( )CH40.2-O-CO-C17H35CH-O-CO-CNaOH/H17H352O( )CH2-O-CO-C17H35CHO41.HOHHOHOHH+3NH2-NH-( )HOHCH2OH2121

42.(CH3)2CHCH43.(CH3)2CHCH44.CH2+HBrCH2+HOBr ( ) ( )CH3＋Br2(1mol)CH3CH2H2SO4? ( )H2O45.CH3CH2CH ( )1/2B2H646.CH3CH2CHCH2H ( )2O2,OH-稀　KMnO447.(CH3)2CHCCHCH3水溶液 ( )CH348.＋( )COOH

49＋CN.( )CN2222

COOCH350.＋( )51.＋Cl2CH3光或( )52.＋HBr( )CH3CH3CH253.＋( )HCl54.＋( )COOCH3AlCl55.＋CH33CH2CH2Cl?CH=CH256.①O3②Zn,OH?＋?257.Br＋CH3CH2OKCH358. +HBr59.+高温Cl2

60. +Cl2FeBr361.CH2CH3+Br2

2323

62.CH3①H2SO4②H2O,AlCl363.+CH2Cl2

CH364.+HNO3H+65.+CH=CH2KMnO4

66.+Cl2

H2N-OHH+67. CH3COCH2CH3+68.H3CCHO+KMnO469.O+H2NNNHC6H5

70.O+K2Cr2O7KMnO4H+71.CHO室温Na2Cr2O7H2SO4

72.

73.(CH3)2CHOH+H3CCOCl

74.HOCHCHCOOH2275.CH3COClLiAlH4

CH3+无水AlCl3

76.CH3CH2COOC2H5NaOC2H5

2424

77.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5CONH2NNaOC2H578.OH-

①稀OH,79.CH3COCHCO2C2H5CH3②H+,H2O浓NaOH80.CH3COCHCO2CH3CH2CO2CH381.CH3CH2CHCOOHOHCH3

82.HO2CCH2COCCOOHCH3NaOH-H2O

83.CH3CH2CHCOOHCl

84.CH3CHCH2COOHOHONaOH-H2O85.H3CO

CH3CHCOCO2HCH3COOH86.87.COOHCOOH

+-88.[(CH3)3NCH2CH2CH2CH3 ]Cl+NaOHNHCH3

89.CH3CH2COCl+H3C

2525

N(C2H5)290.+CHOHNO2

NaOH91.CH2OHOH92.OCH2OH+Ag(NH3)2H2O

OCH2OHC93.NHNH2HC-OHHOC-HCH2OH+

94.CH3-CH-COOCH3NH2+(CH3CO)2O

CH2-CH-COOHNH295.+HCHO

O96.CH2-COOHNH2+CH3-C-Cl

97.CH3-CH-COOHNH298.O+CH3CH2OHHCl

CHO+CH3CHO稀NaOH99.O浓NaOHCHO

2626

100.NH2PtCH3I

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

1. 丙烯 丙炔 环丙烷

2. 氯乙烷 乙醇 乙醛

3. 乙酸 乙醛 乙醇

4. 正丁醇 仲丁醇 叔丁醇

5. 丙醛 丙酮 正丙醇

6. 苯 甲苯 苯酚

7. 乙醇 乙醚 乙酸

8. 三乙胺 二丙胺 己胺

9. 2,4-丁二酮 乙酸乙酯 苯丙氨酸

10. 苯酚 苯甲酸 水杨酸

11. 葡萄糖 果糖 蔗糖

12. 果糖 蔗糖 淀粉

13. 环己烷 环己酮 环己醇

14. 苄基氯 氯苯 1-氯-1-己烯

15. 丙氨酸 2-羟基丙酸 丙酸

2727

16. 氯仿 丁基氯

17. 丁基氯 丁基氟

18. 1-溴-1-丁烯 1-溴-2-丁烯

19. 1，1，1-三氯乙烷 碘乙烷

20. 3-溴-2-戊烯 4-溴-2-戊烯

21. 正氯丁烷 正碘丁烷

22. 己烷 环己烯

23. 己烷 对异丙基甲苯

24. 环己烯 对异丙基甲苯

25. 1-丁醇 2-丁烯-1-醇

26. 异丙醇 2-氯丙醇

27. 丙醇 异丙醇 2-丁烯-1-醇

28. 正丁醇 叔戊醇 2-丁醇

29. 正丁醇 乙醚

30. 正丙基苯 环己醇

31. 己烷 丁醇 苯酚

32. 己烷 丁醚 苯酚

33. 己烷 丁醇 丁醚

2828

34. 丁醇 苯酚 丁醚

35. 甲醛 乙醛 丙酮

36. 苯甲醛 肉桂醛（3-苯基丙烯醛）

37. 苯乙酮 2-戊酮

38. 苯甲醛 苯乙酮

39. 甲醇 乙醇 丙酮

40. 甲醛 丙醛 苯甲醛

41. 邻羟基苯甲醛 邻甲氧基苯甲醛

42. 2-戊酮 环己酮

43. 3-戊炔-2-酮 4-戊炔-2-酮

44. 苯甲醛 环丙基甲醛

45. 2-环己烯酮 丁酮 丁烯酮

46. 乙二酸 甲酸 乙酸

47. 丙酮酸 苯甲酸 水杨酸

48. 乙酸乙酯 乙酸酐 氯乙酸

49. 乙酸乙酯 甲酸乙酯 甲酸甲酯

50. 苯甲酸 肉桂酸（3-苯基丙烯酸）

2929

51. 乙二酸 丙二酸 丁二酸

52. 苯甲酰氯 对氯苯甲酸

53. 苄氯 对氯苯甲酸

54. 甲酸乙酯 乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯

55. 草酸 丁二酸 己二酸

56. 乙醇 乙醛 乙胺

57. 乙醇 乙酸 乙胺

58. 乙醛 乙酸 乙胺

59. 邻甲苯胺 N-甲苯胺 N,N-二甲苯胺

60. 乙胺 乙酰胺

61. 环己烷 苯胺

62. 硝基环己烷 硝基苯

63. 苯胺 N-甲苯胺 N,N-二甲苯胺

64. 硝基苯 苯胺

65. 苯 噻吩 苯酚

66. 吡咯 四氢吡咯

67. 苯甲醛 糠醛

68. 蔗糖 麦芽糖

3030

69. α-氨基丙酸 苯胺

70. 果糖 淀粉 纤维素

71. 乙酰乙酸甲酯 邻羟基苯甲酸 α-羟基丙酸

72. 苯酚 苯甲醛 苯甲醇

73. 苯酚 苯乙酮 苯甲醇

74. 环戊基甲酸 2-丁烯酸

75. 丙烷 环丙烷 丙烯

76. 丙烷 丙烯 丙炔

77. 环己烷 环己烯 正丙基环丙烷

78. 苯胺 苯甲酸 水杨酸

79. 丙醛 丙酮 丙醇

80. 丙醛 丙酮 异丙醇

81. 吡啶 吡咯

82. 苯乙烯 苯乙炔 乙苯

83. 甲基环丙烷 环己烷 环己烯

84. 环己烷 环己烯 甲苯

85. 甲基环丙烷 环己烯 甲苯

3131

86. 氯乙烯 丙炔 1-溴丙烷

87. 1-氯丁烷 1-氯碘烷 环己烯

88. 苯酚 乙醚 1-溴丁烷

89. 环己醇 苯酚 苯甲醚

90. 环己醇 苯酚 苯甲醛

91. 苯酚 苯甲醛 环己酮

92. 环己酮 苯甲醛 丁酮

93. 苯甲酸 对甲苯酚 苄氯

94. N-甲苯胺 N-苯基乙酰胺 对氨基苯乙酮

95. N,N-二甲基苯胺 苯胺 环己胺

96. 苯胺 苯酚 环己醇

97. 苯酚 环己醇 环己胺

98. 苯胺 环己醇 环己胺

99. 噻吩 苯

100. 呋喃甲醛 苯甲醛

101. 呋喃 四氢呋喃

102. 吡啶 α-甲基吡啶

103. 2-甲基丁烷 3-甲基-1-丁炔 3-甲基-1-丁烯

3232

104. 1-庚炔 1,3-庚二烯 庚烷

105. 环丙烷 丙烷 丙烯

106. 环已烷 环已烯 1－已炔

六、用化学方法分离下列混合物：

1. 环己醇 苯酚

2. 苯酚 苯甲酸

3. 乙醛 乙醇

4. 二乙胺 丁胺

5. 苯酚 苯胺

6. 丙酮 丙醇

7. 碘乙烷 丁酮

8. 环己基甲酸 苯甲酸甲酯

9. 苯甲酸甲酯 邻甲苯酚

10.苄醇 苯甲酸

11.苄胺 苯甲酸

12. 苯甲醛 苯乙酮

13. 苯甲醛 N,N-二甲基苯胺

3333

14. 苯乙酮 N,N-二甲基苯胺

15. 1-硝基丙烷 正丙胺

16. 1-硝基丙烷 2-硝基叔丁烷

17. 苯胺 苯甲酸

18. 正己醇 正己胺

19. 环己醇 苯甲酸

20. 正溴丁烷 正丁醚

21. 正溴丁烷 正丁醛

22. 正丁醚 正丁醛

23. 2-辛醇 2-辛酮

24. 2-辛醇 正辛酸

25. 2-辛酮 正辛酸

26. 戊酸 戊酸乙酯

27. 苯酚 苯甲醚

28. 苯甲醚 苯甲酸

29. 苯酚 甲苯

30. 甲苯 苯甲酸

31. 苯胺 甲苯

3434

七、除杂: (括号内为杂质)

1. 苯 (噻吩)

2. 乙烷 (乙烯)

3. 乙醛 (乙醇)

4. 苯 (甲苯)

5. 苯酚 (乙苯)

6. 2–丁烯（1–丁炔）。

7. 乙醇（乙醛）

8. 甲苯（吡啶）

9. 吡啶（六氢吡啶）

10. 乙醇（水）

11. 乙醚（水）

12. 乙醚（乙醇）

13. 溴乙烷（乙醇）

14. 正己烷（乙醚）

15. 苯胺（硝基苯）

16. 三苯胺（二苯胺）

3535

17. 三乙胺（乙胺）

18. 乙酰苯胺（苯胺）

19. 乙烯（乙炔）

八、推断结构式：

1.某化合物的分子式为C4H6O2，它不溶于碳酸钠及氢氧化钠溶液；可使溴水褪色；有类似于乙酸乙酯的香味；但能与氢氧化钠的水溶液共热后生成乙酸和乙醛。试推断此化合物的结构式及相应的反应式。

2．某化合物的分子式为C5H12O(A)，氧化后生成C5H10O(B)，且(B)能与苯肼反应，并在与碘的碱性溶液共热时有黄色沉淀生成；(A)与浓硫酸共热得C5H10(C)，(C)经高锰酸钾氧化后得丙酮和乙酸。推断(A)的结构式，写出(B)+苯肼

(C)+高锰酸钾 的反应式。

3．现有两种D－醛糖：A和B，分别与过量苯肼试剂作用后能生成相同的脎；将这两种糖用硝酸氧化，A、B均生成含有四个碳原子的二酸，其中A的氧化产物具有旋光性，而B的产物没有旋光性。试写出A、B两种糖的Fischer投影式。

4．某D构型的己醛糖A经氧化后得到有旋光性的糖二酸B，将A递降为戊醛糖后再氧化得到无旋光性的糖二酸C；与A生成相同脎的另一己醛糖D氧化后也得到无旋光性的糖二酸E。试推测A、B、C、D、E的构型式。（递降为从醛基一端去掉一个碳，变成低一级的醛糖）

5．化合物A、B的分子式为C6H12，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能被酸性的高锰酸钾氧化。其中A氧化的产物为二种羧酸，而B的产物只有一种。试推测A、B的结构式，并写出相应的反应方程式。

6．某化合物A的分子式为C8H14O，A能很快使溴的四氯化碳溶液褪色，还可与羟氨反应；A经酸性的高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮和另一化合物B；B具

3636

有酸性，与碘的碱性溶液作用生成一分子碘仿和一分子丁二酸。试推断A、B可能的结构式，并写出各步反应的方程式。

7．某化合物的分子式为C4H6O，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能与斐林试剂反应，试推断此化合物的结构式。

8．某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A不与金属钠反应，但能与HI反应生成两个化合物B、C。B能溶于氢氧化钠，并能与三氯化铁显色。C与硝酸银的乙醇溶液在加热条件下生成黄色的碘化银。试推断A、B、C的结构式。

9．某化合物的分子式为C5H10O3N2，有旋光性，用亚硝酸钠的盐酸溶液处理再经酸性水解后得到羟基乙酸和丙氨酸，试推断此化合物的结构式。

10、化合物C7H14经高锰酸钾氧化后的两个产物和臭氧化-还原水解后的两个产物相同，请写出原化合物的构造式。

11、今有A、B、C、D四种烯烃，经臭氧化-还原水解反应后分别得到下列产物：A得到HCHO和丁酮；B得到乙醛和丙醛；C只得到丙酮；而D得到乙醛、甲醛和2，4-戊二酮，试写出A、B、C、D四种烯烃可能的构造式。

12、某二烯烃和1mo1溴加成结果生成2,5－二溴－3－已烯，该二烯烃经臭氧化分解而生成2mol乙醛和1mol乙二醛，试写出该二烯烃的构造式。

13、某烃分子式C6H10能使溴褪色，能与水在硫酸汞盐存在下生成两种羰基化合物，但与硝酸银氨溶液无反应，试写出该烃的构造式及各步反应式。

14、有三个化合物A、B、C都具有分子式C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。化合物A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B、C则不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物A得到丁酸和二氧化碳，化合物B得到乙酸和丙酸。化合物C得到戊二酸，试写出A、B、C的构造式。

15、某化合物的分子式C5H6，能使溴的四氯化碳溶液褪色，它与1mol的氯化氢加成后的产物经臭氧化水解得到化合物2-氯戊二醛。试写出原化合物的构造式。

16、化合物A和B的分子式都为C6H10，分别用酸性高锰酸钾氧化A可得到己二酸，A和B都能使溴水褪色，试写出化合物A和B的构造式及化合物B与Br2反应产物最稳定的构象式。

17、化合物A分子式C3H7Br，A与氢氧化钾醇溶液作用生成B(C3H6)，氧化B得到乙酸和CO2，H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。试写A、B、C的结构和各步反应式。

3737

18、某烃分子式为C8H14，可与1mol氢加成，经臭氧化分解得到二醛[OHCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO]，推出该烃的结构。

19、某化合物A，经臭氧化水解或用高锰酸钾溶液氧化都得到相同的产物，A的分子式为C7H14，指出此化合物的构造式。

20、某烃的分子式为C10H16，能吸收3摩尔氢而成为C10H22，臭氧化并分解之后产生(CH3)2C=O、HCHO和OHCCH2CH2COCHO，写出该烃可能的结构式。

21、有3个氯代烷(A,B,C)，用其中2个(A,B)分别与氯化钠乙醇溶液反应，都能得到2-甲基-2-戊烯，另一个(C)进行上述反应只能生成3-甲基-1-戊烯。写出这3个氯代烷的结构式。

22、有一种碳氢化合物C5H8，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，和醋酸汞的稀硫酸溶液反应生成一种含氧化合物，写出该碳氢化合物可能的结构式。

23、有4种化合物A，B，C，D，都具有分子式C5H8。它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀，B,C,D则不能。当用热的高锰酸钾氧化时，A得到CO2和CH3CH2CH2COOH；B得到乙酸和丙酸；C得到戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)；D得到丙二酸(HOOCCH2COOH)和CO2。指出A,B,C,D的构造式。

24、某化合物(A)与溴作用生成含有3个卤原子的化合物(B)，(A)能使KMnO4褪色，生成含有1个溴原子的1,2-二醇。(A)很容易与NaOH作用生成(C)和(D)，(C)和(D)氢化后分别得到两种互为异构的饱和一元醇(E)和(F)，(F)比(E)更容易脱水。(E)脱水后产生两个异构化合物。(F)脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出(A),(B),(C),(D),(E)和(F)的结构式及各步反应式。

25、有两种液态化合物，它们分子式都是C4H10O，其中之一在100℃时不与PCl3作用，但能与浓氢碘酸作用生成一种碘代烷。另一种化合物与PCl3共热时生成2-氯丁烷。写出两种化合物的结构式。

26、某化合物(A)C7H14O2与金属钠发生猛烈反应，但不与苯肼作用。它与四乙酸铅作用时，得到化合物C7H12O2（B）。（B）与羟氨作用生成肟，能还原菲林溶液，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及已二酸，写出（A）的结构式。

27、有一化合物A的分子式为C8H14O，它可以很快的使溴水褪色，也可以与苯肼反应，A经氧化生成1分子丙酮和另一化合物B，B具有酸性且能和NaOCl反应，生成1分子氯仿和1分子丁二酸，试推测化合物A和B的结构式。

3838

28、有一种化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇，此醇经过去水、臭氧化还原、水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应而不能使Fehling试剂还原，试写出该化合物的结构式。

29、某化合物（A）能溶与水，但不溶与乙醚。（A）含有C，H，O，N。（A）加热后得一化合物（B），（B）和NaOH溶液煮沸放出一种有气味的气体，残余物经酸化后得一个不含氮的物质（C）。（C）与LiAlH4反应后的物质用浓H2SO4处理，得到一气体烯烃（D），该烃分子量为56，臭氧化水解后得一个醛和酮。推测（A）,（B）,（C）和（D）的结构式。

30、有一化合物（E），分子式C10H12O3，（E）不溶与水、稀硫酸及稀NaHCO3溶液。（E）与稀NaOH共热后，在碱性介质中进行水蒸汽蒸馏，所得馏出液的成分可发生碘仿反应。把水蒸汽蒸馏后剩下的碱性溶液进行酸化，得到一个沉淀（F），分子式为C7H6O3，（F）能溶于NaHCO3溶液，并放出气体，（F）与FeCl3溶液作用有显色反应，（F）在酸性介质中可进行水蒸汽蒸馏。写出（E）和（F）的结构式，并写出各步反应的方程式。

31、某化合物A的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物B和C，而B和C分别与亚硫酸酰氯作用后再加乙醇都得到同一种化合物D。试推测化合物A～D的结构式，并写出有关的化学反应式。

32、化合物C7H14经高锰酸钾氧化后的两个产物和臭氧化-还原水解后的两个产物相同，请写出原化合物的构造式。

33、今有A,B,C,D四种烯烃，经臭氧化–还原水解反应后分别得到下列产物，A得到HCHO和CH3CHCOCH3；B得到CH3CHO和CH3CH2CHO；C只得到

CH3COCH3；而D得到CH3CHO，HCHO和CH3COCH2COCH3，试写出A,B,C,D四种烯烃可能的构造式。

34、某化合物分子式为C8H16，它可以使溴褪色，也可溶于浓硫酸；经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，只得到一种产物丁酮(CH3CH2COCH3)。写出该烯烃可能的构造式。

35、某二烯烃和1mol溴加成结果生成2，5–二溴–3–己烯，该二烯烃经臭氧化分解而生成2mol乙醛（CH3CHO）和1mol乙二醛（OHCCHO），试写出该二烯烃的构造式。

36、某烃分子式C6H10能使溴褪色，能与水在硫酸汞盐存在下生成两种羰基化合物，但与硝酸银氨溶液无反应，试写出该烃的构造式和各步反应式。

37、有三个化合物A，B，C都具有分子式C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。化合物A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B，C则不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物A得到丁酸（CH3CH2CH2COOH）和二氧化碳，化合物B

3939

得到乙酸和丙酸。化合物C得到戊二酸（HOOCCH2CH2CH2COOH）试写出A，B，C的构造式。

38、某化合物的分子式C5H6，能使溴的四氯化碳溶液褪色，它与1mol的氯化氢加成后的产物经臭氧化水解得到化合物（OHCCHClCH2CH2CHO）。试写出原化合物的构造式。

39、分子式为C4H6的三个异构体A，B和C都能发生如下的化学反应：三个异构体都能与溴反应。对于等摩尔的样品而言，与化合物B和C反应的溴的用量是A的2倍。三者都能和HCl发生反应，而化合物B和C在Hg2+盐催化下和HCl作用得到的却是同一种产物。化合物B和C能迅速地和含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物。化合物B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。试推测化合物A，B和C的构造式，并写出有关反应式。

40、某不饱和烃A分子式为C，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12），将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），将化合物C加热得到化合物D（C8H6O3）。若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E，将化合物E催化脱氢得到2–甲基联苯。试写出A，B，C，D，E的结构式以及各步反应式。

41、化合物A分子式C16H16能使Br2/CCl4及冷、稀的高锰酸钾溶液褪色，化合物A仅能与等摩尔的氢加成，用热的高锰酸钾氧化时，化合物A仅能生成一种二元酸C6H4（COOH）2，此二元酸经溴化只能生成一种一溴化产物，试写出化合物A可能的构造式。

42、某开链烃A分子式C3H7Br，A与氢氧化钾醇溶液作用生成B

（C3H6），氧化B得到CH3COOH和CO2、H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。试写出A，B，C的结构和各步反应式。

43、化合物A具有旋光性，能与Br2／CCl4反应，生成三溴化合物B，B亦具有旋光性；A在热碱的醇溶液中生成一种化合物C；C能使溴的四氯化碳溶液

CHO褪色，经测定C无旋光性；C与丙烯醛（CH2=CHCHO）反应可生成 。试写出A，B，C的构造式。

44、某开链烃A分子式C6H12具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃B。A与溴化氢反应生成C6H13Br。试写出A，B可能的构造式和各步反应式。

45、某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B，A能使稀、冷高锰酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的1，2—二醇。A很容易与氢氧化钠溶液作用，生成C和D，C和D氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇E和F，E比F更容易脱水。E脱水后产生两个异构化合物。F脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试写出A、B、C、D、E、F的构造式

4040

46、化合物A为有光学活性的醇，与铬酸反应A转变为酮B。A与三溴化磷反应生成C，C与镁在干醚中反应生成的格氏试剂与B作用，可制得3，4－二甲基－3－己醇，试写出化合物A，B，C的构造式。

47、化合物A分子式C6H10,与1mol氯化氢作用生成B，A与硝酸银的醇溶液不生成沉淀。A催化加氢得有支链的烷烃C，A与含有硫酸的硫酸汞水溶液作用生成两种含有羰基的化合物D。D与NaBH4作用生成E。试写出化合物A，B，C，D，E的构造式。

48、化合物A分子式为C6H14O，能与金属钠作用放出氢气；A氧化后生成一种酮B；A在酸性条件下加热，则生成分子式为C6H12的两种异构体C和D。C经臭氧作用再还原水解可得两种醛；而D经同样反应只得到一种醛。试写出化合物A，B，C，D的构造式。

49、有一化合物A，分子式为C5H11Br，和NaOH水溶液共热后，生成C5H12O(B)。B能和钠作用放出氢气，B具有旋光性，能和浓硫酸共热生成C5H10(C)。C经臭氧化和在还原剂存在下水解，则生成丙酮和乙醛。试推测化合物A、B、C的结构式，并写出各步反应式。

50、化合物A的分子式为C7H8O，A不溶于NaHCO3溶液，但溶于NaOH溶液，当A与溴水作用时，能迅速生成白色沉淀B(C7H5OBr3)，试写出化合物A与B的构造式。

51、有一芳香族化合物A，分子式为C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓HI作用生成B和C两个化合物，B能溶于NaOH，并与FeCl3作用呈显紫色。C能与AgNO3溶液作用，生成黄色碘化银，写出化合物A，B，C的构造式。

52、某烃A分子式为C6H10催化加氢得到B（C6H12），A经臭氧化、分解得到C（C6H10O2），C与Ag2O作用得到D（C6H10O3），D与次碘酸钠反应生成碘仿和E（C5H8O4）。D与Zn-Hg反应得到正己酸。试推测A的结构式。

53、分子式为C6H12O的化合物A与羟胺有反应，A与吐伦试剂，亚硫酸氢钠饱和溶液都没有反应。A催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B。B和浓H2SO4作用脱水生成分子式为C6H12的化合物C。C经臭氧化分解生成分子式为C3H6O的两种化合物D和E。D有碘仿反应而无银镜反应。E有银镜反应而无碘仿反应。试写出A，B，C，D，E的构造式。

54、分子式为C7H12O的化合物A能使溴水褪色也可与苯肼反应，A经氧化生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与氢化锂铝反应生成1，3-丁二醇，试写出A和B的构造式。

55、分子式为C7H12的化合物A给出下列实验结果：A与KMnO4反应生成环戊甲酸A与浓H2SO4作用后再水解生成分子式为C7H14O的醇。此醇有碘仿反应。试写出A的构造式。

4141

56、化合物A的分子式为C4H6O2，它不溶于NaOH溶液，和Na2CO3没有作用，可使Br2水褪色。它有类似乙酸乙酯的香味。A和NaOH溶液共热后变成CH3COONa和CH3CHO，另一化合物B的分子式与A相同。它和A一样，不溶于NaOH，和NaCO3没有作用，可使Br2水褪色，香味和A类似。但B和NOH水溶液共热后生成了甲醇和一个羧酸钠盐，该钠盐用H2SO4中和后蒸馏出的有机物可使Br2水褪色。问A和B各为何物？

57、化合物A的分子式为C5H8O3。它能与乙醇作用得到两个互为同分异构体的化合物B和C。B和C分别与SOCl2作用后再和乙醇作用，则两者都生成同一化合物D，试推测化合物A、B、C、D的结构式。

58、有两个化合物A和B，A的分子式为C4H8O3，B为C8H12O4。A显酸性，B显中性。将A在浓H2SO4存在下加热，可得产物C，C比A更易被KMnO4溶液氧化。将B用稀H2SO4处理，得到D，D为A的同分异构体，也显酸性。将D在浓H2SO4存在下加热，则发生降解。降解产物有银镜反应。试写出化合物A、B、C 、D的构造式。

59、A，B，C三个化合物的分子式均为C3H6O2，A与碳酸钠作用放出CO2，B和C不能。B和C分别在氢氧化钠溶液中加热水解B的水解镏出液能发生反应，C不能。试写出化合物A、B、C的可能构造式。

60、某化合物A分子式为C7H6O3，它能溶于NaOH和Na2CO3。A与FeCl3作用有颜色反应；与（CH3CO）2O作用后生成分子式为C9H8O4的化合物B。A与甲醇作用生成香料化合物C，C的分子式为C8H8O3，C经硝化主要得到一种一元硝基化合物，试写出化合物A、B、C的构造式。

61、某化合物A，分子式为C5H9OCl，具有旋光性，A能与苯肼起反应生成苯腙，能起碘仿反应，A经水解生成B（C5H10O2），B氧化生成化合物C

（C5H8O2），C不起银镜反应，但C能使溴水褪色，并能与三氯化铁溶液反应呈紫红色，试推测化合物A的可能构造式。

62、分子式为C4H6O4的三种化合物A，B，C，在NaOH水溶液中A和B都能溶解，和Na2CO3作用时也都能放出CO2。A受热脱水生成酸酐（C4H4O3）；B受热时变成丙酸并放出CO2，C在稀冷的NaOH溶液中不溶解也不与Na2CO3反应。但在热的NaOH水溶液中可生成具有酸性的化合物D，和中性的化合物E，D和E在强烈氧化条件下都能放出CO2。试写出化合物A，B，C的构造式。

63、某酯类化合物A分子式为C5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B分子式为C8H14O3。B能使溴水褪色。将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应又得到另一个酯C分子式为C10H18O3。C和溴水在室温下不发生反应。把C用稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D（C7H14O）。D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成3-甲基乙烷。写出化合物A、B、C、D的构造式及各步反应式。

4242

64、某碱性化合物A（C4H9N），经臭氧化再水解得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用能生成盐C，其分子式为C7H16IN。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得E

（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测化合物A、B、C、D和E的结构。

65、分子式为C5H11NO2的化合物A，能还原成分子式为C5H13N的化合物B，B用过量CH3I反应后再用AgOH作用得到分子式为C8H21NO的产物C，C经加热分解生成三甲胺和2-甲基-1-丁烯。试写出化合物A、B、C的构造式。

66、某烃A的分子式为C7H12，与溴反应生成B（C7H12Br2）；B在氢氧化

CH3CCOOH钾的醇溶液中加热生成C（C7H10）；将C与高锰酸钾的酸性溶液作用只得到丁O二酸和 ，试推测化合物A、B、C的结构式。

67、分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带有支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

68、分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推断A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。

69、分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种硝基产物，推断A的结构。

70、溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。

71、分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C

（C5H10），C经高锰酸钾氧化得到丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。

72、分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。

4343

73、分子式为C8H8O的两种化合物A、B，均不与溴水发生反应。A无银镜反应也不与NaHSO3反应，但可发生碘仿反应；B既可以发生银镜反应也可以与NaHSO3反应，但无碘仿反应，试写出A、B构造式。

74、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。

75、化合物A，分子式为C4H6O2，它不溶于碳酸钠溶液，但可使溴水褪色。它和氢氧化钠的水溶液共热后则生成乙酸钠和乙醛。推测化合物A的结构。

76、化合物A，分子式为C7H12O3，能与苯肼反应生成苯腙，能与金属钠作用放出氢气，与三氯化铁溶液发生呈色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色。将A与氢氧化钠溶液共热并酸化后得到B和异丙醇。B的分子式为C4H6O3，B容易发生脱羧反应，脱羧的产物C能发生碘仿反应。写出A，B，C的结构式。

77、化合物A，分子式为C3H6O2，不溶于NaHCO3溶液，也不与溴水反应；A用乙醇钠处理得分子式为C5H8O3的B。B可以使溴水褪色；B用乙醇钠处理后加碘甲烷反应，如此两次得分子式为C7H12O3的C；C不能使溴水褪色。C用稀NaOH溶液处理后酸化，加热得分子式为C5H10O的D。D既能与NaHSO3反应也能发生碘仿反应。写出A、B、C、D的结构式。

78、分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），使高锰酸钾褪色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。

79、分子式为C7H17N的A，与亚硝酸反应放出氮气并生成B；B不与重铬酸钾的酸性溶液反应，B与浓硫酸反应生成C；C与高锰酸钾的酸性溶液反应后生成乙酸和3-戊酮。推测A、B、C的结构式。

80、A、B、C都是D-型己醛糖，催化加氢后，A和B生成同样具有旋光性的糖醇。但与苯肼作用时，A、B生成的糖脎不同，B、C能生成相同的糖脎。但加氢时B、C所得的糖醇不同。试写出A、BC的投影式和名称。

81、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B，与苯肼作用生成相同的脎。有硝酸氧化，A和B都生成四个碳原子的二元酸，但前者有旋光性，后者无旋光性。试写出A和B的结构式。

82、（甲）、（乙）、（丙）为庚烯的三个异构体。（甲）经O3反应后，再还原水解而生成CH3CHO和CH3(CH2)3CHO；用同样方法处理（乙）和

4444

（丙），（乙）得到CH3COCH3和CH3CH2COCH3；（丙）则得到的是CH3CHO和CH3CH2COCH2CH3。试写出（甲）、（乙）、（丙）的构造式，并各步反应式。

83、某化合物分子式为C6H12，经臭氧化还原水解后，得到一分子醛和一分子酮，试推测其可能的结构如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构试写出其构造式。

84、分子式为C7H14的某化合物（A）经酸性KMnO4氧化后生成的两个化合物（B）和（C）。（A）经臭氧化而后还原水解生成与（B）（C）相同的化合物，试写出（A）的构造式。

85、某化合物，其分子式为C6H12，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸，加氢则生成己烷，如用过量的酸性高锰酸钾溶液氧化可得到两种不同的羧酸。试写出化合物的构造式及各步反应。

86、卤代烃C5H11Br（A）与氢氧化钾的乙醇溶液作用生成分子式为C5H10的化合物（B）。（B）用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮（C）和一个羧酸（D）。而（B）与氢溴酸作用得到的产物是（A）的异构体（E）。试写出（A）、（B）、（C）、（D）和（E）的构造式及各步反应。

87、一个碳氢化合物C5H8，能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与硝酸银氨溶液生成白色沉淀，和硫酸汞的稀硫酸溶液反应，生成一个含氧的化合物，试写出这样碳氢化合物的所有可能的构造式。

88、有（A）、（B）、（C）三个化合物，其分子式都为C5H8，都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。（A）与氯化亚铜碱性氨溶液作用则生成棕红色沉淀，（B）和（C）则不反应。而（C）可以与顺丁烯二酸酐发生反应生成固体沉淀物，（A）和（B）则不能。试鉴别各为什么化合物，写出其可能的构造式。

89、某二丁烯与一分子溴加成的结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃若经臭氧化再还原分解则生成两个分子乙醛和一个分子乙二醛。试写出二烯烃的构造式及各步反应。

90、甲、乙、丙三个碳氢化合物，其分子式都为C4H6，高温时催化氢化都生成正丁烷。可是在与浓高锰酸钾作用时，甲生成CH3CH2COOH；乙生成HOOCCH2CH2COOH；而丙生成HOOCCOOH。试写出甲、乙、丙的构造式。

91、化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。一摩尔（A）与一摩尔HBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物（C）分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测（A）、（B）、（C）的构造。

4545

92、分子式为C4H8的三个异构体（A）、（B）、（C），可以发生如下化学反应：⑴三个异构体都能与溴反应，但在常温下对等摩尔的样品，与（B）和（C）反应的溴量是（A）的两倍。⑵三者都能与HCl发生反应，而（B）和（C）在Hg2+催化下与HCl作用得到的是同一产物。⑶（B）和（C）能迅速地与含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物。⑷（B）能与硝酸银氨溶液反应生成白色沉淀。试写出化合物（A）、（B）和（C）的构造式，并给出有关的反应式。

93、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B），（A）能使KMnO4褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。（A）很容易与NaOH作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氢化后分别给出两种互为异构物的饱和一元醇（E）和（F），（E）比（F）更容易脱水。（E）脱水后产生两个异构化合物。（F）脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出（A）、（B）、（C）、（D）、（E）和（F）的结构式。

94、化合物（A）和（B）的分子式为C4H8O2，其中（A）容易和碳酸钠作用放出二氧化碳；（B）不和碳酸钠作用，但和氢氧化钠的水溶液共热生成乙醇，试推测（A）和（B）的构造式

95、某烃的分子式为C10H10（A），与氯化亚铜的氨溶液不起作用，在HgSO4存在与稀H2SO4作用生成C10H12O（B），（B）能与羟氨发生反应。（A）氧化生成间苯二甲酸。写出（A）和（B）的构造式。

96、两种异构体（A）和（B，分子式都是C7H6N2O4,用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。把（A）和（B）分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产物C6H4N2O4，后者用Na2S还原，则得间硝基苯胺。写出（A）和（B）的构造式。

97、某化合物分子式为C6H4Br2NO3S(A)，与亚硝酸和硫酸作用生成重氮盐，后者与乙醇共热，生成C6H4BrO3S(B)。（B）在硫酸存在下，用过热水蒸汽处理，生成间二溴苯。（A）能够从对硫酸存在下，用过热水蒸汽处理，生成间二溴苯。（AⅠ）能够从对氨基苯磺酸经一步反应得到。推测（A）的构造式。

98、化合物A和B的分子式为C4H6O2，它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠的水溶液；都可使溴水褪色，且都有类似于乙酸乙酯的香味。和氢氧化钠的水溶液共热后则发生反应；A的反应产物为乙酸钠和乙醛，而B的反应产物为甲醇和一个羧酸的钠盐，将后者用酸中和后蒸馏所得的有机物可使溴水褪色。试推测A和B的构造式。

99、某卤代分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解后生成（CH3）2CHCHO和CH3C HO。试问该卤代物具有怎样的结构？写出各步反应式。

4646

100、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B（C5H9Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8），化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应方程式。

101、分子式为C7H15Cl的化合物A，用强碱处理可以得到具有分子式C7H14的三种产物B、C、D，该三种产物经催化加氢都得到2-甲基己烷；而分别与B2H6/H2O2，OH—反应后，B得到几乎一种醇E，而C、D得到几乎等量的醇F和E，试根据以上事实推测A、B、C、D、E、F的结构。

102、化合物（A）分子量为60，含有60%C，%H，（A）与氧化剂作用相继得到醛和酸，将（A）与溴化钾和硫酸作用生成（B）；（B）与NaOH乙醇溶液作用，生成（C），（C）与HBr作用生成（D）。（D）含有%Br，水解后生成（E），而（E）是（A）的同分异构体，试写出以上各化合物的结构式。

103、用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得到氧化产物为（1）（2）（3）分别写出它们的构造式。(1)只得到一个化合物CH3COCH2CH3。(2)得乙醛和丙醛。(3)得甲醛和丙酮。

104、某化合物分子式为C6H12O，能与羟氨作用生成肟 ，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过去水，臭氧化，水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling试剂还原，试写出该化合物的结构式。

105、有一个化合物（A）分子式是C8H14O，（A）可以很快的使溴水褪色。可以与苯肼反应，（A）氧化生成一分子丙酮及另一化合物（B）。（B）具有酸性同NaOCl反应则生成氯仿及一分子丁二酸，试写出（A）与（B）可能的结构式。

106、化合物A（C7H16O），与重铬酸钠的H2SO4溶液反应得到B

（C7H14O），当B用NaOD在25ºC时处理几小时，然后用质谱进行分析，分子量为116，化合物B不为Ag2O所氧化，问化合物A和B的构造式如何？

107、某卤代酸A，分子式为C4H7O2Br，A和碳酸钠水溶液共热后生成羟基酸B，B脱水生成C（C8H12O4），C不溶于水和碳酸钠溶液。若将B用氢碘酸还原，则生成а—甲基丙酸，试推测A的结构式并写出各步反应。

108、某化合物（E）的分子式为C5H6O3，（E）和乙醇作用得到两个互为异构体的（F）和（G），将（F）和（G）分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作

4747

用得到相同的化合物（H），试推测（E）、（F）、（G）、（H）的构造式，并写出各步反应式。

九.合成

CH31.NO2CH32.BrCH3CH2CH2BrCH3CH(OH)CH3CH3CH=CHCHOCH3CH2COOHCOOHCOOH3.4.CH3CH2OH5.CH3CH2Br6.CH2=CH2CH3COOC2H5

CH3CH2CH2CHCH3OHCH3CH2CHCH2OHCH37.CH3CH2CH2CH2CH2OH8.CH3CH2C=CH2CH3BrNO2

9.

10.NH211.NH2NH2

NO2

4848

12.CH3COOHCH3CONH2

13.CH3CH2OHCH3CHCH2CH3NH2

NHCOCH314.NH2

有机化学试题库参考答案

一、命名下列化合物：

1. 2,2,5,5-四甲基己烷 2. 2,4-二甲基己烷 3. 1-丁烯-3-炔

4. 2-甲基-3-氯丁烷 5. 2-丁胺 6. 丙胺

7. 反(E)-3,4-二甲基-3-己烯 8. (3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯

9. 2,5-二甲基-2,4-己二烯 10. 甲苯 11. 硝基苯

12. 苯甲醛 13. 2-硝基-4-溴甲苯 14. 苯甲酰胺

15. 2-甲基-5-溴苯胺 16. 2,2,4-三甲基戊醇 17. 5-甲基-2-己醇

18. (二)乙醚 19. 苯甲醚 20. 甲乙醚

21. 3-戊酮 22. 3-甲基戊醛 23. 2,4-戊二酮

24. 邻苯二甲酸酐 25. 苯乙酸甲酯 26. N,N-二甲基苯甲酰胺27. (3R)-2-甲基-3-氯丁烷 28. (2S,3S)-3,4-二羟基-2-氯丁醛

4949

29. (2R,3S)-2-甲基-3-氨基丁二酸 30. β–D-葡萄糖

31. α–D-葡萄糖 32. α–D-果糖 33. 3-甲基吡咯

34. 2-乙基噻吩 35. α–呋喃甲酸 36. 4-甲基吡喃

37. 4-乙基吡啶 38. 硬脂酸 39. 反-1,3-二氯环己烷

40. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷 41. 顺-1,2-二甲基环丙烷 42. 4-溴己醛

43. 3,5-二甲基苯酚 44. 2,2,4-三甲基戊烷 45. 苄基氯或苯氯甲烷

46. 环丙烷 47. 氢氧化三甲基苯基铵 48. 2-甲基-5-二甲氨基庚烷

49. 5-硝基-2-萘乙酸； 50. 2，3-吡啶二甲酸； 51. β-D-果糖

52. α-D-葡萄糖苷 53. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷54. 3–烯丙基环戊烯

55. N–甲基–N–乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 56. 3–甲基戊二酸单乙酯

57. 7-甲基– 4 –苯乙烯基–3–辛醇； 58. (2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯

59. 5-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 60.（S）-1,6-二甲基环己烯

61．4-甲氧基-3-溴苯甲醛； 62. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺 63. 2-戊烯-4-酮酸

64. N-环已基异丁酰胺 65.丙酸乙酯 66.(2S，3R)-3-甲基-2-己醇

5050

67. 1-硝基-6-氯萘； 68.(R，Z)-4-甲基-2-己烯

69. 5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯 70．N-甲基环己烷磺酰胺

71.（2R，5S）-2-氯-5-溴-3-己炔 72. 3-乙基-δ-戊内酰胺

73. N,N-二甲基环戊甲酰胺 74. 甲基丁烯二酸酐 75. 4-甲基-3-甲氧基苯甲酰氯76. 顺-1，2-环戊二甲酸 77. 3-苯基丙烯酸 78. 环丙烷乙酸

79. β–乙基-γ-丁内酯 80. α–羟基丁酸 81. 3-戊酮酸甲酯

82. 2-甲基-3-丁酮酸乙酯 83. 4-苯基-3-丁酮酸乙酯 84. 环己基丙二酸二乙酯

85. 2-苄基-3-丁酮酸乙酯 86. 烯丙基丙二酸二乙酯 87. 2,2-二乙基戊烷

88. 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷 89. 2,2,4-三甲基戊烷 90. 3,5,5-三甲基-7-乙基壬烷

91. 2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷 92. 3,4-二甲基庚烷 93. 3-甲基-2-乙基-1-丁烯

94. (E) -3-乙基-2已烯 95. 顺-3-甲基-4-乙基-3-辛烯或(Z)-3-甲基-4-乙基-3-辛烯

96. 反-3,4-二甲基-2-戊烯或(E)-3,4-二甲基-2-戊烯 97. (E)－2－庚烯－4－炔

98. 2-氯-1,5-已二烯 99. (3E) -2-甲基-1,3-戊二烯 100. (2E,4E) -2,4-已二烯

101. 环戊基乙炔 102. 3,3-二甲基-1,7-辛二烯 103 反－1,3－二甲基环戊烷

104 1,3－环已二烯 105 乙烯基环丙烷 106 1－甲基－2－乙基环已烷

5151

107 8－氯双环［4,2,0］辛－2－烯 108 1,1,4－三甲基－4－乙基环已烷

109. 间硝基甲苯 110. 苯乙烯 111. 对氯苯氯甲烷

112. 对甲基苯磺酸 113. 2,4－二溴异丙苯 114. 苯乙炔

115. 间硝基苯磺酸 116 1,5－二甲基萘 117. 2,7－萘二磺酸

118. 三苯甲烷 119. （R）－1－苯乙醇 120. ( R )－2－氯－3－甲基戊烷

121. (E)－1－氯－2－丁烯 122. 3－溴－4－甲基苯磺酸 123. 4－溴－1－硝基萘

124. 1,1-二氯环庚烷 125. 2,6-二甲基萘 126. 1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯

127. 对异丙基甲苯 128. 邻氯苯磺酸

二、写出下列各化合物的结构式：

CH3CH31.CH3CH2CH3CH32.CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CCH3CH3.CH3CHCHCH2CH2-C-CH2CH3CH3CH2CH3

CH3CH24.HCCHCH35.CH3CH2CH2C=CH2C2H56.

HH3CCCCHCCH3HCH3CH3C2H57.H8.HH9.HHC2H5

5252

CH3NO2CCHCH=CH2CH=CH210.11.NO212.CH313.

COOHCHOCH2OHCH314.OH15.H3CBrBr16.CH317.CH2=CHCH2CHCH2CH3OH

OHSO3HBrOO18.Br19.NO2OH20.CH3C-CH2-C-OC2H521.C=CH-C-CH3C6H5OCH(CH3)2

OH3C22.23.CHOCCH24.CH3CH3C-CHOCH3CH3H

CH2OHOCH2OHOOHCH2OHOOHOHOHCH2OHCH2OHOOHOHCH2OHOH25.OHOHOHOH26.OHOHOH27.28.

COOHH29.ROOHOH30.HSCNHCH331.H2NNHC6H5COOH

OC2H5NC2H5CO32.HCCNHC6H533.34.S

5353

OCH3(CH2)735.ONH237.H2NCNHOCNH2CC(CH2)7CH3HCH(CH2)7CH336.HCH3(CH2)7CHCH2CNH2

ClOC38.CCOOHOH39.HRBr40.F42.CH3HOCH2NC2H5CH(CH3)2OCHO41.CH3CHCH2CH2COOHCH344.HOCH2OOH47.COOHH2NHCH2OH

43.(CH3CH2CO)2O45.OCH2OHOOOH46.CH3SCH2CH2CHCH3NH248.S49.CH3CH2CHCH2CH2COClNHHOCH2HOHO52.CHOOOHOMe50.51.OCHO

H53.CH3CBrCCHCCH2CH2CH3HCH3Br54.HHClC2H555.HOHCH3H

OCHCOONa58.O56.H3CO59.(CH3)2CHCCH2CHCH260.CH3HCl57.CH3CH2CClCH3Br61.CH3CH2HCN(C2H5)2

C(CH3)2CH3

5454

62.CH3CH2CH2CH3HH65.CH3CH2CC(CH3)368.O2NFNO2CH71.3H3CCCHCH3IIOMe74.CH3CH2CHCHCH3OH77.H3COH80.CH2CHCH2CCH3O83.CHCHCHO86.COOH89.CH3COOCH2CH2CH2CH3

63.CH3CHHHCH366.HCHH2CH33CHHHBrBr69.BrBrBrBr72.CH3CCHCH3ClBr75.HCCCHCH2CHCH3OHOH78.H3CCH381.(CH3)2CCHCHO84.H3CCHO87.HCOOCH(CH3)290.ClCH2COOCH2CH2CH(CH3)25555

(CH)64.3)2CHCH(CH32HHCH367.H2CCHCHCH2CHCH270.CH2Cl73.CH3CCHCH2BrOH76.CH3CH2CHCHCH2OHOH79.OH82.CH3CHCH2CHOOHCOOH85.CHO88.O2NNHCOCH391.CH3CON(CH3)2

CH392.CH3NO2Cl95.ClCH3NO298.NOCl2NO2NO2101.CH2CH2104.HBrCH2

三、判断选择：1 C 2 A 3 C 4 A 5 BDCA 6 A 7 A 8 D 9 A 10 B11 B 12 AC 13 BCD 14 D 15 B 16 C 17 A 18 D 19 B

20 A 21 (1) 22 A 23 (4) 24 B 25 (3) 26 (4) 27 (1) 28 A29 (1) 30 A 31 C 32 D 33 C 34 C 35 C 36 B 37 C 38 C(A)39. A 40. C 41. A 42. A 43. A,C 44. B,A 45. C,A 46. C

47. C 48. A 49. B 50. B 51. C 52. C 53. A 54. B

55. A 56. C 57. C 58. B 59. A 60. C,D 61. A 62. C

CH393.H3CCH3CH396.BrNO2CH(CHBr3)299.NO2102.CH3105.I

5656

NO294.BrCH397.NO2SO3H100.NO2103.ClClBrBr106.NO2

63. C 64. C 65. A 66. B 67. A 68. A 69. A 70. D

71. B 72. A 73. B 74. A 75. C 76. A 77. A 78. A

79. B 80. D 81. A 82. A 83. B, C 84. B 85. C 86. C

87. A 88. B 89. D 90. A 91. B 92. D 93. D 94. B

95. A 96. C 97. A 98. D 99. D 100. B

四、完成下列反应式：

1.CCl(CH3)22.CH3CH-C(CH3)2HBr3.CH3COOH4.CH2=CH-CCAg

Br

CH35.CH3-C-CH-CH3BrCH36.BrCH2CH3+CH2CH37.HOOCCOOH

OC8.HOOC9.CH3CHCH(CH3)2OH10.CH3CH2CH=C(CH3)2

11.ClCH=CH-CH2OH12.ClCH=CHCH2ONO213.CH3CHO

14.CH3CH2COOH15.CH2=CHCH2Cl16.CH3CCH3O17.OH+ CH3I

5757

OHBr18.BrBr19.OOH20.NO2OH+NO2O

OHOH21.CH3CH2COONa+CH3I22.CH3CH2CHCN23.CH3CHCH2CHO( )CH3CH=CHCHO

OH24.CHCH2CHOCH=CHCHO( )25.(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa

26.CH(OCH3)227.COONa+CHI3

O

OCH3CHCOOCOCHCH328.29.CH3CH=CHCOOH30.CH2COCH2CH2

OO31.CH3CHO + HCOOH32.CH3CHO33.CH3C-CH2C-OC2H5

O34.CH3-C-CH3 + CO2 + C2H5OH35.2CH3COOH + C2H5OH

36.CH3CH2OH37.(CH3CH2)2N-N=O38.H2NCH2COOH + NH2CH(CH3)COOH

CH=NNHC6H539.CH3CHCOOHOHCH2OH40.CHOHCH2OH+C17H35COOH41.NNHC6H5C=HOHHOHHOHCH2OH

5858

42.(CH3)2CHCHCH3Br43.(CH3)2CHCHCH2Br44.BrC(CH3)2BrOHOHCHCH45.CH3CH2CHCH3+CH3CH2CHCH3OSO3H48.COOHOH46.CH3CH2CH2CH2OHCN47.(CH3)2CHCCH349.CN50.COOCH3

CH352.H3CCHCH3BrCH3CH(CH3)2CHO56.＋HCHO51.53.Cl

54.HCOOCH355.

CH3Cl57.58.Br59.BrCH3CH2CH3Cl60.Cl+ClCl61.+BrCH2CH362.OHCH363.CH264.NO2NOH65.COOHCH66.CH2ClCl67.CH3-C-CH2CH368.HOOCCOOH69.NNHC6H570.HOOC(CH2)3COOH71.COOH

COOH72.COOHO73.H3CC-O-CH(CH3)274.HOCH2CH2CH2OH

5959

CH3COCH3CH375.+COCH376.CH3CH2CO-CH-COOC2H5CH3

COO77.CH2CHCOOC2H5CH2CH2CO78.N79.CH3COCH2CH3OCH3CH2CHCO80.CH3COOH+HOOCCH2CH2COOH81.OCOCHCH2CH3

COOH82.HOOCCH2COCH(CH3)283.CH3CH2CHCOOHOH84.CH3CH=CHCOOHOCONa85.H3COH86.CH3CHCOOHCH387.COOH

+N(C2H5)2+88.[(CH3)3NCH2CH2CH2CH3 ]89.H3CNCOCH2CH3CH3CHO91.CHOCH2OHCOOH92.CH2OH90.[-].HNO2

+CH2OHCH2OH+CH2OH

CH=NNHC=NNH93.HC-OHHOC-HCH2OH96.CH2-COOHNHCOCH397.CH3-CH-COOCH2CH3NH298.O94.CH3-CH-COOCH3NHCOCH395.CH2-CH-COOHHOH2CN-CH2OH

CH=CHCHO

6060

99.O100.首先 生成CH2OH+ONH最后得到COONa+-N(CH3)2I

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

4. 无水ZnCl2的浓盐酸溶液：立即出现浑浊的是叔丁醇，片刻后出现浑浊的是仲丁醇，正丁醇反应最慢。

16. 丁基氯与NaI/丙酮溶液反应有NaCl沉淀，氯仿无反应。 17. 丁基氯与NaI/丙酮溶液反应有NaCl沉淀，丁基氟无反应。

18. 1-溴-2-丁烯室温下与AgNO3/CH3CH2OH溶液作用生成沉淀，1-溴-1-丁烯不反应。

19. 碘乙烷与AgNO3/CH3CH2OH溶液作用生成沉淀，1,1,1-三氯乙烷不反应。 20. 4-溴-2-戊烯室温下与AgNO3/CH3CH2OH溶液作用生成浅黄色沉淀，3-溴-2-戊烯不反应。

21. 正碘丁烷室温下与AgNO3/CH3CH2OH溶液作用立即生成黄色沉淀，正氯丁烷加热后有白色沉淀。

22. 与Br2/CCl4溶液作用，环己烯使原溶液褪色。 23. 对异丙基甲苯使酸性KMnO4溶液褪色。 24. 环己烯使Br2/CCl4溶液褪色。

25. Br2/CCl4溶液：2-丁烯-1-醇使之褪色。

26. AgNO3/CH3CH2OH溶液：2-氯丙醇产生AgCl沉淀。

27. Br2/CCl4溶液：褪色的是2-丁烯-1-醇； I2/NaOH溶液：黄色沉淀的是异丙醇（碘仿反应）。

28. 卢卡斯试剂：很快变浑浊的是叔戊醇，慢慢变浑浊的是2-丁醇，加热才反应的是正丁醇。

29. Na：正丁醇可放出H2。

30. 冷、浓H2SO4：环己醇可溶于其中。

31. Br2/H2O溶液：苯酚产生白色沉淀； Na：丁醇可放出H2。

32. Br2/H2O溶液：苯酚产生白色沉淀； 浓H2SO4：丁醚可溶于其中，己烷不溶。

33. Na：丁醇可放出H2； 浓H2SO4：丁醚可溶于其中，己烷不溶。 34. Br2/H2O溶液：苯酚产生白色沉淀； Na：丁醇可放出H2。

35. Tollens试剂：丙酮不发生银镜反应； I2/NaOH溶液：黄色沉淀的是乙醛（碘仿反应）。

36. Br2/CCl4溶液：肉桂醛使之褪色。 37. 饱和NaHSO3溶液：2-戊酮生成沉淀。

38. I2/NaOH溶液：黄色沉淀的是苯乙酮（碘仿反应）。

6161

39. 饱和NaHSO3溶液：丙酮生成沉淀。 I2/NaOH溶液：黄色沉淀的是乙醇（碘仿反应）。

40. Fehling试剂：苯甲醛无专红色沉淀； 席夫试剂：甲醛遇席夫试剂显红色，再加入稀硫酸颜色不退，而其他醛褪色。 41. FeCl3溶液；邻羟基苯甲醛显紫色。

42. I2/NaOH溶液：黄色沉淀的是2-戊酮（碘仿反应）。 43. Ag(NH3)2NO3溶液：4-戊炔-2-酮有白色沉淀。 44. Fehling试剂：苯甲醛无专红色沉淀。

45. Br2/CCl4溶液：丁酮不褪色；I2/NaOH溶液：黄色沉淀的是丁烯酮（碘仿反应）。

46. Tollens试剂：甲酸能发生银镜反应； KMnO4溶液：乙二酸使之褪色。 47. FeCl3溶液；水杨酸显紫色； I2/NaOH溶液：丙酮酸产生黄色沉淀（碘仿反应）。

48. pH试纸：乙酸酐和氯乙酸显酸性，乙酸乙酯显中性； AgNO3/CH3CH2OH溶液：氯乙酸产生AgCl沉淀。

49. 甲酸乙酯和甲酸甲酯能发生银镜反应； 甲酸乙酯水解后能发生碘仿反应。

50. 溴水；肉桂酸（3-苯基丙烯酸）可以褪色。

51. 丙二酸和丁二酸不能使KMnO4溶液褪色； 丙二酸受热有CO2气体放出，使澄清石灰水变浑。而丁二酸受热只生成丁二酸酐，无CO2气体放出。 52. 与AgNO3/CH3CH2OH溶液共热：苯甲酰氯有沉淀。 53. 与AgNO3/CH3CH2OH溶液共热：苄氯有沉淀。

54. 甲酸乙酯可以发生银镜反应；乙酰乙酸乙酯可使溴水褪色。

55. 草酸可使KMnO4溶液褪色；己二酸热分解生成环戊酮可用2,4-二硝基苯肼检出。

56. I2/NaOH溶液：乙胺无沉淀，乙醇和乙醛有沉淀；AgNO3/NH3溶液：乙醛有银镜。

57. I2/NaOH溶液：乙胺和乙酸无沉淀，乙醇有沉淀；NaHCO3溶液：乙酸有CO2气体放出。

58. I2/NaOH溶液：乙胺和乙酸无沉淀，乙醛有沉淀；NaHCO3溶液：乙酸有CO2气体放出。

59. 对甲苯磺酰氯/OH—：邻甲苯胺产物溶解，N-甲苯胺产物不溶解，N,N-二甲苯胺无变化。

60. 稀HCl加热：乙胺无醋酸味，乙酰胺有醋酸味。 61. 稀HCl：环己烷不溶解，苯胺溶解。

62. NaOH溶液：硝基环己烷溶解，硝基苯不溶解。

HCl：苯胺加热放出N2， N-甲苯胺生成黄色油状物质， N,N-二甲苯胺生成绿色沉淀。

64. 稀HCl：硝基苯不溶解，苯胺溶解。

65. 稀NaOH溶液：苯和噻吩不溶解，苯酚溶解；浓H2SO4，靛红，加热：噻吩显兰色，苯不显兰色。

66. 稀HCl：吡咯不溶解，四氢吡咯溶解 67. 苯胺：苯甲醛不显红色，糠醛显红色。

68. Ag(NH3)2NO3溶液加热：有银镜出现的是麦芽糖，无明显变化的是蔗糖。

6262

69. 茚三酮试剂：α-氨基丙酸显蓝紫色，苯胺不显色。

70. I2/KI溶液：淀粉显蓝紫色，果糖和纤维素不显色；Fehling试剂加热：果糖有鲜红色的沉淀，纤维素无明显变化。

71. NaCO3溶液：邻羟基苯甲酸和α-羟基丙酸有CO2气体放出，乙酰乙酸甲酯不反应；FeCl3溶液：邻羟基苯甲酸显紫色，α-羟基丙酸不反应。

72. FeCl3溶液：只有苯酚显色；Ag(NH3)2NO3溶液加热：苯甲醛有银镜出现。 73. FeCl3溶液：只有苯酚显色；I2/NaOH溶液：苯乙酮发生碘仿反应，苯甲醇不反应。

74. Br2/CCl4溶液：2-丁烯酸使溴水褪色，环戊基甲酸不反应。

75. Br2/CCl4溶液：环丙烷和丙烯使溴水褪色，丙烷不反应；丙烯使KMnO4溶液褪色，环丙烷无反应。

76. 铜氨溶液：只有丙炔生成红棕色沉淀；Br2/CCl4溶液：丙烯使溴水褪色，丙烷不反应

77. Br2/CCl4溶液：环己烯和正丙基环丙烷使溴水褪色，环己烷不反应；环己烯使KMnO4溶液褪色，正丙基环丙烷不反应。

78. NaCO3溶液：苯甲酸和水杨酸反应放出CO2气体，苯胺不反应；水杨酸遇FeCl3溶液显色，苯甲酸不反应。

79. I2/NaOH溶液：丙酮能发生碘仿反应，丙醛和丙醇不反应；丙醇与Na反应放出H2，丙醛不反应。

80. I2/NaOH溶液：丙酮和异丙醇能发生碘仿反应，丙醛不反应；异丙醇与Na反应放出H2，丙酮不反应。

81. 吡啶溶于水，而吡咯不溶于水。

82. Br2/CCl4溶液：苯乙烯和苯乙炔使溴水褪色，乙苯不反应；Ag(NH3)2OH：苯乙炔有沉淀，苯乙烯不反应。

83. Br2/CCl4溶液：甲基环丙烷和环己烯使溴水褪色，环己烷不反应；环己烯使KMnO4溶液褪色，甲基环丙烷无反应。

84. Br2/CCl4溶液：环己烯使溴水褪色，环己烷和甲苯不反应；甲苯使热的酸性KMnO4溶液褪色，环己烷不反应。

85. Br2/CCl4溶液：甲基环丙烷和环己烯使溴水褪色，甲苯不反应；环己烯使KMnO4溶液褪色，甲基环丙烷无反应。

86. Ag(NH3)2NO3溶液：只有丙炔有白色沉淀；AgNO3/醇溶液：1-溴丙烷有黄色沉淀产生，氯乙烯不反应。

87. Br2/CCl4溶液：环己烯使溴水褪色，1-氯丁烷和1-氯碘烷不反应；AgNO3/醇溶液：

1-氯丁烷有白色沉淀，1-氯碘烷有黄色沉淀。

88. FeCl3溶液：只有苯酚显色；浓H2SO4：乙醚溶解，1-溴丁烷不溶解。 89. FeCl3溶液：只有苯酚显色；与Na反应有H2放出的是环己醇 90. FeCl3溶液：只有苯酚显色；与Na反应有H2放出的是环己醇

91. FeCl3溶液：只有苯酚显色；Ag(NH3)2NO3溶液加热：苯甲醛有银镜出现。 92. Ag(NH3)2NO3溶液加热：苯甲醛有银镜出现；I2/NaOH溶液：丁酮能发生碘仿反应。

93. NaHCO3溶液：只有苯甲酸反应放出CO2气体；NaOH：对甲苯酚反应，苄氯不反应。

6363

94. 稀HCl：N-甲苯胺和对氨基苯乙酮溶解， N-苯基乙酰胺不溶解；I2/NaOH溶液：对氨基苯乙酮发生碘仿反应，N-甲苯胺不反应。

95. NaNO2/HCl，0～5℃：N,N-二甲基苯胺产生绿色晶体，苯胺微热有N2放出，环己胺立即有N2放出。

96. 溴水：苯胺和苯酚有白色沉淀产生，环己醇无变化；FeCl3溶液：苯酚显紫色。

97. FeCl3溶液：只有苯酚显紫色；NaNO2/HCl：环己醇无反应，环己胺有N2放出。

98. 溴水：只有苯胺有白色沉淀产生；NaNO2/HCl：环己醇无反应，环己胺有N2放出。

99. 靛红-浓硫酸试剂：显兰色的为噻吩。 100. 苯胺-醋酸试剂：显红色的为呋喃甲醛。

101. 顺丁烯二酸酐：呋喃与之反应生成白色固体。 102. KMnO4溶液：α-甲基吡啶能使其褪色。

103. 3-甲基-1-丁炔与硝酸银氨溶液有炔化银沉淀生成。3-甲基-1-丁烯能使溴褪色。

104. Br2/CCl4溶液：庚烷不反应；Ag(NH3)2NO3溶液加热：1-庚炔有炔银沉淀，1，3-庚二烯不反应。

105. Br2/CCl4溶液：环丙烷和丙烯使溴水褪色，丙烷不反应；丙烯使KMnO4溶液褪色，环丙烷无反应。

106. Ag(NH3)2NO3溶液加热：1-己炔有炔银沉淀，其他不反应；Br2/CCl4溶液：环己烯使溴水褪色，环己烷不反应

六、用化学方法分离下列混合物：

2. NaHCO3溶液：水层为苯甲酸钠，加酸得苯甲酸；有机层为苯酚。

6. 用饱和NaHSO3沉淀丙酮而与丙醇分开。

7. 用饱和NaHSO3沉淀丁酮而与碘乙烷分开。

8. NaHCO3溶液：水层为环己基甲酸，加酸得环己基甲酸；有机层为苯甲酸甲酯。

9. NaOH溶液：水层为邻甲苯酚，加酸得邻甲苯酚；有机层为苯甲酸甲酯。

10. 稀NaOH溶液/乙醚：水层为苯甲酸钠，酸化得苯甲酸；醚层为苄醇。

11. 稀NaOH溶液/乙醚：水层为苯甲酸钠，酸化得苯甲酸；醚层为苄胺。

12. 饱和NaHSO3：结晶加酸得苯甲醛；醚层为苯乙酮。

13. 稀HCl/乙醚：水层加OH-得N,N-二甲基苯胺；醚层为苯甲醛。

6464

14. 稀HCl/乙醚：水层加OH- 得N,N-二甲基苯胺；醚层为苯乙酮。

15. NaOH溶液/乙醚：水层加酸得1-硝基丙烷；醚层为正丙胺。

16. NaOH溶液/乙醚：水层加酸得1-硝基丙烷；醚层为2-硝基叔丁烷。

17. NaOH溶液/乙醚：水层加酸得苯甲酸；醚层为苯胺。

18. 稀HCl：水层加碱得正己胺；油层为正己醇。

19. NaHCO3溶液：水层加酸得苯甲酸；油层为环己醇。

20. 浓H2SO4：酸层加水得正丁醚，油层为正溴丁烷。

21. 40% NaHSO3：固体加酸得正丁醛，油层为正溴丁烷。

22. 40% NaHSO3：固体加酸得正丁醛，油层为正丁醚。

23. NaHSO3：有机相为2-辛醇，水相加酸得2-辛酮。

24. NaOH水溶液：有机相为2-辛醇，水相加酸得正辛酸。

25. NaOH水溶液：有机相为2-辛酮，水相加酸得正辛酸。

26. 稀、冷NaOH溶液：有机相为戊酸乙酯，水相加酸得戊酸。

27. NaOH水溶液：有机相为苯甲醚，水相加酸得苯酚。

28. NaHCO3溶液：水层加酸得苯甲酸；油层为苯甲醚。

29. NaOH水溶液：有机相为甲苯，水相加酸得苯酚。

30. NaOH水溶液：有机相为甲苯，水相加酸得苯甲酸。

31. 稀HCl：水层加碱得苯胺；油层为甲苯。

七、除杂: (括号内为杂质)

1. 加冷、浓硫酸，分出有机层苯即可除去噻吩。

2. 加浓硫酸，乙烯与浓硫酸反应而被除去。（注意不可用Br2/CCl4！）

3. 加Cu加热，即可除去乙醇。

6565

4. 先加酸性KMnO4，再加NaOH溶液，分出有机层苯即可除去甲苯。

5. 加NaOH溶液，分出水层酸化即可除去乙苯。

6. 用Ag(NH3)2OH溶液洗涤，即可除去丁炔。

7. 加Ag(NH3)2OH溶液回流，使醛生成酸，蒸馏时蒸不出，从而达到除尽目的。

8. 用稀盐酸洗涤，分出水层即可除去吡啶。

9. 用对甲苯磺酰氯处理，滤除生成得固体即可除去六氢吡啶。

10. 加Mg，回流加热，蒸馏。

11. 加无水CaCl2。

12. 加Na，回流加热，蒸馏。

13. 浓H2SO4洗涤，分液、蒸馏。

14. 浓H2SO4洗涤，分液、蒸馏。

15. 用稀盐酸洗涤，分出水层即可除去硝基苯。

16. 加盐酸水溶液使二苯胺成盐进入水相，分出油层即可除去二苯胺。

17. 加入对甲苯磺酰氯；NaOH水溶液，乙胺转变为钠盐，再用水蒸气蒸馏即可。

18. 加盐酸水溶液使苯胺成盐进入水相，分出油层即可。

19. 用Ag(NH3)2OH溶液洗涤，即可除去乙炔。

八、推断结构式：

O1.CH3C-OCH=CH2H3CH3CCH-CHCH3OHH3CH3CCH-CCH3OH3CH3CC=CHCH32. ABC

6666

CHO3.AHOHHOHCH2OHCHOCOOHCHOBHHOHOHCH2OHCOOHCE

CHOCOOHA4.CH2OHBDCOOHCOOHCOOHCOOH

CH35.ACH3CH=CHCH2CH2CH3orCH3CHCH=CHCH3BCH3CH2CH=CHCH2CH3

H3C6.AH3CC=CHCH2CH2CCH3OorH3CH3CC=CCH2CH2CHOCH3BCH3CCH2CH2COOHO

7.CH3CH=CHCHOorCH2=CHCH2CHOorCH2=C-CHOCH3OMeOH8.ABC.CH3I

O9.OCH2-C-NHCH-C-OHNH2CH3

10.

CH3CH2CCH3C(CH3)2

6767

11、

(A)CH3CH2CH2H3C(B)H3CH CH2CH3H或H3CHHCH2CH3

(C)(CH3)2CC(CH3)2

(D)

H3CHCH2(CH3)C=CH2CH3或HH3CCH2(CH3)C=CH2CH3

12、

CH3CHCHCHCHCH3

13、

CH3CH2CH2CCCH3

BrBrCH3CH2CH2CBrBrCH3溴褪色2Br2OH2HgSO4＋Ag(NH3)2NO3CH3CH2CH2CCHCH3OCH3CH2CH2CH2CCH3O不反　应

14、

A.CH3CH2CCCH3B.CH3CH2CH2CHC.

15、

16、A：

CH3CH2CCCH2CH3；B：； 6868

HBrBrB与Br2加成产物稳定的构象式为

17、

H。

CH3CH2CH2BrAKOH醇[O]CH3CHBCH2

CH3COOH+H2O+CO2CH3CHB18.3HCCH2+HBrH3CHCBrCCH2

CH3CH3CCCH319.CH3CH2CH3CH3CCH320.CHCH2CH2CCHCH2CH2或CH2CHCH2CH2CCHH3CCCH2CH3或CH2CHCH2CH2CCHCH2CCH3CH3

Cl21. (A)CH3CCH2CH2CH3CH322.CH3CH2CH2CCH或Cl(B)CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH3CHCCH(C)CH3CH2CHCH2CH2ClCH323.(A) CH3CH2CH2C(C)CH(B)CH3CH2CCCH3CH2

(D)CH2CHCH2CH6969

冷，稀KMnOCH3CHCHCH24BrOHOH24.CHCHBr23CHCH2CH3CHCHCHBr2(B)NaOHBrBrBrCH3CHCHCH2OHCH3CHCHCH2OHCCH3CHCHCH2[H+]OHCH3CHCH2CH3(F)OH+CH3CHCHCH2OH[H]CH3CH2CH2CH2OH(E)CHCH－OHH2O23CH2CH22OHCH3CHCHCH3[H]正丁烷CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH3－H2OCH3CHCHCHOH325.CH3CH2OCH2CH3CH3CHCH2CH3OHOH26.OHCH327.CH3CCH2CH2CHC(CH3)2O28.CH3CH2CCH(CH3)229.(A) CH3(B)OCHCHCOO－NH4＋CH33CHCHCNH23(C)CH3CHCOOHCH3CH(D)3CHCH3C2

7070

(C)(D)

30.(E)OHOHCOOCH(CH3)2NaOH，H2O(F)OHCOOHONaCOONa+(CH3)2CHOH 留于溶液馏出物COOCH(CH3)2(CH3)2CHOHI2+NaOHOCH3COONa+CHI↓3CH2COOC2H5(B)CH3CHCOOHCH2COOC2H5(D)CH3CHCOOC2H531.(A)H3C(C)OOCH2COOHCH3CHCOOC2H532.CH3CH2CC(CH3)2CH333.(A)CH3CH2CCH3(B)CH3HCH3HCH2CH2CH3(C)(CH3)2CC(CH3)2CCH或CH3HCHCCHCH23（D）CCCH2(CH3)CCH3CH2或HCH3CCCH2(CH3)CCH3CH234.CH3CH2CH3CCCH2CH3CH3或CH3CH2CH3CCH3CCH2CH335.36.CH3CHCHCHCHCH3CH3CH2CH2CCCH3或(CH3)2CHCCCH3

7171

37.(A)CH3CH2CH2CCH(B)CH3CH2CCCH3(C)38.Br239.(A)HCl(B)2Br2Hg2+,HClCH3CH2CCHH2O ,Hg2+Ag(NH3)2NO3(C)CH3CCCH3H2O， Hg2+HgSO4CH340.(A)CCHO(D)CCOO41.CH3HCH3HBrBrClCH3CH2CBr2CHBr2CH3CH2CCl2CH3CH3CH2COCH3CH3CH2CCAg↓白色2Br2Hg2+，HClCH3CBr2CBr2CH3CH3CH2CCl2CH3CH3CH2COCH3CH3(B)COOHCH2CH3CH3(C)COOH(E)CC或CH3HHCCCH3

42. （A）CH3CH2CH2Br[O]CH3COOHKOH醇+OHCH3CH+2CH2（B）CO2

CH3CHCH2+HBrCH3CHCH3Br

7272

43. （A）CH2CHCHCH3Br（B）CH2CHCHCH3BrBrBr（C）CH2CHCHCH2

44.（A）CH2CHCH(CH3)C2H5(B)CH3CH2(CH3)CHCH2CH345.(A)CH3CHCH2CH3OH(B)CH3COCH2CH3Cl(B)CHC3,,(C)CH3CHCH2CH3Br46.(A)CH3CCCH(CH3)2CHCH(CH3)2(C)CH3CH2CH2CH(CH3)2CH3CH2COCH(CH3)2CH3CH2CHCH(CH3)2OH(D)CH3COCH2CH(CH3)2(E)CHCHCHCH(CH)3232OH47.(A)CH3CH2CHCH2CH2CH3OH(C)CH3CHCHCH2CH2CH348.(A)(CH3)2CHCHCH3Br49.(A)(CH3)2CHCHCH3BrOH50. (A)CH3OCH3(B)(B)CH3CH2CCH2CH2CH3O(D)CH3CH2CHCHCH2CH3(C)(CH3)2CCHCH3(B)(CH3)2CHCHCH3OH(B)(CH3)2CHCHCH3OHBrOHBrCH3Br(C)(CH)C32CHCH351.(A)(B)OH(C)CH3I

7373

52.53.54.CH3OOH(B)(CH3)2CHCHCH2CH3或(CH3)2CCHCH2CHOCH3COOHCHCH3OHNaOICOONa+CHI3O(B)CH3CCH2COOH（A）(CH3)2CHCCH2CH3（A）CH3CCH2CHOC(CH3)255.CHCH2KMnO4H2SO4OH256.(A)CH3COOCHOOOCH2(B)CH2CHCOOCH357.(A)CH3CH2COOC2H5(B)CH3CHCOOHCH2COOH(C)CH3CHCOOC2H5CH2COOC2H5(D)CH3CHCOOC2H558.(A)CH3CHCH2COOHOH(C)CH3CHCHCOOH(B)C2H5OOOOC2H5(D)CH3CH2CHCOOHOH59.(A)CHCHCOOH23

(B)HCOOC2H5(C)CH3COOCH3

COOH60.(A)OH(B)COOH(C)OCOCH3COOCH3OH61.(A)CH3CCH2CHCH3OCl(B)CHCCHCHCH323OOH(C)CH3CCH2CCH3OO

62.(A)CH2COOHCH2COOH(B)CH3CHCOOHCOOH(C)COOCH3COOCH3或CH2COOHCH2COOH

7474

O63.(A)CHCHCOOCH3225（C）C2H5OCC(CH3)COOC2H5C2H5O（B）CH3CH2CCHCOC2H5CH3OCH3(D)CHCHCCHCH3225

64.(A)CH2CHCHCHNH222(C) [CHCHCHCHN(CH)]+-I23322(E)COOCH3COOCH3CH3CH2(CH3)CHCH2NO2+(B) CH3CH2CH2CH2NH2CHCHCH2(D)CH265.(A)(B)CHCH(CH)CHCHNH22323_OH(C)[CHCH(CH)CHCHN(CH)]332323Br 66. (A)(B)(C)

67.

68.

H3CCH2CH3

69.

BrBr

70.

BrClABClCBrClClDBrBrBrBr

7575

71.

OHACH3CHCHCH3CH3BOCH3CCHCH3CH3CCH3CH=C(CH3)2

72.

OACH3CH2CCH-CH3OHBCH3CH2CH-CH-CH3CH3CH3

OCCH3CH2CH=CCH3CH3DCH3CH2CHOECH3CCH3

73.

A 74.

C6H5COCH3BC6H5CH2CHO

OA.HOOCCH2CH2COOHB.OOOD.HOCH2CH2CH2CH2OHOC.CH3O-C-CH2CH2-C-OCH3

75.

CH3COOCH=CH2

76.

OOOOC.OCH3C-CH3A.CH3-C-CH2-C-OCH(CH3)2B.CH3C-CH2COH

77.

A.CH3CO2CH3C.CH3COC(CH3)2CO2CH3B.CH3COCH2CO2CH3D.CH3COCH(CH3)2

78.

7676

NH2A.CH3B.OHCH3CH3C.CH3CH=CH-CH-CH3CH3CHCH2CHCH3CH3CHCH2CHCH3

79.

CH3CH2A.CH3CH2NH2C-CH2CH3B.CH3CH2CH3CH2OHC-CH2CH3C.CH3CH2CH3CH2C=CHCH3

80.

CHOHOA. HHHHOHOHOHCH2OHD-阿卓糖B.HOHOHOHCHOHHHOHCH2OHD-太罗糖HC.HOHOHCHOOHHHOHCH2OHD-半乳糖

或者

CHOHOA. HOHOHHHHOHCH2OHD-太罗糖B.HOHHHCHOHOHOHOHCH2OHD-阿卓糖C.HHHHCHOOHOHOHOHCH2OHD-阿洛糖

81.

CHOA.CH2OHD-型 82.

CHO或CH2OHL-型B.CHO或CH2OHD-型CHOCH2OHL-型

(甲)CH3CHCH(CH2)3CH3O3OCH3HCOOCH(CH2)3CH3OH2ZnCH3CHO+OHC(CH2)3CH3

7777

CH3(乙)CH3CCCH2CH3CH3O3OH2ZnCH3CH3CO+OCCH2CH3CH3

(丙)CH3CHCH2CH3CCH2CH3O3OH2ZnCH3CHO+OCH2CH3CCH2CH3

83.

CH3CH3CH2 84.

CH3CH3CH2C(A)CCH3CH3(1)KMnO4,H+或(2)O3,Zn,H2OCH3CH3CH2C(B)O+CH3OC(C)CH3CCHCH3

85.

CH3CH2CH2CHHCHCH3+H2CH3CH2CH2CH2CH2CH3KMnO4CH3CH2CH2COOH+HOOCCH3

86.

CH3CCH3CHCH3(B)BrHCH3CH3(A)87.

CH3CH2CH2CHH+,KMnO4CH3CH3C(C)O+CH3COOH(D)CH3CH3CBrCH2CH3(E)CHCHCH3BrKOHCH3CH2OHCH3CCH3CHCH3(B)

CH或CH3CHCCH3CH

88.

7878

(A)(B)(C) 89.

CH3CH2CH2CCH3CH2CCH3CHCHCCH3或CH2CH2CHCH2CHCH2

CHCHCH3CH 90.

甲CHCHCHCH3

CH3CH2CCH乙CH2CH2CHCH丙CH2CHCHCH2

91.

（A）CH3CHCH2CH2（B）CH3CHCH2CH3Br（C）CH3CHCHCH3

92.

（A） 93.

（B）CH3CH2CCH（C）CH3CCCH3

（A）CH3CHCHBr（D）CH3CHCH2（B）CH3CHCHCH2BrBrBrCHCH2OH（E）CH3CHCH2CH3OH（C）CH3CHCHBrCH2（F）CH3CH2CH2CH2OH

94.

（A）CH3CH2CH2COOH或 95.

(CH3)2CHCOOH

(B)CH3COOC2H5(A)CCCH3(B)CH3CH2CCH3O和CH3CCH2CH3O

CH3

7979

96.

CH3ANO2NO2B O2NCH3NO2

97.

NH3(A)BrBrSO3H 98. 99.

(CH3)2CHCH2CHCH3I

(A)CH3COOCHCH2(B)CH2CHCOOCH3

(CH3)2CHCH2CHCH3I(1)KOH醇O3(CH3)2CHCHCHCH3(2)Zn/H2O100.

(CH3)2CHCHO+CH3CHO

Br(A) (B)(C)

紫外?Br2Br2KOH´ 101.

(1O3OHCCH2CH2CH2CHOZn/HO(22

8080

(A)CH3CH2CH2CHCH(CH3)2Cl(B)CH3CH2CH2CHCCH3(C)、(D)C2H5HC2H5H(F)CCHCCCH(CH3)2CH(CH3)HCH3CH3CH2CH2CHCH(CH3)2OH(E)CH3CH2CHCH2CH(CH3)2OH

102.

(A)(D)CH3CH2CH2OHCH3CHCH3Br(B)CH3CH2CH2Br(E)CH3CHCH3Br(C)CH3CHCH2

103.

OHOH(1)CH3CH2CCCH2CH3(2)CH3CH2CHOHCHCH3OH(3)CH3OHCCH3OHCH2

CH3CH3 104.

CH3CH3CHCCH2CH3O 105.

(A)CH3CCH2CH2CHOC(CH3)2或(CH3)2CCCH2CH2CHOCH3(B) 106.

CH3CCH2CH2COOHO

8181

(A)(CH3)2CHCHCH(CH3)2或OH(B)(CH3)2CHCCH(CH3)2或(CH3)3CCHCH2CH3OH(CH3)3CCCH2CH3O 107.

(A)(CH3)2CCOOHBrO

NaCO3溶液(B)(CH3)2CCOOHOH_OH2IH(CH3)2CHCOOHO(CH3)2C(C)COCOOC(CH3)2

108.

O(E)CH3CHCCH2COC2H5OHOC2H5OHCH3CHCOOC2H5CH2COOH(F)CH3CHCOOHCH2COOC2H5(G)CH3CHCOOC2H5C2H5OH

(H)

CH2COOC2H5 九.合成

CH3KMnO4/H1.NO2CH32.Br2/FeBr3+COOHHNO3/H2SO4COOHCH3COOH

KMnO4/H+BrNaOH/C2H5OHBr

H3O3.CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2浓H2SO4+CH3CH(OH)CH3CH3CHCH3OSO2OH

8282

4.CH3CH2OHCrO3/吡啶稀NaOHCH3CHOCH3CH2CNH3OCH3CH=CHCHO

NaCN/C2H5OH+CH3CH2COOH5.CH3CH2Br

H2O/H+6.CH2=CH2CH3CH2OHKMnO4/H+CH3COOHH+CH3CH2OHCH3COOC2H57.CH3CH2CH2CH2CH2OHH+-H2OH+,H2OCH3CH2CH2CHCH2加热、加压8.CH3CH2CCH31/2B2H6H2O2OH-CH3CH2CHCH3Br9.Br2FeHNO3H2SO4BrCH3CH2CH2CHCH3OH

CH2CH2OH

NO2

8383