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【有机化学基础】第二讲有机化合物的关系

来源:九壹网
第二讲 有机物性质

一、基础梳理

1、各类有机物的结构(填空) 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同 系物 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 官能团 -C=C- 通式 CnH2n+2 官能团 官能团名称 化学性质 (1)加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等) CH2=CH2 + Br2 → (乙烯使溴水褪色) CH2=CH2 + H2 催化剂 △ CH2=CH2 + H2O △ 催化剂 代表物 2、官能团与有机物性质的关系: (2)氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色 (3)加聚反应: a b n C=C 催化剂 c d -C≡C- (1)加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)如:乙炔使溴水褪色 CH≡CH+Br2→ ; CHBr=CHBr+Br2→ CH≡CH+HCl 催化剂 n CH2=CHCl 催化剂 △ △ (2)氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色 (1)与活泼金属(Al之前)的反应 :2R-OH +2Na→ (2)取代反应 :①与HX: ROH +HX 浓HSO 140C △ 醇-OH △ 24 ②分子间脱水:2R-OH 0(3)氧化反应:①燃烧:C2H5OH+3O2→ ( 火焰) ②催化氧化:2C2H5OH+ O2 催化剂 △ 1 (4)消去反应:C2H5OH 浓 H 4 2SO(5)酯化反应: C2H5OH+CH3COOH △ 注意:醇氧化规律 〔O〕 ①R-CH2OH → R-CHO ②-OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮 ③-OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化(不完全氧化)但可燃烧。 酚-OH (1)弱酸性:①与活泼金属反应放H2 ②与NaOH: +NaOH → (酸性:H2CO3 酚-OH) (2)取代反应:+ 3Br2 → 化学性质 醇(1)取代反应: C2H5X +NaOH→ △ (2)消去反应: C2H5X +NaOH 170C 0浓H2SO4 (3)与FeCl3的显色反应:苯酚溶液遇FeCl3显紫色。 官能团 -X -CHO (1)加成反应:R-CHO+H2 (制得醇) 催化剂 (2)氧化反应:①能燃烧 △ 催化剂 ②催化氧化:2R-CHO+O2 (制得羧△ 酸) ③被新制Cu(OH)2氧化:CH3CHO + 2Cu(OH)2 △ ④银氨溶液氧化:CH3CHO +2Ag(NH3)2 △ -COOH (1)弱酸性:(酸性:R-COOH>H2CO3>酚-OH>HCO3) RCOOH 具有酸的通性。 (2)酯化反应:R-OH+R-COOH ,-催化剂 加热 -COO-C 水解反应:R,COOR+H2O , RCOOR+NaOH → 无机酸 例1、胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为:

HO- -CH2CH=CH2,下列叙述中不正确的是( )

A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应 B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应

C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 例 2构简式为

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D.

,下列说法正确的是( )

与苹果酸互为同分异构体

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三、特别注意

有机物性质的比较:(注:画√表示可以发生反应) 试剂 烷烃 烯烃 炔烃 CH3Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Br2水(Br2) KMnO4/H+ R—Cl R—OH OH R—CHO R—COOH RCOOR’ 例2.已知绿茶中含有EGCG,该物质具有抗癌作用,EGCG的结构简式如图2所示,有关说法不正确的是( ) A.1molEGCG最多可与含10mol NaOH的碱溶液反应 B.1molEGCG最多可与含6molBr2的浓溴水反应

C.EGCG在空气中易被氧化 D.1molEGCG最多可与9mol H2发生加成反应

C.EGCG在空气中易被氧化 D.1molEGCG最多可与9mol H2发生加成反应 例3.

有以下一系列反应,最终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79。

试回答下列问题:

(1)B的结构简式为__________, B→C的反应类型__________;

E→F的化学方程式:____________________________________________________。

(2)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,

羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是(请用“>”将四种物质的化学式连接起来表示)_________________________________________________。

(3)MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1-戊醇的同分异构体,又与G的某种同分异

构体互为同系物,且分子中含有四个相同的烃基。则MTBE的结构简式为_________,它的同类别同分异构体有___________种(包括它本身)。

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