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高中化学:有机物的空间构型与单键转动思想

来源:九壹网


一、几个特殊分子的空间构型

1. CH4分子为正四面体结构,其分子中最多有3个原子共处于同一平面;

2. 乙烯分子中所有原子共平面;

3. 乙炔分子中所有原子共直线;

4. 苯分子中所有原子共平面。

二、单键的转动思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等均可以转动,如

分子中,共平面,甲基H原子是否与该基团()共平面

呢?若把甲基看作一个可任意旋转的方向盘,则连接苯环和甲基的单键可看作该方向盘的轴,这样由于单键可转动,不难想象,通过旋转可以使也仅能使一个H原子转到

分子平面上。

例1. 某烃的结构简式为:,分子中含有四面体结构的碳原

子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为:

A. 4,3,5

B. 4,3,6

C. 2,5,4

D. 4,6,4

解析:选B。首先将该烃分子中的碳原子进行编号:

由CH4分子的四面体结构可知:5、6、7、8号4个碳原子是形成四面体结构的碳原子。由

的直线结构可知:1、2、3号3个碳原子共直线。由

分子的平

面结构可知:2、3、4、5、7号碳原子共平面,又因为1、2、3号碳原子共直线。所以1号碳原子也在上述平面内。因此共平面的碳原子有1、2、3、4、5、7号6个碳原子。

例2. 有结构为的烃,下列说法正确的是( )

A. 分子中至少有6个碳原子共平面

B. 分子中至少有8个碳原子共平面

C. 分子中至少有9个碳原子共平面

D. 分子中至少有14个碳原子共平面

解析:选C。从题中给出的烃分子结构可知:甲苯基()取代了苯环上

的一个氢原子,二者相连共平面的原子左、右部分所有7个碳原子均在同一平面,A错;同时,由于左右两个苯环平面通过C-C单键可绕键轴旋转,所以14个碳原子不一定在同一平面,则D错;B项虽考虑了苯分子的平面结构特征,但却疏忽了苯环上六个碳原子呈

正六边形排列具有对称性。以苯环结构看:任一对称轴线上均有两个碳原子共

平面,加上另一甲苯基上的7个碳原子,则该烃中至少应有9个碳原子共平面,故选项C正确。

说明:本题以苯分子、甲烷分子的空间结构为题的出发点,综合考查了学生的空间想象能力、思维严密性以及单键的转动思想。

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