大学有机化学试题和答案

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1.

(H3C)2HCC(CH)CC33HH （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

CH2CH2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.

OCH3 (S)－环氧丙烷

4.

CHO

3，3-二甲基环己基甲醛

5.

邻羟基苯甲醛

OH

CHO 苯乙酰胺

NH2O 2-phenylacetamide

7.

OH

α－萘酚

8.

对氨基苯磺酸

HO3SNH2

COOH9. 4－环丙基苯甲酸

1

6.

有机化学

10.甲基叔丁基醚

O

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1.

CHCHBrKCN/EtOHBr

CH2Cl 答C1；C1CN

2.

高压①O3+C12高温、 ②H2OZn粉 答 3. MgHBrCH = CH2 醚

CH3COC1

答 4.

CO2CH3OHCCHCH2CH2CH2CHO①CH3COCH3+②H2OH+CO2CH3 5.

1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4 答

OH(上面）OH（下面） 6.

O 答

OOO

ONH2NH2, NaOH, 答 (HOCH2CH2)2O

CH2OHCH2ClNaOHH2O7.

2

Cl

Cl

有机化学

8.

CH3+H2OOH－SN1历程CH3+ 答

OHCH3 9.

OClOH

CH3+ CH2=CHOOCCH3C2H5ONaC2H5ONa

O答

10.

BrCH3CH2CH2OCCH3OOCH3

O

11.

BrZnEtOH答

OCCH312.

CH3CH3HNO3H2SO4CH3NaOHBrNH2NO2NaNO2H2SO4NH2H3PO2BrCH3Fe,HClCH3(CH3CO)2OCH3O+Cl2H+ 答CCH2Cl

CH3Br2Br(2)NHCOCH3NHCOCH3

三. 选择题。（每题2分，共14分）

1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）

(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

----(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH33265 3

有机化学

3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）

(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH

(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）

COOHA,HHOHCOOHOH

CH3B,CH3

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C6H5COCH3 B、C2H5OH

C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3 6. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )

A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )

CCl3COOH B、CH3COOH C、 CH2ClCOOH D、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH

BrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2, H2OCHONaBH4TMCH2OHCrO3-2Py答

4

有机化学

2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

OO

O1,NaCCH2,H3O+CH3+-HOCCHHg2+H2SO4OHCH3O答

O

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： CH

HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)O2,3, H2OOHH2LindlarOHCHOH

答

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O

CH3COCH3Br2/NaOHBa(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrI2H2CHOOC(CH3)2HOOOAlCl3答

PPATM

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

OHCH3CHCHO， HCHOCH3OO

5

有机化学

CH3CHCHOOH+ HCHOH2OCH3CH3OHCH3CCHCOOHCH2OH-CH3CH3CCHOCH2OHOHH+-H2OHCNCH3OHCH3CCHCNCH2OHH+H2O答

OO

六、推断结构。（8分）

2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBr

OA. CH3CH2COClOD.B.C. Br2, CH3COOHCH3

DN(C2H5)2

试卷二

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

CHOHOHCH2OHBrCl 1. （S）-2，3-二羟基丙醛 2. ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇

CH3C CHCHCHCH3CH3OH

4.

CHO 3，3-二甲基环己基甲醛 5.

HONH2对羟基苯胺

6

有机化学

OO6.

O 邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,

COOH8. BrOHCNCH3间溴苯甲酸 9.

CONH2苯甲酰胺

10.

CH3 N’N-二甲基甲酰胺

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分） 1.

CHCHBrKCN/EtOH

BrCN答

CH2Cl4CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH+2,H3O2.

CH3COCH3TsOH

O答CH3CH2CHOHCH2CH2OH

3.

O

OO-CN + HCl 4.

CH3H3CCOHCH3CCH3OHHIO4H2SO4 答

CN

CH3H3CC答

CH3H3CC（下面）OOCCH3(上面）CH3

5.

HOH3O+HOHOHH

7

H答

有机化学

6.

OOH3COEtONa/EtOHH3C 答

OC2H5OH

7.

H3CH3COCH3OOC2H5ONaC2H5ONa+ CH2=CHCCH3

O答

8.

(1).HNO3/H2SO4Br2NO2FeBrHNO20~5CN2+BrHClCu2Cl2BrClCH3CH2CH2OCCH3OOCH3

O

Sn+HClNO2BrNH2

三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）

A, CH3CH2OH B, CH3COCH3 C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3 3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）

O

ACBDO ONH

O4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ C ）

8

有机化学

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）

a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）

A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 四、判断题（每题2分，共12分）

1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ × ） 2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ × ） 3含氮有机化合物都具有碱性。 （ × ） 4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ × ）

5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ √ ） 6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ √ ） 五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH

BrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2, H2OCHONaBH4TMCH2OHCrO3-2Py答

2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O

CH3COCH3Br2/NaOHHOOBa(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOH2CC(CH3)2HOOAlCl3答

PPATM

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CH

HCCHCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrOH

CCH1,Na, NH3(l)O2,3, H2OOHH2LindlarOH答

9

有机化学

4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：

OHCH3CHCHO， HCHOCH3CH3CHCHO+ HCHOCH3CH3OHCH3CCHCOOHCH2OHOHH2O-OCH3CH3CCHOCH2OHO

CH3OHCH3COHCHCNHCNCH2OHH+H2OH+-H2O答

OO

六、推断结构。（每题5分，共10分）

1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBrCH3DO

A. CH3CH2COClOD.B.C. Br2, CH3COOH答

N(C2H5)2

2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。

CCHHCH3CH2CH3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔H3CCCHHCH2CH3( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔A为( I ) 或 ( II )CH3CH2CHCCAgCH3B

10

CH3CH2CHCH2CH3CH3C有机化学

七、鉴别题（6分）

丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

a.ABCDb.

A丙醛丙酮丙醇异丙醇沉淀Tollen试剂无沉淀环戊酮BCI2 / NaOH无沉淀C2,4－二硝基苯肼无沉淀沉淀有沉淀ＡTollen试剂ＢＣＤI2 / NaOH无沉淀无沉淀黄色沉淀AＡＢＣＤ

戊醛2－戊酮 B CCHI3B试卷三

一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.

2–甲基–1–丙胺 (CH3)2CHCH2NH22

(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5–二甲基–2–己烯

3、 4 、 5、

CHCH2

CH3CHCH2COOH(CH3)2CHCOCH(CH3)2

Br

苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸

6. 邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚 OHOCOOCH3

CCH3COOCH3

CH3

9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷

CH3CHCHCCH3

O CH3CH3二、选择题（20分，每小题2分）

1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）

+++(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2

2.下列不是间位定位基的是（ C ）

O11

A COOHB SO3HC CH3D CH有机化学

3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ） A B C

CH2ClCH2CH2ClCl

4．不与苯酚反应的是( B )

A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2

5. 发生SN2反应的相对速度最快的是（ A ）

(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ） KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水

7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚

8. SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ） A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）

A B C D

OCHCHCHOCHCHCHOH33 322CH3CCH3 CH3CCH2CH3OH

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ） A CH NO B NO C D

2CH3CH2NO2CH3ONO232 CH3

三、判断题（每题1分，共6分）

由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）

脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ） 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（

）

）

环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ 四、鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔

a.ABC1,3－环己二烯苯1－己炔Ag(NH3)2+灰白色C无反应BA无反应ABBr2 / CCl4褪色b.12

AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色

AB

有机化学

2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷

}abcBr2{CH2褪色{}abc2Ag(NH3)2+{沉淀ab无沉淀不褪色

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分） 1. Cl/HO CH3CH2CH2CH3CH2CHCH2Cl2. OOH(1)O3 (CH3)2CCHCH2CH3CH3CH2CHOCH3CCH3(2)Zn粉,HO3. 2AlClCH33

CH3Cl

Mg4. CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2MgBr C2H5OH5. ICHCH2CH2CH3BrMgOC2H5OCH33 CH3IHI(过量）

+++++

6. 7. 8.

CH2CH2OCH3CH3CH2CHOO稀 NaOHCl2,H2ONaOHOHCH3CH2CHCHCHOCH3COOHCH2CH2ICCH3+CHCl3OOHOCOCH3O

(CH3CO)2O++9.

CH3CH2CCCH3H2OCH3CH2CH2CCH3 HgSO4OH10. 氢氧根H2O

SN2历程 CH3ClCH3

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）

H2SO4+CH3CH2CCH2CH3+1.

CH3CH2CHCH3CH2CHCH3BrCH2CH2CH3Br(1)(2)CH3CH2CH2CH2OHBH3CH3CH2CH2CH2OHCH3Br加热Br 2.

H2O2/氢氧根CH3HNO3CH3

13

NO2NO2NO2有机化学

3.

CH22222222

2稀 冷KMnO4OHOCHCHOCHCHOCHCHOHHOCHCHOH 22CH2CH2222222

Cl2/H2OClCH2CH2OH HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOH ClCH2CH2OH

CH34.

CH3 CH2CCH3

OH

CH3Cl2CH2ClMgCH2MgCl

光照乙醚

CH3O

(1)CH3CCH3CH2CCH3

(2)氢离子答 OHCHHOCHCHOCHCHOCHCHOH 5.

32233

HBrMg(CH3)2CCH2(CH3)3CMgBr(CH3)3CBr 乙醚(1)CO 2(CH3)3CCOOH(2)HO/氢离子2 6.

CHO

OOH -CHCHO稀OH(1)O3CHO (2)Zn , H2OCH2CH2

,-H2O CHO

七、推断题（10分） 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式。

OOHCH3

CHCHCCHCH B. CHCHCHCHCHA． 3 2 3 3 2 3 C. CH3CCHCH2CH3 CH3CH3 OD． E.

CH3CH2CHOCH3CCH3

(CH)CCH(CH)CCOOH14

有机化学

试卷四

一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )

SO3H1.CH3C2H5BrCHOCH32.CH3O3.H3CHCH3

3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）－1，2，3-三甲基环己烯

HHC CH3CClCC2H5HHCH3HC---C≡≡C--CH3CClCH34.5.

（4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔 二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）

1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d)

a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3

++++2．下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？ （ C ） HCCH3HCHA.3CCB.3CCC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClHHHCH3 3．下列化合物没有对映体的是： （ ） HCA.3H3CCHCH3B.H3CCHCC(CH3)2 AB C3H7C.C6H5CHCCHC6H5D.C6H5NCH3C2H54．下列反应通常称为: （ C ）

OCH3Na, NH3(Lig.)OCH3

A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应 5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A ) (A)O2NOH(B)OH(C)H3COH(D)H3COOH

6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）

OCH3A. CH3CH==CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br

15

有机化学

7．下列化合物中以SN1反应活性最高的是： （ B ） BrCHCH3CH3CBrCH3CH2BrA.B.C.

8．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是： （ D ）

A,OOB,PhCCH3OC,PhCPhOD,CH3CCH2CH2CH3

9．下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ）

A,ClC(CH3)3ClC(CH3)3B,C(CH3)3C,ClD.ClC(CH3)310．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ） OA,PhCCH2CH3OHOD,CH3CH2OH

三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，10－

11题每题2分， 总共共28分） 1.

OHB,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3OCH3(CH3)2SO415% NaOHKI, H3PO4CHOCHOOCCH3OHOOH+ CH3ICHO2,1) O32) Zn/H2O(1). H2SO4,OH(2). KMnO4, H+稀OH- OCOHOHCH3.I2 + NaOH+ HCI3

CH2BrO4,CH3OCNBShv1) CH3MgBr2) H3O+Al(OCH(CH3)2)3CH3COCH3ONa

CH2OOCH3OHHCH35,HK2Cr2O7, H+

CF3CO3H6.H3CH3COHOH3CO

OHOOH7,H3CClOCH3CClOCOCH3H3CClAlCl3H3CClCOCH316

有机化学

8.PhCNH3COHCl9.OH3CCH3H2SO4ClOHOH10.CH3CCH3Ph(1). NaBH4(2). H3O+? H3CHOHSHCH3CPh

D11.BrCH3CH3HEtONa / EtOH( E2 )CH3CH3H

四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分） 1. 用简单化学方法鉴别（3分）：

Cl不反应Lucas 试剂马上反应加热反应

ClCl2. 用简单化学方法鉴别（4分）：

丁醛苯甲醛2-戊醇Tollens试剂(+)(+)(-)(-)碘仿反应(+)Fehling试剂(-)(+)(-)

环己酮3. 分离下列混合物（3分）：

H3COHOCH3乙醚层5％NaOH碱液层乙醚1）5％HCl2）萃取3）蒸馏1）水洗干燥2）蒸馏产物饱和NaHSO3乙醚乙醚层沉淀乙醚层1）萃取产物CHO1）过滤2）稀酸分解产物2）蒸馏

五. 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分 ）

1. CH3CHO + 3 HCHONaOHH2O浓NaOHHCH=OC(CH2OH)4季戊四醇17

有机化学

历程：CH3CHONaOHH2O-CH2CHO HCHOO-H2CCH2CHO重复2次(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CH2OOHH2CCH2CHOOHH2CCH2CHO+ HCHONaOHH2O浓NaOH(HOCH2)3C-CH=OHCH=O季戊四醇

CH3CH3Br 2.

CH3CH2BrCH3CH2BraCH3BrbbBrBr+C+ Br-HBrCH3BrH＋CH3BrBr+CH3+CBrCH3CH3BrCH3解答：

aBrCH3CH3CH3OH3.

O+ H+HO解答：OHHO+OH-H+2－H2O+HOHO- H++OH+OH

六. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分）

1． 某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR

谱信号分别为: (ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A的结构。

A.H3CH3CCHOH 2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,

2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。

B.H3CCH2OCH2CH3

3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应，但不与吐

18

有机化学

伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。

OC.H3CCCH2CH2OCH(CH3)2

4. 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱

在1720 cm1 处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物E（C6H14O），E无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。

HCOCH3或对映体H3CH－

D.E.CH3CH2CH2CH2*CHOHCH3

七. 由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分） 注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性： 1. 以苯为原料合成：

解答1：ClH3CCH3OHCH3H2SO4Cl2 + FeSO3HH+H3CONaClOHCH3Cl+ CH3IAlCl3CH3ClCH3NaOHClCH3NaOHSO3HClSO3HSO3Na

COOHH

2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：

解答1：HCCHCO + HClAlCl3CHO(CH3CO)2OCH3COOKCCCOOHH

3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)： H2C解答1CHO+OOCHOPCl3CHCHCH2CH3CHBr2KMnO4HOHOCHBr2HCHOHCl(dry)OOCHBr2NaOHH2OOH2COOOCHCHOOOCHOCH3CH2CH=PPh3CHCH2CH319

有机化学

H

CCClCH2CH3HCCHClCHCH2CH33. 试从环己酮和乙炔出发合成: 解答1：

O1)NaBH4和OHHBr2)HCCHNaNH2HCC-Na+BrCH2CH3HCBrCCH2CH3HCCCH2CH3NaNH2+Na-CCCH2CH3HCCCCCH2CH3CH2CH3HHHCH2CH3ClClCCHCHCH2CH33)CCCH2CH3Na, NH3(Liq)CCCH2CH34)HCCHCH2CH3H2,lindlarCCHCCl3, KOtBu

5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:

H(HOH2C)3CCC(CH2OH)3解答HOH3CCCH3+ 6 HCHONaOHH2OO(HOH2C)3CCC(CH2OH)3H(HOH2C)3CCC(CH2OH)3H

OKishner-Wolff 法(HOH2C)3CCC(CH2OH)320