命名下列各化合物。
O⑴(CH3)2CHCHO⑵H3CCH2CCH(CH3)2
O⑶CHO⑷CCH2CH3⑸HCHOOHCH3NO2O⑹CH3CCH2COCH3⑺CH3CH2CH(OC2H5)2
解：（1） 2-甲基丙醛； （2） 2-甲基-3-戊酮； （3） 对硝基苯甲醛； （4） 1-苯基-1-丙酮； （5） （R）-2-羟基丙醛； （6） 2,4-戊二酮； （7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。
写出下列化合物的结构式。
（1） 异己醛；（2） 3-苯基丙烯醛；（3） 1,3-二苯基-2-丙酮；（4） 2-乙基环戊酮； （5） α-氯-β＇-溴丁酮；（6） 2-己烯二醛；（7） 乙基环戊基（甲）酮； （8） 1，7，7-三甲基二环[庚酮（樟脑） 解：
(1)(CH3)2CHCH2CH2CHOO(3)CH2CCH2(2)CHCHCHO
C2H5(4)O
O(5)ClCH2CCH2CH2Br(6)OHCCH2CH2CHCHCHO
O(7)CC2H5(8)O
写出丙醛与下列试剂反应的反应式。 （1）C6H5MgBr，然后加H3O （2）O2
（3）OH，H2O；然后加热 （4）HOCH2－CH2OH + HCl（干） （5）LiAlH4；然后加H2O （6）Zn（Hg）- HCl （7）NH2OH 解：
－
+
(1)CH3CH2CHO+CH3CH2MgBr干 醚H3O+CH3CH2CHCH2CH3OH
(2)CH3CH2CHO+O2OHCH3CH2COOHCH3CH2CH
(3)2CH3CH2CHOCCHOCH3
(4)CH3CH2CHO+干 HClOHOH干 醚OCH3CH2CHH2OCH2CH2
O(5)CH3CH2CHO+LiAlH4CH3CH2CH2OH(6)CH3CH2CHOZn-Hg , HClCH3CH2CH3(7)CH3CH2CHO+NH2OHCH3CH2CH=NOH
在下列表格中，分别用“＋”和“—”表示可以发生和不能发生的反应。
化合物代号 碘仿反应 饱和NaHSO3溶液 银氨溶液 2，4-二硝基苯肼 康尼扎罗反应 1 2 3 HCHO CH3CHOCH3CH2CH2CHO4 5 6 7 8 9 10 11 12 CH3COCH2CH3CHO CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH2CH3O CH3CH2COCH2CH3COCH3CHO (CH3)3CCHO 解：能发生碘仿反应的化合物：（2）、（4）、（7）、（10）；
能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（11）、（12）； 能发生银镜反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（5）、（11）、（12）；
能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（9）、（10）、（11）、（12）；
能发生康尼扎罗反应的化合物：（1）、（11）、（12）；
完成下列各反应式
O(1)CH3CH(OH)CH2CH3(A)CH3CCH2CH3HCN(B)
(2)(CH3)3CCHO(3)CH3CCH(4)CH3浓NaOH(A)+(B)
(A)CH3COCH3CHO(B)+CHCl3
KMnO4 ,H
(5)2CH3CH2CHO稀OH_
(6)OHNO3
(7)CH2CHONaBH4
O(8)CH3CCHCH22H2 / Ni
O(9)O（10）OH2NNH2,KOH乙二醇，Na2CO3 , H2O
（11）COCH2CH2COOHZn— Hg，浓HCl
OH（12）CHOCH3OHH+（A）CrO3（B）+H3O（C）
(13)3HCHO+CH3CHO解：
Ca(OH)250～60℃(A)Ca(OH)2(浓)HCHO(B)+(C)OH(1) (A)KMnO4,H2SO4;(B)CH3CH2CCNCH3(2) (A)(CH3)3CCH2OH
(B)(CH3)3CCOONa
(3)(A)HgSO4,H2O(B)NaOH,Cl2(NaOCl)OH(4)(A)HOOCCOOH(5)(A)CH3CH2CHCHCHOCH3(6)CH2CH2COOHCH2CH2COOH(7)CH2CH2OH
OH(8)CH3CHCH2CH3(9)HOO(10)（11）CH2CH2CH2COOH
OHO（B）CH(OCH3)2CH(OCH3)2O（C）CHO(12)（A）
(13)
(A)(HOCH2)3CCHO(B)(HOCH2)3CCH2OH(C)(HOCH2)3CCOOH 把下列各组化合物按羰基亲核加成反应的活性大小排列成序：
O(1)A.(CH3)2CCC(CH3)2OB.CH3CCH2CH3OC.CH3CHD.CHOO(2)
OB.CCl3CCH2CH3OC.CHCl2CCH2CH3OD.CH3CCHCH2A.CH3CCH2CH3CHO(3)A.B.CHOC.CHOD.CHOCH3NO2OMe
(4)O和 O
解：(1) C > D > B> A； (2) B > C > A > D； (3) C > A > B > D；
(4)
O>O
将下列化合物按其烯醇式的稳定性排列成序。
(1)CH3COCH2COOC2H5(4)CH3COCH2CH3(2)CH3COCH2COCH3(5)CH3COCHCOOC2H5COCH3(3)CH3COCHCOCH3COCH3 解：（3） > （5） > （2） > （1） > （4）
写出(S)-4羟基戊醛形成的环状半缩醛的立体构型，用R、S标记每个手性碳原子的构型。
解：
CH2CH2CHOHOCH3(S)-4-羟基戊 醛
用化学方法区别下列各组化合物 （1）戊醛、2-戊酮、3-戊酮和环戊酮；
（2）苯乙醛、对甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮 (3) 2-己酮、环己酮和环己醇 解：（1）
HH+HH3COOHH+HH3COHOH（2S，5S）（2S，5R）CH3(CH2)3CHOCH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OOTollens试剂Ag×××I2 + NaOHCHI3×饱和 NaHSO×3×OHSO3Na
（2）
CH2CHOAgFehling试剂CHOAgH3CCOCH3Tollens试剂Cu2O×CHI3I2 + NaOH××COCH2CH3×
（3）
OHCH3CHCH2CH2CH2CH3OHI2 + NaOHOCHI3××O2NH2NNHNO2×黄色
用化学方法分离下列化合物。
(1) 苯酚、环己酮和苯乙酮 (2) 1-戊醇、戊醛和3-戊酮 解： (1)
水层 OHONaH+ONaOH有机 层ONaHSO3沉 淀 OH饱和 H2O+OCOCH3COCH3SO3NaH有机 层COCH3(2)
下列反应的各步骤（独立来看）是否有错，如有，请指出错误之处。
CH2CHO(1)K2Cr2O7H2SO4CH2CHCH2OHCH2COOH
(2)K2Cr2O7AH2 , NiBrCH2CH2CHOBrCH2CH2CH2OHCCH2CHCHOHBrB
O(3)CH3CCH2CH2Cl
OMgACH3CCH2CH2MgClHCHOBH+OCH3CCH2CH2CH2OH(4)
CH3ONaBrCH2CH2OHACH3OCH2CH2OHK2Cr2O7BCH3OCH2COOHKMnO4(5)CH2CH2CH2CHONaOHCH2CH2CH2CHOABOHBrHOOCCH2CH2CHOCOOH 解：（1） 产物为
；
（2） A步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C步错，氢化时，溴将除去； （3） A步错，格氏试剂与羰基会发生反应； （4） A步错，反应的产物为环氧乙烷；
（5） A步错，碱性条件下，α-H会发生缩合反应；B步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。
写出下列反应的机理。
CHC(CH3)2(1)O+(CH3)3CCHOOHO
H3C(2)OCOCH3K2CO3HOCH3O
(3)OHCCH CHCHO解：
+CH3OHH+CH3OOO CH3
OO(1)OOHO(CH3)3CCHCHC(CH3)3O
HOCHC(CH3)3H2OOCOCH3K2CO3OCH3OOH2OHOCH3O
CHC(CH3)3H2OH3CO
H3C(2)OCOCH2(3)OHCCH CHCHOH+OHCCH CHC OHH+CH3OH
CH3OHO CCH CHC OHH
+CH3OHO CCH CHC OHHH
+HHOO+HO CH3H2O+OO CH3CH3OHH2O
以正丁醛为原料合成下列化合物（其他无机及有机试剂可任选）。
OH(1)CH3CH2CH2CHCHCHOC2H5OH(3)CH3CH2CH2CH2CHCH2OHC2H5解：
(2)CH3CH2CH2CH CCH2OHC2H5(4)CH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H5
(1)2CH3CH2CH2CHOOHOHCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5
(2)(1)的产 物 H2OCH3CH2CH2CHCCHOC2H5NaBH4CH3CH2CH2CHCCH2OHC2H5
(3)(2)的产 物 H2 , NiCH3CH2CH2CH2CHCH2OHC2H5
(4)(1)的产 物NaBH4OHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H5
CH3OH
+OO CH3H+CH3OOO CH3
以环戊烷为原料合成下列化合物（其他无机及有机试剂可任选）。
(1)CHO(2)CH2(CH2CHO)2(3)OCH3
解：
Br(1)
CH2OHMg干醚①HCHO+②H3OCHOCrO3吡啶Br2Br(2)
Br2NaOH/C2H5OH①O3+②Zn/H3OCH2(CH2CHO)2Br(3)Br2NaOH/H2OCuO①CH3MgBr+②H3COHCH3H+H3OOH3CCH3①B2H6OHCu②H2O2/NaOH
选择合适的醛和酮，通过羟醛缩合反应合成下列化合物。
OH(1)OO(3)CCH3解：
OH(2)CH3CHCH3CHCH3CCH3CHOCHC
O(1)O(2)CH3CHCH3
选择合适的格氏试剂和羰基化合物，合成下列醇。
CHO(3)CCH3
OH(1)CH2CHCH3OHCH3解：
OH(2)CH3CCH3CH2CH3(3)(4)HOCH2CH3
(1)(2)(3)
CH2MgBr+CH3CHO或CH3COCH3+CH3CH2MgBrOCH2CHO+CH3MgBr+CH3MgBr或CH3COCH2CH3+CH3MgBr(4)H3CMgBr+HCHO
用给定原料合成下列各化合物（其他无机及有机试剂可任选）。
⑴H2CCH2CH3CH2CH2CH2OHO
⑵H3CCHCH2+CH3CH2CH2H3CCCCCH3CH3CH3CH2CH2CH3
(3)CHCH2OH
O(4)ClCH2CH2CHOCH3OH
(5)COCH3CH3COHCOCH3
解：
(1)CH2CH2+H2OH3PO4压力CH3CH2OHKMnO4H2SO4,CH3CHO稀 碱△CH3CHCHCHO(2)CH3CHCH2HClH2 , NiCH3CH2CH2CH2OHMg无 水乙醚
OCH3CH3CH3CHClH2OCH3CH3CHMgClCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CHCCH2CH2CH3OMgClCH3CH3CH3CHCCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCCH2CH2CH3OHH2SO4△,H2O(3)CH2Cl2AlCl3CHMgClCH2Cl2光CHCH2OHMg干醚①HCHO+②H3O
①HCHO+②H3O(4)ClCH2CH2CHOCH3OHH+ClCH2CH2CH(OCH3)2+Mg干醚HOCH2CH2CH2CHO
HOOH(5)COCH3Br2/FeBr3BrCOCH3HOCH2CH2OH干HClOOC CH3Mg干醚①CH3COCH3+②H3OCH3CH3COHCOCH3
Br化合物A分子式是C6H12O，能与羟胺作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇B，B经脱水、臭氧化还原水解等反应后，得到两种液体C和D。C能起银镜反应，但不起碘仿反应；D能发生碘仿反应，但不起银镜反应。试推测A、B、C和D的结构，并写出有关的反应式。
解：
OACH3CH2CCHCH3CH3（反应式略）
OHBCH3CH2CCHCH3CH3CCH3CH2CHOODCH3CCH3 某化合物A分子式是C5H12O，具有光学活性，氧化后的分子式为C5H10O的化合物B，B没有光学活性。B能和苯肼反应，与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能拆分为对映体。试推测A、B和C的结构，并写出有关的反应式。 解：
CH3ACH3CHCHCH3OHCH3CH3CHCHCH3OH(A)CH3OBCH3CHCCH3CH3CH3C(CH3)2CHCCH2CH2CH3OH
CH3CH3O(O)NaOICH3CHCOONa+CHI3CH3CHCCH3KMnO4(B)黄色CH3OCH3CH2CH2MgBr(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3CHCCH3(B)OH+CH3CH3CH2CH2OH(C)(CH3)2CH 某化合物A分子式是C10H16O，可与羟胺或氨基脲反应生成相应的结晶固体，能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色，但不能被Tollens试剂氧化。A可被选择性还原生成B，B的分子式为C10H18O，可与羟胺反应生成结晶固体，但不能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色。A也可被还原生成C，C的分子式为C10H20O，不与羟胺反应，也不能使Br2/CCl4褪色，
但可使CrO3/H溶液变绿。化合物A氧化可得到(CH3)2CHCH(COOH)CH2COOH、CH3COCOOH和(CH3)2CHCH(CH2COOH)2。试推测A、B和C的结构。
解：
+
OABOCOH
化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得C10H14O2（B）。A 和B都进行碘仿反应。A与HI反应生成C9H10O2（C），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen还原生成C9H12O（D）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A~D可能的构造式。
解：
CH2COCH3AOMeBCH2CH(OH)CH3COMeCH2COCH3DOHCH2CH2CH3OH
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