阿司匹林合成实验
摘要:通过本次试验，可以让我们掌握阿司匹林的合成原理和方法。了解乙
酰水杨酸的化学性质，乙酰水杨酸苏明阿司匹林，白色针状或板状结晶,无臭，微带酸味，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。反应涉及到浓磷酸作催化剂的乙酰化反应,通过乙酸酐和水杨酸进行反应制的,让我们进一步的了解了抽滤的方法和阿司匹林的合成方法。通过实验知道,用碳酸钾和浓磷酸催化效果都有不错的效果，得到的产物为白色结晶。
关键词：阿司匹林 浓磷酸 酰化反应 碳酸钾
一：前言
用途：阿斯匹林是一种解热止痛药物，具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用。主要用于治疗感冒、发热、头痛、肌病、神经痛、牙痛、痛经以及风湿热、急性风湿性关节炎等 还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效
合成：实验室中，以水杨酸和乙酸酐为反应物，浓磷酸或浓硫酸为催化剂,控制反应温度在8５℃~95℃之间制的粗产品,再进一步分离提纯获得纯净的乙酸水杨酸,即阿司匹林。工业中,在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的０.7889倍)，再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温，在81-82℃反应40-6０min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后，降温至13℃,析出结晶,甩滤，水洗甩干，于６5-70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。
二:实验原理
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：
OOOHOH+(CH3CO)2O浓H2SO4+CH3COOH
OHOCOCH3副反应:
OOHOH2OH+H2OCOHOOOCOCH3OOOOH+OHOHCOHOOOOCOCH3
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三:实验仪器和药品
仪器：锥形瓶 玻璃棒 温度计 布氏漏斗 抽滤瓶 烧杯 电热套 量筒 药品：2.76g水杨酸 8mｌ(0.０8ｍol）乙酸酐 浓磷酸10滴 10%碳酸氢钠溶液（40ml) 18%盐酸２0ｍl
四：实验装置图
五:实验步骤
1）2g水杨酸+5ｍl乙酸酐＋１０滴浓磷酸于锥形瓶中,振摇溶解 ２)控制温度８5～90摄氏度水浴加热１0ｍin ，冷却 ３）加水50ｍl析出晶体,抽滤,洗涤得粗品
4)粗品加４0ml饱和碳酸氢钠,搅拌至无二氧化碳放出 5）布氏漏斗过滤,用少量水冲洗2到3次
6)不断搅拌缓慢加入２０mｌ 1８%盐酸至滤液中,冰水浴，析出晶体 ７）吸滤，冷水洗2次，干燥得精品
8)称量,计算产率
９)以碳酸钾为催化剂继续以同样的步骤做一次
六：实验结果
１、以浓磷酸作催化剂
产量：1.4g 形状：片状晶体 颜色:白色 产率:38．89% 2、以碳酸钾为催化剂
产量:1.5g 形状：片状晶体 颜色:白色 产率：41．６7%
3、全班以浓磷酸作催化剂的平均产率为５2.08％ 相对自己的实验结果，自 己的实验产率偏低。全班以碳酸钾作催化剂的平均产率为４3.06%，相对
来说自己的实验产率偏低。
七:实验讨论
1、通过实践阿司匹林的合成,基本掌握了阿司匹林的合成方法及其反应原理,进一步掌握了抽滤的操作及反应条件的控制，是一次很好的学习过程。
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2、水杨酸形成分子内氢键,会阻碍酚羟基酰化作用，水杨酸与酸酐直接作用需加热至１50～１6０摄氏度，才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓磷酸，则可破坏氢键,使酰化作用在较低温度下即可进行，同时大大减少副产物!以浓磷酸催化产率３8．89% 但是浓磷酸是一种强腐蚀性药品,对于仪器有一定的腐蚀作用,污染环境,不宜大量使用。
3、以碳酸钾为催化剂获得产品产率为41.67％ 此催化剂相对前面说到的浓磷酸催化效果好,且对设备腐蚀小,不污染环境，是值得提倡的催化剂。
八：结论
1、两种催化剂的产率都偏低，造成原因可能是： 1)乙酸酐的量过大，溶解了少量的阿司匹林和消耗催化剂，从而使得催 化剂效果降低和产率降低。
２）实验过程中,水杨酸和乙酸酐的反应温度过高，形成了过多的高聚物。 ３）在水解过量的乙酸酐的时候，可能温度过高，使得产物部分分解。 4)在过滤步骤中,由于操作的失误,使得产品外泄，从而使产率降低。 ５ ）在称量药品时,由于天平的的仪器误差,可能使得产品称得偏低。 2、每一种催化都有不一样的催化效果，催化效果受催化剂的用量及种类的 影响，以浓磷酸和碳酸钾做催化剂催化水杨酸和乙酸酐的反应,碳酸钾 的催化效果比浓磷酸的催化效果要好，且比较环保实用。
九：参考文献
吴汉福.六盘水示范高等专科学校学报.第21卷.第３期（碳酸钾催化合 成阿司匹林的研究）
李敏谊.有机化学实验．中国医药科技出版社
姓名:黄剑锋
班级：１1应用化学(精细化工方向)【1】班
学号:１115511124
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