阿司匹林的合成

解热止痛药阿司匹林的合成及表征

系别：应用化学系 班级：1003班 姓名：范阳阳

运城学院

2012年5月

解热止痛药阿司匹林的合成及表征

摘要：乙酰水杨酸，通常称为阿司匹林，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合

成的。这反应涉及到水杨酸的酚基在维生素c为催化剂条件下的乙酰化。通过本实验学习醋酐和水杨酸在维生素c催化下制备乙酰水杨酸（阿司匹林）的原理和方法以及产品的纯化方法，并进一步熟悉重结晶、抽滤等基本操作，进而了解阿司匹林的发展历史、功能。实验结果表明，维生素c催化效果良好，且操作安全，所得产品为白色针状晶体。

关键词：乙酰水杨酸、阿司匹林、维生素c、酰化反应、重结晶。

一、前言

阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。根据文献记载，都说阿司匹林的发明人是德国的费利克斯·霍夫曼，但这项发明中，起着非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔·艾兴格林。阿图尔·艾兴格林的辛酸故事发生在1934年至1949年间。1934年，费利克斯·霍夫曼宣称是他本人发明了阿司匹林。当时的德国正处在纳粹统治的黑暗时期，对犹太人的迫害已经愈演愈烈。在这种情况下，狂妄的纳粹统治者更不愿意承认阿司匹林的发明者有犹太人这个事实，于是便将错就错把发明家的桂冠戴到了费利克斯·霍夫曼一个人的头上，为他们的“大日耳曼民族优越论”贴金。纳粹统治者为了堵住阿图尔·艾兴格林的嘴，还把他关进了集中营。第二次世界大战结束后，大约在1949年前后，阿图尔·艾兴格林又提出这个问题，但不久他就去世了。从此这事便石沉大海。英国医学家、史学家瓦尔特·斯尼德几经周折获得德国拜尔公司的特许，查阅了拜尔公司实验室的全部档案，终于以确凿的事实恢复了这项发明的历史真面目。他指出：在阿司匹林的发明中，阿图尔·艾兴格林功不可没。事实是在1897年，费利克斯·霍夫曼的确第一次合成了构成阿司匹林的主要物质，但他是在他的上司——知名的化学家阿图尔·艾兴格林的指导下，并且完全采用艾兴格林提出的技术路线才获得成功的。

阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛，如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

同时，阿司匹林也可以抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

适用症 镇痛、解热

阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果，该药对钝痛的作用优于对锐痛的作用。故该药可缓解轻度或中度的钝疼痛，如头痛、牙痛、 神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。该品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参与治疗。

消炎、抗风湿

阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。如已有明显心肌炎，一般都主张先用肾上腺皮质激素，在风湿症状控制之后、停用激素之前，加用该品治疗，以减少停用激素后引起的反跳现象。

关节炎

除风湿性关节炎外， 该品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步治疗创造条件。此外，该品用于骨关节炎、强直性脊椎炎、幼年型关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛，也能缓解症状。

抗血栓

该品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成， 临床可用于预防暂时性脑缺血发作(TIA)、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。

皮肤粘膜淋巴结综合症（川崎病）

患川崎病的患儿应用阿斯匹林，目的是减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。

预防消化道肿瘤

长期规律的使用阿司匹林可以大大降低胃肠道肿瘤的发生率。 近年来，随着医学科学的发展，阿司匹林越来越多的新用途被逐渐发现，主要的新用途有治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风、增强机体免疫力和抗衰老作用、预防和降低癌症危险等。

OOHOHOO+CH3COCCH3Cat.OHOCCH3O+CH3COOHO 该反应所用的传统的催化剂为硫酸。由于硫酸催化剂对设备的腐蚀性强且存在废酸排放等特点，人们对该反应使用催化剂开展了许多研究，已见报的催化剂有固体Na2CO3[1]固体KOH[2]，它们各有其优缺点。维生素c[3]是一内酯，对化学试剂具有广泛的反应性能，本文利用维生素c为催化剂合成阿司匹林。 二、实验部分 1、实验仪器：100mL锥形瓶、恒温磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套。 2、实验药品：水杨酸4.0g、饱和碳酸氢钠溶液、乙酸酐8.5mL、浓盐酸5mL、维生素c颗粒0.1-0.2g、乙酸乙酯、蒸馏水。 3、实验装置：

4、实验原理： 阿司匹林的最早合成是在浓硫酸催化下, 由水杨酸和乙酸酐作用而成。 由于浓硫酸严重腐蚀设备、污染环境, 且易发生副反应, 引起化学工作者的广泛关注. 为此, 改进阿司匹林的合成手段成为化学工作者研究的热点，一些新的催化剂催化的阿司匹林的合成方法不断被发现，如碱催化、硫酸氢钠催化、分子筛催化、

维生素C催化以及微波辐射、超声辅助合成阿司匹林的方法相继被发展。一些好的研究结果被得到。

OOHOHOO+CH3COCCH3Cat.OOHOCCH3O+CH3COOH 5、实验步骤： （1）、在100mL干燥的锥形瓶中放置4.0g水杨酸，8.5mL乙酸酐和0.1-0.2g维生素c颗粒。振摇使固体溶解，然后在磁力搅拌器上用水浴加热，控制浴温在60℃~80℃，磁力搅拌维持10-25min。待反应物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入100mL蒸馏水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用蒸馏水水洗涤晶体几次，抽干。 （2）、将粗产物转移到100mL烧杯中，在搅拌下加入饱和的碳酸钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。滤液倒至100mL烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入5mL浓盐酸，这时析出大量晶体。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体2~3次，抽干。 （3）、将所得的阿斯匹林放入100ml烧杯中，加入少量热的乙酸乙酯（不超过6毫升），在蒸汽浴上缓缓地不断地加热直至固体溶解，冷却到室温，或用冰浴冷却，阿斯匹林渐渐析出，抽滤得到阿斯匹林精品，烘干，再称量。 三、实验结果： 产物颜色 白色 产物状态 针状晶体 熔点 134.6-137℃ 产量 3.1g 产率 59.6% 02040Transmittance [%]60801001201404000世界 2004.12 3853.803853.763748.283748.253673.643649.68四、结论： 五、参考文献： 35003239.173238.473000

25002360.722360.62阿司匹林红外图 200015001699.801660.021658.111650.571540.571444.051443.811295.261294.751249.461249.13Wavenumber cm-1刊论文]-河北化工 2006.06 [2].张国升 以固体氢氧化钾为催化剂制备乙酰水杨酸 1986.04 [3].陈洪、龙翔、黄恩庆 维生素c合成阿司匹林的研究 [期刊论文]-化学[1].唐宝华、肖凤娟、张筠 碳酸钠催化微波合成阿司匹林的方法探索[期1000892.45759.78759.76697.10697.00659.88500