资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学
一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分）
1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵
5. (E)- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮
7. (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S)- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）
ONO2NCHOOCH3NH2O9.
OCH3 10.
Br 11.
NCOOH 12.
NH
ClOOH13.
OH H 14.
O 15. HOH 16. CH2CH3
二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分）
1. 下列化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为（ ） A. CH3CH3 B. CH3CH2OH C. CH3CHO D.CH≡CHCH3
2. 下列化合物中，不能跟乙炔钠反应的是（ ）
A. CH3CH2CH2Br B. CH3CH2OCH2CH3 C. CH3CH2OH D. CH3COCH3 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ ）
A.2 B.4 C. 5 D. 6
4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ）
（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠 A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）
A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体？（ ） A. 2 B. 4 C. 5 D. 6
7. 下列化合物最容易与水反应的是（ ）
A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯
8. 以下化合物碱性最弱的是（ ） A.
NH B.
N C.
NH2 D.
O2NNH2
----完整版学习资料分享----
资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
9. 下列化合物，互为对映体的是（ ）
CH3HHOHBrCH3HHBrCH3OHCH3COOHHHHBrBrBrCOOHBrBrBrCOOHHHHCOOH
A. 和 B.
CH3 和
C2H5
CH3BrHHCH3CH3ClBrHClBrHCH3BrHC2H5HC. 和
CH3 D.
HBr 和
HBr
10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？ ( )
A. 4 组；3:2:1:1 B. 4 组；3:1:1:2 C. 3 组；3:2:2 D. 3 组；2:3:2
11. 下列化合物构型为R的是（ ）
CH2OHCH2OCH3HHCH3COOHHOHCH3CH2ClHOHCH3CH2OH B. NH2CHCl2A. C. D.
12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ） （1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯
（3）间硝基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯
A. (2)(4)(1)(3) B. (1)(3)(2)(4) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3)
13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（ ）
A. 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体
14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（ ） A. 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛
15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（ ） A. 5个 B. 10个 C. 15个 D. 20个
三、完成下列反应（本大题共14小题，19问，每问2分，共38分）
1. CH3CHCHCH3 3. HNBrK2CO31) O32) Zn/H2O? 2.
HCl?
4. ?----完整版学习资料分享----
氢溴酸 ？资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
O5.
COOEtCOOEtZn（Hg） 浓HCl?
6.
OCHO+CH(COEt)22六氢吡啶?
7.
NaC2H5OH? 8.
OCOCH3H2O/OH-AlCl3?1.Na二甲苯2. H3OOH-
??
9. CH3CHO + 4HCHO
NOHH+?? 10. PhCHO +(CH3CO)2OK2CO3?
11. 13. 14.
BH3 12.
O1) BrCH2CO2Et/Zn2)H+?
(CH2)2CO2HSOCl2?AlCl3?CO(OCH3)2NaH?
?H2O2OH?
四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)
1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每个化合物1分）
2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每个化合物1分） 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分） 1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成
BrBrOC2H5C(CH2)4CO2H （6分）
2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯
（7分）
----完整版学习资料分享----
资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
O3. 不超过四个碳原子的原料合成
OHCO （5OO分）
4. 由不超过三个碳原子的原料合成
O （6分）
六、结构推断题（本大题共2小题，共16分）
1. 化合物X（C6H14O），其IR在3200 -3500cm–1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y两个化合物都能发生碘仿反应，Y的1H NMR谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X和Y的可能结构。（5分）
2. 化合物Z的分子式为C10H12O，IR在1720 cm–1左右有一个强吸收峰; 1H NMR数据如下：δ 1.0（三重峰，3H），2.3（四重峰，2H），3.6 (单峰，2H)，7.2（5H），试判断Z的结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）
3. 某碱性化合物A (C7H9NO)与NaNO2及 HCl于0 °C下反应得盐B (C7H7ClN2O), B在水溶液中加热得C (C7H8O2), C与浓HBr反应得D, D容易被氧化得E (C6H4O2), E的1H NMR谱图只有一个单峰, 试推测A, E, C, D, E的结构式。（6分）
七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共3小题，共12分） 1.
OCH3CH3PhCCPhNH2OHNaNO2+ HClPhCH3OCCPhCH3
（4分）
2.
OOC2H5O-C2H5OHOHOHOH （4分）
OH+OH
3.
（4分）
----完整版学习资料分享----
资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
一、答案（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分） OO1.Cl 2. OSClO 3. ClCOOHH2NHCO3H+- 4. (n-C4H9)4NBr O 7. Ph5. Ph 6. 8. 9. 丙烯酸甲酯 10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸 11. 4-二甲胺基吡啶 12. N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺 13. (S)-3-烯-2-丁醇 14. (R)-10-溴-螺[4.5]癸-6-酮 15. (R)-2-羟基丁酸 16. (2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮 二、答案（本大题共15小题，每小题2分，共30分） 1-5: CBADC; 6-10: BDDCC; 11-15: CBACC 三、答案（本大题共15小题，19问，每问2分，共38分） COOHHOHHOHCOOH 1. 2CH3CHO 2.CO2EtCO2EtClBr 3.N 4. CH2OHCH2OHOHO 5. OHO 6. OCH=C 7. 8. HNOOH OH9. C(CH2OH)4 10. PhOOCO2H 11. 12. CO2Et 13. OClCO2CH3 14. B3OH ----完整版学习资料分享----
资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
四、 答案(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示) 1. 答案（6分，每个化合物1分） 2. 答案（4分，每个化合物1分） 丁炔 丁醇 丁醚 丁醛 丁酸 丁胺银镜反应丁醛丁炔 丁醇 丁醚 丁酸 丁胺苯甲酸 苯甲醚 苯酚 N,N-二甲基苯胺NaOH水层有机层苯甲酸钠 苯酚钠通CO2苯甲醚 N,N-二甲基苯胺HClpH试纸丁酸 丁胺丁醇钠丁炔 丁醇 丁醚银氨溶液丁醇 丁醚苯酚 苯甲酸钠水层有机层HCl丁炔 苯甲酸N,N-二甲基苯胺苯甲醚 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共3小题，共24分） 1. 答案（每步1.5分，共6分） [O]OHOEtMgBrOHHKMnO4TM 2. 答案（每步1分，共7分） 硝化NO2Br2BrNHAcBrTMBr水解还原BrNH2NH2保护BrN2+BrNHAc重氮化H3PO2 3. 答案（前两步每步1.5分，后两部每步1分，共5分） 顺丁二烯马来酸酐OD-AOOO3ZnOHCOHCOOOOHC碱O催化OO氢化TM 4. 答案（每步1分，共6分） 丙酮丙二酸碱乙酯化OO迈克尔加成OCH(CO2Et)缩合OCO2Et1.水解2.脱羧TM 丙二酸酯----完整版学习资料分享----
资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
----完整版学习资料分享----
资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
六、结构推断题（本大题共3小题，共16分） OOHO3.67.22.31.0NH2N2ClOHOHOY(2分) 2. 1. X(3分) 3. 七、答案（本大题共3小题，共12分） 1. （4分）Z (结构3分 归属2分)OCH3OCH3OCH3COHDOEA(2分,其它各1分)B NaNO2CH3CH3H+PhCCPh1.5分NH2OHCH3CH3PhCCPh+N2OHCH3CH3Ph迁移PhCCPhPh+1.5分1分OH-N2CH3OCCPhCH3 2. （4分） OOOC2H5O-1分-OOO2分OO-O1分OHOHOH 3. （4分） OH+1分+OH2分+OH+-H1分OH
----完整版学习资料分享----
资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
----完整版学习资料分享----
